Methyl 3-nitro-5-(propylcarbamoyl)benzoate | 329931-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-nitro-5-(propylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 329931-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: AQEPFPYIQFJMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-nitro-5-(propylcarbamoyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸丁酯 、 氢气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 5-bromo-N-propyl-isophthalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 5-硝基间苯二甲酸单甲酯 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到Methyl 3-nitro-5-(propylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096

文献信息

• Potent and selective isophthalamide S2 hydroxyethylamine inhibitors of BACE1
  作者：Steven W. Kortum、Timothy E. Benson、Michael J. Bienkowski、Thomas L. Emmons、D. Bryan Prince、Donna J. Paddock、Alfredo G. Tomasselli、Joseph B. Moon、Alice LaBorde、Ruth E. TenBrink

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.096

  日期：2007.6

  The design and synthesis of a novel series of potent BACE1 hydroxyethylamine inhibitors. These inhibitors feature hydrogen bonding substituents at the C-5 position of the isophthalamide ring with improved selectivity over cathepsin D.

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。