2-(3-phenylbut-3-enyl)oxirane | 881840-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylbut-3-enyl)oxirane
• CAS: 881840-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SWJKXARBJGOLGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylbut-3-enyl)oxirane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(+/-)-5-phenylbicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 2-苯基-1-丙烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-(3-phenylbut-3-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932

文献信息

• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• Constructing Mononuclear Palladium Catalysts by Precoordination/Solvothermal Polymerization: Recyclable Catalyst for Regioselective Oxidative Heck Reactions
  作者：Wen‐Hao Li、Cun‐Yao Li、Huan‐Yan Xiong、Yang Liu、Wen‐Yong Huang、Guang‐Jun Ji、Zheng Jiang、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Yun‐Jie Ding

  DOI：10.1002/anie.201814493

  日期：2019.2.18

  Heterogeneous, metal, single‐site catalysts often exhibit higher catalytic performance than other catalysts because of their maximized atom efficiency of 100 %. Reported herein is a precoordination/solvothermal polymerization strategy to fabricate a stable mononuclear Pd‐metalized porous organic polymer catalyst (Pd@POP). Pd@POP was easy to use in regioselective organic reactions because the internal structure

  多相金属单中心催化剂通常具有比其他催化剂更高的催化性能，因为它们的最大原子效率为100％。本文报道了一种预配位/溶剂热聚合策略，以制备稳定的单核钯金属化多孔有机聚合物催化剂（Pd @ POP）。Pd @ POP易于在区域选择性有机反应中使用，因为该Pd @ POP的内部结构可以轻松进行修饰。该催化剂用于解决Heck反应难以解决的区域选择性问题。Pd @ POP-9可以有效地活化烯烃的末端，从而在外部位置具有较高的取代选择性。要了解催化剂高选择性和高活性的原因，进行了Pd @ POP-9的系统表征和密度泛函理论计算。这种Heck反应是第一个被具有可前所未有的催化活性和区域选择性的可回收单核金属催化剂催化的反应。
• METHOD FOR PRODUCING CARBONYL COMPOUND, CATALYST, AND METHOD FOR PRODUCING CATALYST
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20120029241A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The method for producing a carbonyl compound according to the invention comprises a step of obtaining a carbonyl compound by oxidation of a secondary alcohol in the presence of a catalyst, wherein the catalyst comprises a carrier obtained by the use of a styrene-based polymer with side chains containing crosslinkable functional groups, wherein the crosslinkable functional groups in the carrier are crosslinked, gold-platinum nanosize clusters supported on the carrier and carbon black supported on the carrier. The production method allows production of a carbonyl compound by oxidation of a secondary alcohol, with high selectivity and a high conversion rate.

  根据本发明，生产羰基化合物的方法包括以下步骤：在催化剂的存在下通过氧化二级醇来获得羰基化合物，其中催化剂包括通过使用含有可交联功能基的侧链的苯乙烯基聚合物获得的载体，其中载体中的可交联功能基已经交联，金铂纳米尺寸团簇支持在载体上和碳黑支持在载体上。该生产方法允许通过氧化二级醇来生产羰基化合物，具有高选择性和高转化率。
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、John G. Ward

  DOI：10.1021/ol060101n

  日期：2006.3.2

  Regio- and stereoselective deprotonation of bishomoallylic terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl)-protected aziridines generate aziridinyl anions that undergo diastereoselective intramolecular cyclopropanation giving trans-2-aminobicyclo[3.1.0]hexanes in good to excellent yields.
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。