methyl [(cyanoacetyl)amino]acetate | 1017034-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(cyanoacetyl)amino]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-cyanoacetyl)amino]acetate
• CAS: 1017034-36-4
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: YQDWPFGHNSJCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 、 methyl [(cyanoacetyl)amino]acetate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以26%的产率得到methyl {5-amino-8-methoxy-2,4-dioxo-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridin-3(4H)-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下由香豆素和氰基乙酰胺合成5-氨基-1,10b-二氢-2H-铬[3,4-c]吡啶-2,4（3H）-二酮

  摘要：

  各种香豆素与氰基乙酰胺衍生物在碱性条件下（乙醇钠，哌啶或2,2,6,6-四甲基哌啶）的反应是通过一个有趣的过程进行的，该过程涉及香豆素的骨架重排，迈克尔加成和两个环化反应得到5 -氨基-1,10b-二氢-2 H-苯并[3,4- c ]吡啶-2,4（3 H）-二酮。在N，N ¢-乙烷-1,2-二基双（2-氰基乙酰胺）存在下的相同反应，得到相应的单和双5-氨基-1,10b-二氢-2 H -chromeno [3,4- c ]吡啶-2,4（3 H）-二酮。 香豆素-迈克尔加成-杂环-环化-chromenes

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217128

文献信息

• Synthesis of 5-Amino-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4(3H)-diones from Coumarins and Cyanoacetamides under Basic Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Massimo Curini、Maria Marcotullio、Caroline Pelucchini、Antonio Procopio、Gildas Oball-Mond

  DOI：10.1055/s-0029-1217128

  日期：2010.1

  The reaction of various coumarins with cyanoacetamide derivatives under basic conditions (sodium ethoxide, piperidine or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine), proceeds via an interesting process which involves skeletal rearrangement of the coumarin, a Michael addition and two cyclizations to afford 5-amino-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4(3H)-diones. The same reaction in the presence of N,N¢-ethane-1

  各种香豆素与氰基乙酰胺衍生物在碱性条件下（乙醇钠，哌啶或2,2,6,6-四甲基哌啶）的反应是通过一个有趣的过程进行的，该过程涉及香豆素的骨架重排，迈克尔加成和两个环化反应得到5 -氨基-1,10b-二氢-2 H-苯并[3,4- c ]吡啶-2,4（3 H）-二酮。在N，N ¢-乙烷-1,2-二基双（2-氰基乙酰胺）存在下的相同反应，得到相应的单和双5-氨基-1,10b-二氢-2 H -chromeno [3,4- c ]吡啶-2,4（3 H）-二酮。 香豆素-迈克尔加成-杂环-环化-chromenes