2-[(Pyridine-2-carbonylhydrazinylidene)methyl]benzoic acid | 315209-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(Pyridine-2-carbonylhydrazinylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 315209-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD02075764
• 分子量: 269.26
• InChiKey: XYKTWNBKRFGJBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Pyridine-2-carbonylhydrazinylidene)methyl]benzoic acid 、 3-溴丙烯 在 tin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59 mg的产率得到N-(1-allyl-3-oxoisoindolin-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进的级联缩合/烯丙基化/内酰胺化：异吲哚啉酮和吡唑并异吲哚-8-酮的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的锡粉促进的2-甲酰基苯甲酸，酰肼和烯丙基溴的级联缩合/烯丙基化/内酰胺化反应，可在温和条件下以良好至极佳的收率合成异吲哚啉酮，而无需任何其他添加剂或催化剂。通过碘环化过程进一步操作异吲哚啉酮，得到三环四氢-8 H-吡唑并[5,1- a ] isoindol -8-one衍生物，可以将其转化为更复杂的四环四氢-4 H -azirino [1'，2' ：2,3] pyrazolo [5,1- a ] isoindol-4-ones。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00733
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[(Pyridine-2-carbonylhydrazinylidene)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mn(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 与 2-羧基苯甲醛芳酰腙配合物的合成和表征

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.80176.3968

文献信息

• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.