phenyl-2, dihydro-3,4 benzo (b) 5H-azepine | 53687-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: phenyl-2, dihydro-3,4 benzo (b) 5H-azepine
• 英文别名: 2-phenyl-4,5-dihydro-3H-benzazepine；2-Phenyl-4.5-dihydro-3H-1-benzazepin；2-phenyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepine
• CAS: 53687-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: KJRJXDHPRSGSQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  350.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2, dihydro-3,4 benzo (b) 5H-azepine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到phenyl-2, tetrahydro-2,3,4,5 benzo (b) 1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  合成四氢-2,3,4,5苯并（b）1H-a庚啶取代基的新方法--2

  摘要：

  四氢萘系列与HN的叔醇和三取代的烯烃的治疗3 H 2 SO 4试剂引线直接和具有良好产率的新的一类化合物：3,4-二氢苯并5H（b）中azepins取代的位置上- 2。后者在还原时得到相应的2,3,4,5-四氢1H苯并（b）氮杂环庚烷，其中大多数在文献中是未知的。这项工作表明该环膨胀反应具有很高的区域特异性，这可以用电子和空间效应来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87018-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1-苯基萘 在 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 作用下， 生成 phenyl-2, dihydro-3,4 benzo (b) 5H-azepine
  参考文献：
  名称：

  合成四氢-2,3,4,5苯并（b）1H-a庚啶取代基的新方法--2

  摘要：

  四氢萘系列与HN的叔醇和三取代的烯烃的治疗3 H 2 SO 4试剂引线直接和具有良好产率的新的一类化合物：3,4-二氢苯并5H（b）中azepins取代的位置上- 2。后者在还原时得到相应的2,3,4,5-四氢1H苯并（b）氮杂环庚烷，其中大多数在文献中是未知的。这项工作表明该环膨胀反应具有很高的区域特异性，这可以用电子和空间效应来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87018-x

文献信息

• A palladium-catalyzed ring-expansion reaction of cyclobutanols with 2-haloanilines leading to benzazepines and quinolines
  作者：Xiao-Qin Shen、Xiao-Wei Yan、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/d1cc04395a

  日期：——

  A general synthesis of 2-aryl benzazepines has been developed through palladium-catalyzed ring-expansion reactions of cyclobutanols with 2-haloanilines; the further oxidative rearrangement reaction of benzazepines provided an efficient synthesis of 2-acyl quinolines. These transformations feature the efficient construction of six- and seven-membered N-containing heterocycles from easily obtained materials

  通过钯催化的环丁醇与 2-卤代苯胺的扩环反应，开发了 2-芳基苯并氮杂的通用合成方法；苯并氮杂的进一步氧化重排反应提供了 2-酰基喹啉的有效合成。这些转换功能六和七元的高效的施工Ñ含杂环从具有优异的官能团耐受性容易获得的材料。
• 2-芳基苯并氮杂卓及其衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113636977B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明涉及一种2‑芳基苯并氮杂卓及其衍生物的合成方法，包括以下步骤：以2‑卤代苯胺和芳基环丁醇为反应底物，以氯化钯为催化剂，三环己基膦为配体，碳酸铯作碱，超干甲苯作溶剂，于110 oC在氮气氛围中搅拌反应12小时。该方法具有原料简单易得、反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、耗能低等优点。
• 一种多取代苯并[b]氮杂䓬化合物的制备方法
  申请人：甘肃兴荣精细化工有限公司

  公开号：CN112574108B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种多取代苯并[b]氮杂化合物的制备方法。这种方法通过1,4‑二芳基炔烃和羟胺三氟甲磺酸盐的胺化、分子内环化反应合成了一系列多取代苯并[b]氮杂化合物。该方法原料简单易得，反应条件温和，避免了过渡金属催化剂的使用，绿色环保。同时，该方法具有底物兼容性好，产率高，原子经济性高等特点。本发明通过一锅法，利用简单炔烃一步合成多取代苯并[b]氮杂化合物，为制备具有高药理活性的新型苯并[b]氮杂化合物提供了新的路径和方法。
• Biocatalytic Access to Chiral Benzazepines Using Imine Reductases
  作者：Anshul Rajput、Tanaya Manna、Amit Mondal、Arijit De、Jhilik Mondal、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acscatal.3c00146

  日期：2023.5.5

  marketed drugs. However, due to a lack of general asymmetric methodology, access to chiral substituted tetrahydro-1-, 2-, and 3-benzazepines remained limited. In the current work, we report the development of a general biocatalytic method using imine reductases (IREDs) for the synthesis of variously substituted chiral tetrahydro benzazepines. The reduction of seven-membered prochiral cyclic imines mainly

  Benzazepine 基序由于存在于许多市售药物中而具有重要的药学意义。然而，由于缺乏通用的不对称方法，手性取代的四氢-1-、2-和3-苯并氮杂的获取仍然有限。在目前的工作中，我们报告了使用亚胺还原酶 (IRED) 合成各种取代的手性四氢苯并氮杂卓的通用生物催化方法的发展。主要通过来自链霉菌属的亚胺还原酶还原七元前手性环状亚胺。GF3587、Kribbella catacumbae和Cystobacter ferrugineus，获得了 ( R )- 和/或 ( S的制备规模合成) 特异性取代四氢-1-、2- 和 3-苯并氮杂卓（65 个实例），对映体过量（高达 >99%）和分离产率（高达 96%）。此外，所选亚胺还原酶的动力学参数和对接研究分别为催化效率和底物在活性位点的结合提供了有用的见解。所提出的方法显示了 IRED 在制备手性苯环化七元N-杂环化合物方面的效用，这在以前仍未得到充分探索。
• ADAM, G.;ANDRIEUX, J.;PLAT, M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 15, 2403-2410
  作者：ADAM, G.、ANDRIEUX, J.、PLAT, M.

  DOI：——

  日期：——