(3S,4R)-1-allyl-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone | 1184776-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-allyl-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-prop-2-enyl-4-(2-trimethylsilylethylselanyl)azetidin-2-one
• CAS: 1184776-20-2
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₂SeSi₂
• 分子量: 448.655
• InChiKey: AGKWFNJEQBMJQE-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-辛炔 、 (3S,4R)-1-allyl-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oct-2-ynylselanyl-1-prop-2-enylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解简便合成含硒双环 β-内酰胺

  摘要：

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位置立体选择性插入 (but-3-enyl)seleno 和 propargylseleno 部分，随后进行闭环烯炔复分解，获得了新型含硒双环 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000055
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(3S,4R)-1-allyl-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams via alkene metathesis

  摘要：

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位立体选择性插入烯丙基硒基，并进一步进行闭环偏析，得到了新型含硒双环 δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b902698c

文献信息

• Facile Synthesis of Selenium-Containing Bicyclic β-Lactams through Enyne Metathesis
  作者：Deepali B. Bankar、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1002/ejoc.201000055

  日期：2010.5

  Novel selenium-containing bicyclic β-lactams were obtained through stereoselective insertion of (but-3-enyl)seleno and propargylseleno moieties at the C(4) positions of azetidinones with subsequent ring-closing enyne metathesis.

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位置立体选择性插入 (but-3-enyl)seleno 和 propargylseleno 部分，随后进行闭环烯炔复分解，获得了新型含硒双环 β-内酰胺。
• Synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams via alkene metathesis
  作者：Dinesh R. Garud、Deepali D. Garud、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/b902698c

  日期：——

  The stereoselective insertion of allyl-seleno moieties at the C(4) position of azetidinones and further ring-closing metathesis afforded novel selenium-containing bicyclic β-lactams.

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位立体选择性插入烯丙基硒基，并进一步进行闭环偏析，得到了新型含硒双环 δ-内酰胺。