1-Benzyl-indan | 4831-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-Benzyl-indan
• 英文别名: 1-benzyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 4831-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: LPFVAOTWPPGFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-indan 在 重氮乙酸乙酯 作用下， 生成 1-benzyl azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulene. IV. 1-Benzylazulene^1,2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01622a052
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Benzyl-indan
  参考文献：
  名称：

  氮杂环中的 N 原子缺失

  摘要：

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。

  DOI：

  10.1002/anie.202107356

文献信息

• Iron-Catalyzed Remote Arylation of Aliphatic C–H Bond via 1,5-Hydrogen Shift
  作者：Bingwei Zhou、Hiroki Sato、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acscatal.7b03458

  日期：2018.1.5

  arylation of 2-iodoalkylarenes with diphenylzinc selectively at the γ C–H bond of the alkyl side chain. Several lines of evidence suggest that the iron catalyst reacts with the aryl iodide moiety of the substrate to generate an aryliron intermediate that behaves in a radical manner and cleaves the aliphatic C–H bond through 1,5-hydrogen transfer; the resulting alkyliron intermediate undergoes reductive elimination

  催化量的铁（III）盐和N-杂环卡宾配体催化2-碘烷基芳烃与二苯基锌在烷基侧链的γC–H键上选择性地芳基化。有几条证据表明，铁催化剂与底物的芳基碘化物反应生成芳基铁中间体，该中间体以自由基的方式起作用，并通过1，5-氢转移裂解脂肪族CH键。所得的烷基铁中间体经过还原消除，得到芳基化产物。
• Formation of Grignard Reagents from Aryl Halides:  Effective Radical Probes Hint at a Nonparticipation of Dianions in the Mechanism
  作者：Nicolas Bodineau、Jean-Marc Mattalia、Vitaliy Thimokhin、Kishan Handoo、Jean-Claude Négrel、Michel Chanon

  DOI：10.1021/ol006071k

  日期：2000.7.1

  We have prepared highly efficient radical probes 2a-b involving the hex-5-enyl rearrangement. The reaction of 2a-b with active magnesium leads to the cyclized products 4a-b, providing a direct evidence of radical intermediates during the formation of aryl Grignard reagents. The variations of yields for cyclized products 4a-b as a function of structural modifications in 2a-b suggest that the intervention

  我们已经准备了涉及6-5-烯基重排的高效自由基探针2a-b。2a-b与活性镁的反应生成环化产物4a-b，为芳基格氏试剂形成过程中的自由基中间体提供了直接证据。环化产物4a-b的产率随2a-b中结构修饰的变化而变化，这表明不必对阴离子进行干预以解释所观察到的结果。
• Catalytic Use of Low-Valent Cationic Gallium(I) Complexes as π-Acids
  作者：Zhilong Li、Guillaume Thiery、Martin R. Lichtenthaler、Régis Guillot、Ingo Krossing、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/adsc.201701081

  日期：2018.2.1

  and gallium dichloride (i. e. [Ga(I)]+[GaCl4]−) proved to be efficient catalysts for cycloisomerizations, Friedel-Crafts reactions, transfer hydrogenations, and reductive hydroarylations. Their activity is compared to more common Ga(III) complexes. This study shows that even the readily available and yet overlooked gallium dichloride salt can be a more active π-Lewis acid catalyst than gallium trichloride

  首次使用低价Ga（I）物种进行了与π-路易斯酸催化有关的烯烃和炔烃底物的转化。[Ga（I）（PhF）2 ] + [Al（OR F）4 ] -和二氯化镓（即[Ga（I）] + [GaCl 4 ] -）被证明是有效的环异构化催化剂，Friedel-Crafts反应，转移氢化和还原性氢芳基化。将它们的活性与更常见的Ga（III）配合物进行比较。这项研究表明，即使容易获得但仍被忽视的二氯化镓盐也可能比三氯化镓或其他Ga（III）物种具有更高的活性π-路易斯酸催化剂。
• Structural Effects in Radical Clocks and Mechanisms of Grignard Reagent Formation: Special Effect of a Phenyl Substituent in a Radical Clock when the Crossroads of Selectivity is at a Metal/Solution Interface
  作者：Hassan Hazimeh、Jean-Marc Mattalia、Caroline Marchi-Delapierre、Frédéric Kanoufi、Catherine Combellas、Michel Chanon

  DOI：10.1002/ejoc.200900096

  日期：2009.6

  intermolecular followed by two intramolecular) electron transfers. Introduction of a p-methoxy substituent on the phenyl ring, making the phenyl group a poorer electron acceptor, suppresses this specific second role. Applied to the mechanism of Grignard reagent formation, this p-methoxy effect is consistent with a triggering mechanistic act of electron transfer from the metal to the aryl halide rather

  一大类自由基钟是基于通过适当定位的不饱和系统对反应性自由基进行分子内捕获。根据该不饱和系统上存在的取代基，环化速率可能会发生很大变化。这一特性已被反复用于诊断极短寿命的自由基在各种反应机制中的参与。对于在均相溶液中发生的反应，能够稳定捕获过程中形成的自由基的苯基取代基是此类中最广泛使用的工具之一。在研究格氏试剂形成机制的过程中——发生在金属和溶液界面的反应——苯基取代基显示出一种特定的新行为模式。除了稳定作用，它还能够在电子转移的氧化还原催化中起到介体的作用。在这种情况下，通往格氏试剂的途径上的第一个事件涉及三个（一个分子间，然后两个分子内）电子转移的级联。在苯环上引入对甲氧基取代基，使苯基成为较差的电子受体，抑制了这种特定的第二个作用。应用于格氏试剂形成的机制，这种对甲氧基效应与电子从金属转移到芳基卤化物的触发机制行为一致，而不是与协同氧化加成一致。当对甲氧基引入也带有卤素的苯基上时，观
• Photoenzymatic Enantioselective Synthesis of Oxygen‐Containing Benzo‐Fused Heterocycles
  作者：Changtong Zhu、Zhenbo Yuan、Zhiwei Deng、Dejing Yin、Yan Zhang、Jingwen Zhou、Yijian Rao

  DOI：10.1002/anie.202311762

  日期：2023.12.11

  photocatalysis and biocatalysis allows for the repurposing of the ‘ene’-reductase enzyme GluER to achieve the enantioselective synthesis of benzo-fused heterocycles, and various benzoxepinones, chromanone and indanone were specifically afforded in high yields with good to excellent enantioselectivities after protein engineering of GluER.

  将光催化和生物催化相结合，可以重新利用“烯”还原酶 GluER，实现苯并稠合杂环的对映选择性合成，并且在蛋白质工程化后，可以高产率地专门提供各种苯并氧杂环庚酮、色满酮和茚满酮，并具有良好至优异的对映选择性。胶水。