sulfamethylthiazole | 515-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfamethylthiazole
• 英文别名: sulfamethoxine；2-sulfanilamido-4-methyl-thiazole；4-amino-N-(4-methyl-thiazol-2-yl)-benzenesulfonamide；Sulfanilsaeure-(4-methyl-thiazol-2-ylamid)；4-amino-N-(4-methyl-2-thiazolyl)-benzenesulfonamide；N'1-(4-methylthiazol-2-yl)sulfanilamide；4-amino-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 515-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S₂
• mdl: MFCD01683070
• 分子量: 269.348
• InChiKey: KJVQYDYPDFFJMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240°
• 沸点：
  488.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4120 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.01 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfamethylthiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylamino)-N-(4-methylthiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476
• 作为产物：
  描述：

  (N-acetyl-sulfanilyl)-thiourea 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 sulfamethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of sulphonamide derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02332906A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel naphthoquinone-4-aminobenzensulfonamide/carboxamide derivatives as proteasome inhibitors
  作者：Sirin Uysal、Zeynep Soyer、Merve Saylam、Ayse H. Tarikogullari、Sinem Yilmaz、Petek Ballar Kirmizibayrak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112890

  日期：2021.1

  A series of novel 4-aminobenzensulfonamide/carboxamide derivatives bearing naphthoquinone pharmacophore were designed, sythesized and evaluated for their proteasome inhibitory and antiproliferative activities against human breast cancer cell line (MCF-7). The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. The proteasome inhibitory activity studies were carried

  设计，合成和评估了一系列带有萘醌药效团的新颖的4-氨基苯磺酰胺/羧酰胺衍生物，它们对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的蛋白酶体抑制和抗增殖活性。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用基于细胞的测定法进行蛋白酶体抑制活性的研究。抗蛋白酶体活性结果表明，大多数化合物对半胱天冬酶样（CL，β1亚基），胰蛋白酶样（TL，β2亚基）和胰凝乳蛋白酶样（ChT-L，β5亚基）活性具有不同百分比的抑制活性。蛋白酶体。在测试的化合物中，化合物14在磺酰胺基团的氮原子上带有5-氯-2-吡啶基环的化合物是该系列中活性最高的化合物，显示出更高的抑制作用，对ChT-L的IC 50值为9.90±0.61、44.83±4.23和22.27±0.15μM，与铅化合物PI-083相比，蛋白酶体的CL和TL活性（IC 50分别 为12.47±0.21、53.12±2.56和26.37±0.5μM）。的抗增殖活性也通过MTT（3-（4
• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• [EN] 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] 2-MÉTHYLTHIOPYRROLIDINES ET LEUR UTILISATION POUR MODULER LA DÉTECTION DU QUORUM BACTÉRIEN
  申请人：FLORIDA INT UNIV BOARD TRUSTEES

  公开号：WO2012174511A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌中的群体感应中的应用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ULTUPHARMA AB

  公开号：WO2017095319A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein the variables are as defined in the claims, which are useful in the treatment and/or prevention of bacterial infections in a subject. The invention further relates to the use of a compound of Formula (I) in the manufacture of a medicament, and medical devices when used in a method of treating or preventing a bacterial infection in a subject, and related aspects.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中变量如权利要求中所定义，这些化合物在治疗和/或预防受试者的细菌感染方面是有用的。该发明还涉及使用式（I）的化合物制造药物，以及在治疗或预防受试者的细菌感染方法中使用时的医疗器械，以及相关方面。