4-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate | 86364-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-Propan-2-ylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 86364-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 268.257
• InChiKey: LOTPYLJHYBFKPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 碘 、 lithium fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-碘-4-异丙苯
  参考文献：
  名称：

  从芳基三氟甲磺酸酯简单有效地生成芳基自由基：室温下合成芳基硼酸酯和芳基碘

  摘要：

  尽管在有机合成中广泛使用芳基，但目前从芳基卤化物、羧酸、硼酸和重氮盐制备芳基的方法存在局限性。芳基三氟甲磺酸酯很容易从苯酚中获得，是很有前途的芳基自由基祖体，但在这方面仍然难以捉摸。受芳基卤化物获得芳基自由基的单电子转移过程的启发，我们开发了一种简单有效的方案，将芳基三氟甲磺酸酯转化为芳基自由基。我们的成功在于利用碘化钠作为光辅助的软电子供体。该策略能够在室温下以无过渡金属的方式以良好到高的产率大规模合成两种重要的有机分子，即芳基硼酸酯和芳基碘化物，具有广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03538
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基三氟甲磺酸酯的布赫瓦尔德-哈特维希胺化钯催化的N，N-二甲基苯胺的合成。

  摘要：

  这项工作描述了由二甲胺和芳基三氟甲磺酸酯合成N，N-二甲基苯胺衍生物。钯催化的C–N键的形成以极高的产率进行，使用了不复杂的催化体系，温和的碱和三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂，可以从便宜的苯酚中轻松获得。N，N-二甲基苯胺是多功能反应伙伴，代表有机合成中有用但未充分利用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00491

文献信息

• Transition-Metal-Free C–C, C–O, and C–N Cross-Couplings Enabled by Light
  作者：Wenbo Liu、Jianbin Li、Pierre Querard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.9b02684

  日期：2019.4.24

  and nitriles without the assistance of metal catalysts empowered by photoenergy. Control experiments reveal that among all common aryl electrophiles only aryl triflates are competent in these couplings whereas aryl iodides and bromides cannot serve as the coupling partners. DFT calculation reveals that once converted to the aryl radical cation, aryl triflate would be more favorable to ipso substitution

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态
• Four‐Component Borocarbonylation of Vinylarenes Enabled by Cooperative Cu/Pd Catalysis: Access to β‐Boryl Ketones and β‐Boryl Vinyl Esters
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Jian‐Xing Xu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202006427

  日期：2020.9.21

  general four‐component synthetic procedure for the preparation of β‐boryl ketones and β‐boryl vinyl esters. Joint catalyzed by palladium and copper catalysts, borocarbonylative reaction between vinylarenes, aryl halides/triflates, B2Pin2, and carbon monoxide proceed successfully. A variety of synthetically useful β‐boryl ketones were synthesized in good to high yields by using aryl iodides as the substrates

  我们在这里报告了制备β-硼基酮和β-硼基乙烯基酯的一般四组分合成程序。在钯和铜催化剂的联合催化下，乙烯基芳烃，芳基卤化物/三氟甲磺酸酯，B 2 Pin 2和一氧化碳之间的硼羰基化反应成功进行。以芳基碘化物为底物，合成了多种合成有用的β-硼基酮，高至高收率。值得注意的是，当使用芳基三氟甲磺酸酯作为起始原料时，β-硼基乙烯基酯的合成方法相似，并且具有宽泛的官能团耐受性。还提出了这种反应的合理机制。
• Solvent-free ruthenium-catalysed triflate coupling as a convenient method for selective azole-<i>o</i>-C–H monoarylation
  作者：Oumaima Abidi、Taoufik Boubaker、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1039/c9ob00806c

  日期：——

  Metal-catalysed ortho-directed C-H functionalization usually faces selectivity issues in the competition between mono- and disubstitution processes. We report herein the ruthenium-catalysed N-directed C-H monoarylation of arylpyrazoles with a selectivity of up to 96% or that generally reaches values above 80%. This selectivity is an effect of solvent-free conditions associated with sulfonate reagents, in the absence

  金属催化的邻位CH官能化通常在单一和分散过程之间的竞争中面临选择性问题。我们在本文中报道了芳基吡唑的钌催化的N-定向CH单芳基化，其选择性高达96％或通常达到80％以上的选择性。在没有经常使用的酸性添加剂的情况下，这种选择性是与磺酸盐试剂相关的无溶剂条件的影响。
• SUBSTITUTED TRIAZINONE COMPOUND AND T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP3085695A1

  公开（公告）日：2016-10-26

  It is an object to provide a novel triazinone compound which has an inhibitory activity on a T-type voltage-dependent calcium channel, and is specifically useful for prevention or treatment of pain, chronic kidney disease and atrial fibrillation. A novel triazinone compound of Formula (I): wherein each substituent in the formula is defined in detail in the description, R4 means a hydrogen atom, or a C1-6 alkoxy group, etc., L1 and L2 each independently mean a single bond, or NR2, etc., L3 means a C1-6 alkylene group, etc., A means a C6-14 aryl group or a 5 to 10-membered heteroaryl group which may be substututed, B means a C3-11 cycloalkylene group, etc., D means a C6-14 aryl amino group or a 5 to 10-membered heteroaryl group which may be substituted, etc., a tautomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a solvate of the compound, the tautomer, or the pharmaceutically acceptable salt.

  提供一种新型三嗪酮化合物，其具有对T型电压依赖性钙通道的抑制活性，特别适用于预防或治疗疼痛、慢性肾病和房颤。公式（I）中的新型三嗪酮化合物：其中公式中的每个取代基在描述中有详细定义，R4表示氢原子或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立表示单键或NR2等，L3表示C1-6烷基等，A表示C6-14芳基或5至10环杂芳基，可取代，B表示C3-11环烷基等，D表示C6-14芳胺基或5至10环杂芳基，可取代等，化合物的互变异构体，化合物的药用可接受盐，化合物的溶剂化合物，互变异构体或药用可接受盐。
• A Regioselective Approach to C3-Aroylcoumarins via Cobalt-Catalyzed­ C(sp2)–H Activation Carbonylation of Coumarins
  作者：Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Siyavash Mirzaei、Mehdi Soheilizad、Samira Ansari、Meisam Shabanian

  DOI：10.1055/s-0037-1610702

  日期：2019.8

  cobalt-catalyzed C–H bond activation of coumarins with aryl halides or pseudohalides and carbon monoxide insertion to give various 3-aroylcoumarin derivatives is described. It is the first time that CO as C1 feedstock is used as the coupling partners in cobalt-catalyzed regioselective coumarin C–H functionalization reactions. Upon activation with manganese powder, the Co catalyzes the C–H bond activation

  抽象的 描述了一种新的钴催化香豆素与芳基卤化物或假卤化物的CH键活化，并通过一氧化碳插入生成各种3-芳基香豆素衍生物。这是首次将CO作为C1原料用作钴催化的区域选择性香豆素CH-H功能化反应的偶联伙伴。在用锰粉活化后，Co在温和条件下催化芳基碘，溴化物甚至三氟甲磺酸酯的C–H键活化羰基化反应，从而以中等至良好的收率提供了区域选择性的芳香化产品。 描述了一种新的钴催化香豆素与芳基卤化物或假卤化物的CH键活化，并通过一氧化碳插入生成各种3-芳基香豆素衍生物。这是首次将CO作为C1原料用作钴催化的区域选择性香豆素CH-H功能化反应的偶联伙伴。在用锰粉活化后，Co在温和条件下催化芳基碘，溴化物甚至三氟甲磺酸酯的C–H键活化羰基化反应，从而以中等至良好的收率提供了区域选择性的芳香化产品。