3-chloro-6-methyl-2H-chromen-2-one | 20882-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-6-methylchromen-2-one
• CAS: 20882-67-1
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: IUIAWJKVZCQTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(II) choride dihydrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以71.2%的产率得到3-chloro-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化物源的铜卤化物促进香豆素的区域选择性卤化

  摘要：

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612080

文献信息

• A Copper Halide Promoted Regioselective Halogenation of Coumarins Using N-Halosuccinimide as Halide Source
  作者：Min Zhang、Jinling Su、Yan Zhang、Mingren Chen、Weiming Li、Xuewei Qin、Yanping Xie、Lixiao Qin、Shihua Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1612080

  日期：2019.3

  A safe, convenient, and regioselective synthesis of 3-halo coumarins using a metal halide (CuX2 alone or with ZnX2) promoted halogenation with N-halosuccinimide (NXS) as halide source is reported. The synthesis involved the steady in situ generation of highly reactive positive halogen (X+) by the coordination of copper or zinc with the N-halosuccinimide and subsequent electrophilic aromatic substitution

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。
• Electrochemical chlorination and bromination of electron-deficient C H bonds in quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones
  作者：Dan Yu、Ruixue Ji、Zhihui Sun、Wenjie Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153514

  日期：2021.12

  The electrochemistry-promoted chlorination and bromination of electron-deficient CH bonds was developed, using quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones. This protocol features readily available and safe halogen sources (hydrochloric acid and KBr), high site-selectivity and mild reaction conditions. It could provide an efficient access to a series of chlorinated and brominated quinones, coumarins

  使用醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮，开发了电化学促进的缺电子 CH键的氯化和溴化。该协议具有易于获得且安全的卤素源（盐酸和 KBr）、高位点选择性和温和的反应条件。它可以有效地获取一系列氯化和溴化醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮。
• 一种3-氯香豆素类衍生物的制备方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN105541772B

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明公开了一种新型3‑氯香豆素类衍生物的制备方法，包含以下操作：将香豆素类衍生物与作为氯源的N‑氯代琥珀酰亚胺(NCS)混合，溶解在有机溶剂中，在金属盐催化剂存在的条件下，82～200℃回流反应8～45h制备3‑氯香豆素类衍生物。本发明方法制备所得3‑氯香豆素类衍生物，其收率最高可达到95.5％，说明本发明方法具有很好的区域选择性。且本发明方法具有原料易得，反应易于控制，后处理简单方便毒性低的特点。
• Halogenated ketenes. 39. A new synthesis for substituted coumarins
  作者：William T. Brady、C. H. Shieh

  DOI：10.1002/jhet.5570210518

  日期：1984.9

  A new general synthesis of substituted coumarins is described. The in situ cycloaddition of chloroketenes with α-methoxymethylenecyclohexanones yields (4 + 2) cycloaddition products, 3,4-dihydro-2-pyranones. The chlorine atom is reductively removed and methanol is spontaneously eliminated to yield the 5,6,7,8-tetra-hydrocoumarins. Dehydrogenation of these compounds results in good yields of the substituted

  描述了取代香豆素的新的一般合成。中原位环加成用α-methoxymethylenecyclohexanones产率（4 + 2）环加成产物，3,4-二氢-2-吡喃酮chloroketenes的。还原除去氯原子，并自发除去甲醇，得到5,6,7,8-四氢香豆素。这些化合物的脱氢导致取代的香豆素的良好收率。
• Borse, Arvind P.; Kelkar, Shriniwas L.; Wadia, Murban S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1180 - 1181
  作者：Borse, Arvind P.、Kelkar, Shriniwas L.、Wadia, Murban S.

  DOI：——

  日期：——