5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol | 38106-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-prenylorcinol；5-Methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol；5-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 38106-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BRIXQPUVLFIRFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-dihydroxy-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 异戊烯醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156

文献信息

• Biogenetic-type syntheses of isoprenoid and diisoprenoid derivatives of orcinol
  作者：G. Manners、L. Jurd、K. Stevens

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80009-7

  日期：1972.1

  The products formed by condensation of orcinol with 2-methyl-3-buten-2-ol, with geraniol, and with linaloöl in aqueous solutions of organic acids have been separated and identified. C-isoprenyl- and C-geranyl-orcinols are obtained as major products. Minor amounts of the corresponding hydrates, chromans, chroman hydrates, and hexahydroxanthene derivatives are also formed.

  在有机酸的水溶液中，由蓖麻酚与2-甲基-3-丁烯-2-醇，香叶醇和与芳樟醇缩合形成的产物已被分离和鉴定。获得C-异戊二烯基和C-香叶基-高辛醇作为主要产物。还形成少量的相应的水合物，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃和六氢氧杂蒽衍生物。
• Generation of spirodienones related to gilmicolin and mycorrhizin A
  作者：Roger F.C. Brown、Barry R. Matthews、Ian D. Rae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81786-x

  日期：1981.1
• [EN] PESTICIDE COMPOSITION COMPRISING TWO ACETYLATED COMPOUNDS OF PRENYLATED HYDROQUINONE AND ORCINOL COMPOUNDS AND USE THEREOF AS FUNGICIDES IN CONTROLLING BOTRYTIS CINEREA<br/>[ES] COMPOSICIÓN PESTICIDA QUE COMPRENDE DOS COMPUESTOS ECETILADOS DE COMPUESTOS PRENILADOS DE HIDROQUINONA Y DE ORCINOL, USO COMO FUNGICIDAS EN EL CONTROL DE BOTRYTIS CENEREA<br/>[FR] COMPOSITION PESTICIDE COMPRENANT DEUX COMPOSÉS ACÉTYLÉS DE COMPOSÉS PRÉNYLÉS D'HYDROQUINONE ET D'ORCINOL, UTILISATION EN TANT QUE FONGICIDES DANS LA LUTTE CONTRE BOTRYTIS CENEREA
  申请人：UNIV TÉCNICA FEDERICO SANTA MARÍA

  公开号：WO2017004730A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Composición pesticida de sustancias de origen natural que comprende como ingrediente activo, dos compuestos activos de origen natural en una concentración 1:1, donde los compuestos activos de origen natural son un compuesto acetilado de un compuesto prenilado de hidroquinona y un compuesto acetilado de un compuesto prenilado de orcinol. Además, se describe el procedimiento de preparación de la composición y el procedimiento de síntesis de los compuestos acetilados de los compuestos prenilados de hidroquinona u orcinol de origen natural. También se describe dichos compuestos acetilados de los compuestos prenilados de hidroquinona u orcinol de origen natural y el uso de la composición y de dichos compuestos como fungicidas en el control del hongo fitopatógeno botrytis cinerea.
• Synthesis of natural product-like polyprenylated phenols and quinones: Evaluation of their neuroprotective activities
  作者：Hitoshi Kamauchi、Takumi Oda、Kanayo Horiuchi、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115156

  日期：2020.1

  natural product-like polyprenylated phenols and quinones were synthesized and their neuroprotective activity was tested using human monoamine oxidase B (MAO-B) and SH-SY5Y cells. Eight compounds inhibited MAO-B (IC50 values < 25 μM) and the inhibition mode and molecular docking of two (8c and 16c) were investigated. Compounds inhibiting MAO-B activity were additionally tested for their ability to protect

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。