2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan | 1191065-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-1H-benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1191065-09-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: KDHQGDDERPFOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 2-苯基-1-丙烯 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苯酚和烯烃的氧化交叉偶联

  摘要：

  新型的生物启发铁催化苯酚和共轭烯烃之间的氧化交叉偶联反应。该方法能够使苯酚与苯乙烯，α-烷基-和α-芳基苯乙烯，β-烷基苯乙烯和对苯二酚直接偶联，从而为制备具有重要药理意义的2,3-二氢苯并呋喃基序提供了新的策略。此外，这项研究表明，在不同的条件下，1,1'-联-2-萘酚（BINOL）与苯乙烯发生氧化/加成脱芳烃反应。

  DOI：

  10.1021/ol401532a

文献信息

• Convenient synthesis of novel 2,2-dialkyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans
  作者：Doug Vaughan、Amitabh Jha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.087

  日期：2009.10

  2,2-dialkylacetaldehydes with electron-rich 2-naphthols in presence of p-TSA under closed-vessel solvent-free microwave irradiation conditions resulted in formation of corresponding dihydronaphtho[2,1-b]furans in good to excellent yields. In several cases, small amounts of 14-alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes were also formed.

  2，2-二烷基乙醛与p -TSA存在下的富电子2-萘在密闭容器无溶剂微波辐射条件下反应，可形成相应的二氢萘[2，1- b ]呋喃，收率高至优异。在几种情况下，还形成了少量的14-烷基-14 H-二苯并[ a，j ]蒽。
• Iron-Catalyzed Oxidative Radical Cross-Coupling/Cyclization between Phenols and Olefins
  作者：Zhiliang Huang、Liqun Jin、Ye Feng、Pan Peng、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201210023

  日期：2013.7.8

  Selectively free: A highly efficient and selective iron‐catalyzed oxidative radical cross‐coupling/cyclization to prepare dihydrobenzofurans under mild conditions had been established. Phenols and olefins are directly utilized as clean nucleophiles. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds through a radical pathway, and the high selectivity is due to the Lewis acid.

  选择性游离：建立了在温和条件下制备二氢苯并呋喃的高效且选择性的铁催化氧化自由基交叉偶联/环化反应。苯酚和烯烃直接用作清洁的亲核试剂。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，并且高选择性归因于路易斯酸。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and Alkenes
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Clil Regev、Regev Parnes、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol401532a

  日期：2013.6.21

  A novel bioinspired iron-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and conjugated alkenes was developed. This method enables the direct coupling of phenols with styrene, α-alkyl- and α-arylstyrenes, β-alkyl styrenes, and stilbenes, thereby providing a new strategy for the preparation of the pharmacologically important 2,3-dihydrobenzofuran motif. In addition, this study revealed that

  新型的生物启发铁催化苯酚和共轭烯烃之间的氧化交叉偶联反应。该方法能够使苯酚与苯乙烯，α-烷基-和α-芳基苯乙烯，β-烷基苯乙烯和对苯二酚直接偶联，从而为制备具有重要药理意义的2,3-二氢苯并呋喃基序提供了新的策略。此外，这项研究表明，在不同的条件下，1,1'-联-2-萘酚（BINOL）与苯乙烯发生氧化/加成脱芳烃反应。