1-(1-Adamantyl)-3-methylpyridinium bromide | 112671-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-Adamantyl)-3-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-3-methylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 112671-76-8
• 化学式: Br*C₁₆H₂₂N
• 分子量: 308.261
• InChiKey: ZPWFYYXPVQIUEW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Adamantyl)-3-methylpyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₁₆H₂₅N
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷基的苯基哌啶的合成

  摘要：

  在乙醇中用硼氢化钠还原1-（金刚烷-1-基）吡啶季盐得到1-（金刚烷-1-基）-1,2,3,6-四氢吡啶，它们在三氟甲磺酸介质中与苯反应，导致形成具有不同空间取向的苯基取代基的1-（金刚烷-1-基）-苯基哌啶。通过光谱数据集确认了获得的苯基哌啶的结构。苯基哌啶构象的热力学稳定性计算是通过B3LYP / 6-311 ++（d，p）方法进行的。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1792-4
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 3-甲基吡啶 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-(1-Adamantyl)-3-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Quaternization of pyridines with haloadamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486917

文献信息

• SOKOLENKO V. A.; SVIRSKAYA N. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 6, 817-819
  作者：SOKOLENKO V. A.、 SVIRSKAYA N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Quaternization of pyridines with haloadamantanes
  作者：V. A. Sokolenko、N. M. Svirskaya

  DOI：10.1007/bf00486917

  日期：1987.6
• Synthesis of adamantyl-containing phenylpiperidines
  作者：Vera A. Shadrikova、Evgeny V. Golovin、Vadim A. Shiryaev、Marat R. Baimuratov、Victor B. Rybakov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-015-1792-4

  日期：2015.10

  The reduction of quaternary 1-(adamantan-1-yl)pyridinium salts with sodium borohydride in ethanol gave 1-(adamantan-1-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridines that reacted with benzene in trifluoromethanesulfonic acid medium, leading to the formation of 1-(adamantan-1-yl)-phenylpiperidines with various spatial orientation of the phenyl substituent. The structure of the obtained phenylpiperidines was confirmed

  在乙醇中用硼氢化钠还原1-（金刚烷-1-基）吡啶季盐得到1-（金刚烷-1-基）-1,2,3,6-四氢吡啶，它们在三氟甲磺酸介质中与苯反应，导致形成具有不同空间取向的苯基取代基的1-（金刚烷-1-基）-苯基哌啶。通过光谱数据集确认了获得的苯基哌啶的结构。苯基哌啶构象的热力学稳定性计算是通过B3LYP / 6-311 ++（d，p）方法进行的。