1-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one | 19825-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: (+/-)-1-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one；(+/-)-1-Hydroxy-3,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-on；1-Hydroxy-3,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c][1]benzopyran-6-one；1-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 19825-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: WPWQMODURBITKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,butane,iodide 、 1-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one 在 苯甲醚 作用下， 生成 6,6-dibutyl-3,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Russell et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 826,829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 乙基-4-甲基-2-环己酮-1-羧酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。第8部分。Δ6a，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成

  摘要：

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。

  DOI：

  10.1039/p19810002825

文献信息

• Darstellung und Reaktionen von Formyl-tetrahydrocannabinol-Derivaten
  作者：Fritz Eiden、Carmen Gerstlauer

  DOI：10.1002/ardp.19823150613

  日期：——

  Die Tetrahydrocannabinol‐Derivate 3a, 3b und 17 reagieren mit Vilsmeier‐Reagens zu den Aldehyden 4a, 4d, 5a, 5b, 18 und 19. Diese kondensieren mit CH‐aciden Verbindungen zu den Pyrano‐THC‐Derivaten 6a, 6b, 6d, 6e, 8, 10 und 20.

  四氢大麻酚衍生物 3a、3b 和 17 与 Vilsmeier 试剂反应生成醛 4a、4d、5a、5b、18 和 19。这些与 CH-酸性化合物缩合生成吡喃-THC 衍生物 6a、6b、6d、6e， 8、10 和 20。
• Chowdhry; Desai, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1938, # 8, p. 12,18
  作者：Chowdhry、Desai

  DOI：——

  日期：——
• Structure of Cannabidiol. VII. A Method of Synthesis of a Tetrahydrocannabinol which Possesses Marihuana Activity¹
  作者：Roger Adams、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01866a041

  日期：1940.9
• Adams; Baker, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 240,2408
  作者：Adams、Baker

  DOI：——

  日期：——
• Action of Lead Tetraacetate upon Hydroxylated Fat Acids and Related Compounds. I. Hydroxylated Oleic Acid, Ethyl Oleate and Oleyl Alcohol¹
  作者：John T. Scanlan、Daniel Swern

  DOI：10.1021/ja01866a014

  日期：1940.9