(6-coumaryl)methyl triphenylphosphonium bromide | 224809-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-coumaryl)methyl triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [(2-Oxo-2H-1-benzopyran-6-yl)methyl](triphenyl)phosphanium bromide；(2-oxochromen-6-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 224809-06-7
• 化学式: Br*C₂₈H₂₂O₂P
• 分子量: 501.359
• InChiKey: STIUSUNKPYCONM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-coumaryl)methyl triphenylphosphonium bromide 在 Lindlar's catalyst manganese(IV) oxide 、 氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 all-E 3,7-dimethyl-9-(2'-oxo-2'H-chromen-6-yl)-2,4,6,8-nonatetraenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new heterocyclic and polycyclic aromatic retinals and their bacteriorhodopsin analogues

  摘要：

  New heterocyclic and polycyclic aromatic retinal analogues (Fig.1) were synthesised and their recombination with bacterioopsin was studied. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00263-4
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.24h， 生成 (6-coumaryl)methyl triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  受香豆素-白藜芦醇启发的杂合体作为单胺氧化酶 B 抑制剂：3-苯基香豆素与反式-6-苯乙烯基香豆素

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 是药物设计中有吸引力的目标。抑制其中一种亚型（A 或 B）负责调节中枢神经系统中不同神经递质的水平，以及活性氧的产生。对选择性作用于其中一种 MAO 异构体的分子进行了深入研究，香豆素被描述为一种有前途的支架。在目前的手稿中，我们描述了 3-苯基香豆素（内型香豆素-白藜芦醇启发的杂种）和反式 6-苯乙烯基香豆素（外香豆素-白藜芦醇启发的杂种）之间的比较研究。获得并分析了两种化合物的晶体结构。3D-QSAR 模型，特别是 CoMFA 和 CoMSIA，已经进行了对接模拟和分子动力学模拟，以支持和更好地理解这些分子与两种 MAO 异构体的相互作用。这两种分子都被证明可以抑制 MAO-B，反式 6-苯乙烯基香豆素的活性是 3-苯基香豆素的 107 倍，是反式白藜芦醇的 267 倍。

  DOI：

  10.3390/molecules27030928

文献信息

• Helicity as a Steric Force: Stabilization and Helicity-Dependent Reversion of Colored <i>o</i>-Quinonoid Intermediates of Helical Chromenes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Susovan Mandal、Arindam Mukhopadhyay、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/ja312027c

  日期：2013.5.8

  intermediates of 1 and 2 (1Q and 2Q). The structure further shows that diphenylvinyl moiety in the TT isomer of 2Q gets splayed over the helical scaffold such that it is fraught with a huge steric strain to undergo required bond rotations to regenerate the precursor chromene. Otherwise, reversion of 2Q was found to occur at higher temperatures. Aazahelical chromenes 3 and 4 with varying magnitudes of helicity

  区域异构螺旋色烯 1 和 2 的光解导致有色反应中间体。虽然后者通常衰减得相当快，但发现它们在 1 中寿命更长，在 2 中高度持久。 2 中短暂的瞬变的显着稳定性允许通过 X 射线晶体学进行隔离和结构表征。结构分析表明，螺旋支架固有的空间力是稳定性的起源，也是 1 和 2（1Q 和 2Q）中间体持久性的分化。该结构进一步表明，2Q 的 TT 异构体中的二苯基乙烯基部分在螺旋支架上展开，因此它充满了巨大的空间应变以进行所需的键旋转以再生前体色烯。除此以外，发现在较高温度下会发生 2Q 的逆转。设计具有不同螺旋度大小的氮杂螺旋色烯 3 和 4 以寻找具有分级活化势垒的邻醌中间体。他们的光生中间体 3Q 和 4Q 也被分离出来并进行了结构表征。从 Arrhenius 和 Eyring 图确定的 2Q-4Q 热反转的激活势垒被发现与螺旋转折很好地相关，螺旋转折决定了空间力。因此，证明了螺旋性的开发可以开发出一组新型的光响应螺旋
• Coumarin-Annelated Regioisomeric Heptahelicenes: Influence of Helicity on Excited-State Properties and Chiroptical Properties
  作者：Arindam Mukhopadhyay、Kanyashree Jana、Tousif Hossen、Kalyanasis Sahu、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01126

  日期：2019.9.6

  structural relaxation in the excited state is shown from theoretical calculations to cause decrease in the fluorescence quantum yield for a system with higher helicity. The optically pure enantiomers of heptahelical coumarins exhibit helicity-dependent chiroptical properties, namely, specific rotations, molar ellipticities, Cotton effects, and anisotropic dissymmetry factors. Theoretical calculations point

  两对七异构的七螺旋单和双香豆素，以“向内”和“向外”来区分已经合成并研究了吡喃-2-酮部分的位置，以了解螺旋度对激发态和手性性质的影响。发现在香豆素-退火的庚二烯的激发态性质相反时，螺旋度略有变化。除分子内电​​荷转移外，理论计算还显示了激发态的结构弛豫，这会导致具有较高螺旋度的系统的荧光量子产率下降。七螺旋香豆素的光学纯对映异构体表现出螺旋依赖性的手性，即比旋光度，摩尔椭圆率，棉花效应和各向异性不对称因素。理论计算指出了不易解释的因素。
• Helicity-Dependent Regiodifferentiation in the Excited-State Quenching and Chiroptical Properties of Inward/Outward Helical Coumarins
  作者：Arindam Mukhopadhyay、Tousif Hossen、Indrajit Ghosh、Apurba Lal Koner、Werner M. Nau、Kalyanasis Sahu、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1002/chem.201701787

  日期：2017.10.20

  Influence of helicity on the excited‐state as well as chiroptical properties of two sets of regiohelical coumarins that are differentiated by “inward” and “outward” disposition of the pyran‐2‐one ring has been investigated. A subtle difference in the helicities manifests in divergent excited‐state properties and significant differences in the dipole moments. The latter permit heretofore unprecedented

  研究了螺旋度对两组吡喃-2-酮环的“向内”和“向外”分布所区分的区域螺旋香豆素的激发态和手性的影响。螺旋度的细微差异表现为发散的激发态性质和偶极矩的显着差异。后者允许迄今为止在OH-H···O氢键辅助的电子转移酚的电子猝灭中空前的区域分化。此外，对映纯的六螺旋香豆素显示出很强的棉花效应，并使其在比旋光度和各向异性不对称因子方面具有非常高的区分度。对于6英寸观察到的比旋转 事实证明，这是迄今为止报告的所有六六六烷的最高值。
• Synthesis of new heterocyclic and polycyclic aromatic retinals and their bacteriorhodopsin analogues
  作者：Diana Ivanova、Vilen Kolev、Tzvetana Lazarova、Esteve Padrós

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00263-4

  日期：1999.3

  New heterocyclic and polycyclic aromatic retinal analogues (Fig.1) were synthesised and their recombination with bacterioopsin was studied. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Coumarin-Resveratrol-Inspired Hybrids as Monoamine Oxidase B Inhibitors: 3-Phenylcoumarin versus trans-6-Styrylcoumarin
  作者：Marco Mellado、César González、Jaime Mella、Luis F. Aguilar、Ismail Celik、Fernanda Borges、Eugenio Uriarte、Giovanna Delogu、Dolores Viña、Maria J. Matos

  DOI：10.3390/molecules27030928

  日期：——

  Monoamine oxidases (MAOs) are attractive targets in drug design. The inhibition of one of the isoforms (A or B) is responsible for modulating the levels of different neurotransmitters in the central nervous system, as well as the production of reactive oxygen species. Molecules that act selectively on one of the MAO isoforms have been studied deeply, and coumarin has been described as a promising scaffold

  单胺氧化酶 (MAO) 是药物设计中有吸引力的目标。抑制其中一种亚型（A 或 B）负责调节中枢神经系统中不同神经递质的水平，以及活性氧的产生。对选择性作用于其中一种 MAO 异构体的分子进行了深入研究，香豆素被描述为一种有前途的支架。在目前的手稿中，我们描述了 3-苯基香豆素（内型香豆素-白藜芦醇启发的杂种）和反式 6-苯乙烯基香豆素（外香豆素-白藜芦醇启发的杂种）之间的比较研究。获得并分析了两种化合物的晶体结构。3D-QSAR 模型，特别是 CoMFA 和 CoMSIA，已经进行了对接模拟和分子动力学模拟，以支持和更好地理解这些分子与两种 MAO 异构体的相互作用。这两种分子都被证明可以抑制 MAO-B，反式 6-苯乙烯基香豆素的活性是 3-苯基香豆素的 107 倍，是反式白藜芦醇的 267 倍。