1-ethyl-2-(pyridin-2-yl)benzimidazole | 28020-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-ethyl-2-(pyridin-2-yl)benzimidazole
• 英文别名: 1-Ethyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole；1-ethyl-2-pyridin-2-ylbenzimidazole
• CAS: 28020-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: UGJGIPSMJHPBDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-(pyridin-2-yl)benzimidazole 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基苯并咪唑配体的三羰基三唑基 Re(I) 化合物：光谱和抗菌活性评估

  摘要：

  [Re n (N 3 ) n (CO) 3 n L] ( n = 1, L = 1-ethyl-2-(pyridin-2-yl)benzimidazole (L 1 )之间的无催化剂 [3+2] 环加成偶联) 和n = 2, L = 1,1'-(己烷-1,6-二基)双[2-(吡啶-2-基)-1 H-苯并咪唑] (L 2)) 和乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 提供单核和双核三唑化物复合物。光谱数据提出了将动力学形成的 N(1) 绑定三唑酯异构体异构化为 N(2) 类似物的明确证据。借助时间相关的密度泛函理论计算，通过 UV/Vis 光谱评估溶剂化致变色特性。对游离配体及其三羰基三唑基 Re( I ) 配合物进行了筛选，以了解它们对不同细菌和真菌病原体的潜在抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/d1ra03063a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethyl-2-(pyridin-2-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  吡啶基苯并咪唑配体的三羰基三唑基 Re(I) 化合物：光谱和抗菌活性评估

  摘要：

  [Re n (N 3 ) n (CO) 3 n L] ( n = 1, L = 1-ethyl-2-(pyridin-2-yl)benzimidazole (L 1 )之间的无催化剂 [3+2] 环加成偶联) 和n = 2, L = 1,1'-(己烷-1,6-二基)双[2-(吡啶-2-基)-1 H-苯并咪唑] (L 2)) 和乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 提供单核和双核三唑化物复合物。光谱数据提出了将动力学形成的 N(1) 绑定三唑酯异构体异构化为 N(2) 类似物的明确证据。借助时间相关的密度泛函理论计算，通过 UV/Vis 光谱评估溶剂化致变色特性。对游离配体及其三羰基三唑基 Re( I ) 配合物进行了筛选，以了解它们对不同细菌和真菌病原体的潜在抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/d1ra03063a

文献信息

• Complexes of substituted derivatives of 2-(2-pyridyl)benzimidazole with Re(i), Ru(ii) and Pt(ii): structures, redox and luminescence properties
  作者：Nail M. Shavaleev、Z�e R. Bell、Timothy L. Easun、Ramune Rutkaite、Linda Swanson、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/b411341a

  日期：——

  N,N'-Chelating ligands based on the 2-(2-pyridyl)benzimidazole (PB) core have been prepared with a range of substituents (phenyl, pentafluorophenyl, naphthyl, anthracenyl, pyrenyl) connected to the periphery via alkylation of the benzimidazolyl unit at one of the N atoms. These PB ligands have been used to prepare a series of complexes of the type [Re(PB)(CO)(3)Cl], [Pt(PB)(CCR)(2)](where -CCR is an

  已经制备了基于2-（2-吡啶基）苯并咪唑（PB）核的N，N'-螯合配体，其中具有一系列取代基（苯基，五氟苯基，萘基，蒽基，pyr基），通过苯并咪唑基的烷基化连接到外围N个原子之一上的单元。这些PB配体已用于制备[Re（PB）（CO）（3）Cl]，[Pt（PB）（CCR）（2）]类型的一系列配合物（其中-CCR是乙炔配体）和[Ru（bpy）（2）（PB）] [PF（6）]（2）（bpy = 2,2'-联吡啶）。六个配合物已在结构上进行了表征。电化学和发光研究表明，所有三个系列的配合物的行为均类似于具有2,2'-联吡啶代替PB的类似配合物。特别是，所有这三个系列的配合物均显示在553-605 nm（Pt系列）范围内的发光，（3）MLCT状态产生的620-640 nm（Re系列）和626-645 nm（Ru系列），Pt（II）系列的成员是最强的发射体，寿命高达500 ns，量子产率在室温下在空气
• Synthesis and antiproliferative activity of benzimidazole-based, trinuclear neutral cyclometallated and cationic, N^{^}N-chelated ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Athi Welsh、Laa-iqa Rylands、Vladimir B. Arion、Sharon Prince、Gregory S. Smith

  DOI：10.1039/c9dt03902c

  日期：——

  A series of 2-phenyl and 2-pyridyl tris-benzimidazole ligands was reacted with the [Ru(p-cymene)Cl2]2 dimer to yield the corresponding neutral cyclometallated and cationic organoruthenium(ii) complexes. All of the synthesized compounds were characterized using an array of spectroscopic and analytical techniques, including 1H, 13C nuclear magnetic resonance (NMR), infrared spectroscopy and mass spectrometry

  一系列的2-苯基和2-吡啶基三苯并咪唑配体与[Ru（对-cymene）Cl2] 2二聚体反应，生成相应的中性环金属化和阳离子有机钌（ii）配合物。使用一系列光谱和分析技术，包括1H，13C核磁共振（NMR），红外光谱和质谱，对所有合成的化合物进行了表征。筛选三核化合物对MCF-7乳腺癌细胞系和三阴性MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞毒性，其浓度分别为10和20μM。总体而言，2-吡啶基配体10和11及其相应的三核配合物[16] [PF6] 3和[17] [PF6] 3，这些化合物显示出最有希望的活性，因为这些化合物在上述固定浓度下会显着降低MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞存活百分比。观察到10和[16] [PF6] 3显示出比顺铂对MCF-7乳腺癌细胞株更大的效力，[17] [PF6] 3显示出与顺铂对MCF-7相当的效力。细胞系。另外，与顺铂相比，观察到合成的化合物
• Role of Sulfonate Appendage in the Protein Binding Affinity of Half‐Sandwich Ruthenium(II)(η ⁶ ‐ <i>p</i> ‐Cym) Complexes
  作者：Ahmed M. Mansour、Ola R. Shehab、Krzysztof Radacki

  DOI：10.1002/ejic.201901089

  日期：2020.1.23

  electrospray ionization mass spectrometry. Complexes bearing benzimidazole ligand with an alkylated sulfonate side chain (2 and 8) are able to bind lysozyme noncovalently, which have not been clearly seen by other investigated Ru(II) complexes. The complexes were assessed for their potential antimicrobial activity against some representative microbes. Complex 9 exhibits antifungal activity against C

  单核和双核苯并咪唑半三明治有机钌（II）化合物; 的[Ru Ñ（三唑COOCH 3，COOCH 3）Ñ（η 6 - p -Cym）Ñ L] 0 / + / 2 +（Ñ = 1，L = L CH 2 CH 3（7）和HL SO3H（8）; ñ = 2， L = L DTP（9））是由合成[3 + 2]叠氮化物复合物的游离催化环加成反应4 - 6与贫电子炔二甲基乙炔二羧酸酯。与父母[Ru n ClÑ（η 6 - p -Cym）Ñ L] 0 / + / 2复合物（1 - 3），溶菌酶结合相应的三唑的亲和力的化合物7 - 9通过电喷雾电离质谱分析。带有苯并咪唑配体的烷基化磺酸盐侧链（2和8）的配合物能够非共价结合溶菌酶，其他研究过的Ru（II）配合物还没有清楚地观察到。评估复合物对某些代表性微生物的潜在抗微生物活性。配合物9表现出抗真菌活性白色念珠菌（MIC = 24 n m）和新孢梭菌（MIC =
• Pyridylbenzimidazole based Re(<scp>i</scp>)(CO)₃ complexes: antimicrobial activity, spectroscopic and density functional theory calculations
  作者：Ahmed M. Mansour

  DOI：10.1039/c9ra01566c

  日期：——

  Mono- and binuclear pyridylbenzimidazole based Re(i) tricarbonyl complexes exhibited antibacterial activity against Gram(+) bacterium. TDDFT calculation, in singlet and triplet states, assigned the lowest energy transition to MLCT and MLCT/³IL, respectively.

  基于吡啶基苯并咪唑的单核和双核Re（i）三羰基配合物对革兰氏阳性细菌表现出抗菌活性。通过单重态和三重态的TDDFT计算，分别将最低能量跃迁分配给MLCT和MLCT/3IL。
• New members of the [Ru(diimine)(CN)₄]²⁻family: structural, electrochemical and photophysical properties
  作者：Harry Adams、Wassim Z. Alsindi、Graham M. Davies、Martin B. Duriska、Timothy L. Easun、Hazel E. Fenton、Juan-Manuel Herrera、Michael W. George、Kate L. Ronayne、Xue-Zhong Sun、Michael Towrie、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/b509042c

  日期：——

  bidentate 2,2':6',2'''-terpyridine (Ru-tpy). The known complexes with = 2,2'-bipyridine (Ru-bpy) and 1,10-phenathroline (Ru-phen) were also included in this work. A series of crystallographic studies showed that the [Ru(NN)(CN)(4)](2-) complex anions form a range of elaborate coordination networks when crystallised with either K(+) or Ln(3+) cations. The K(+) salts are characterised by a combination

  制备了一系列类型为K（2）[Ru（NN）（CN）（4）]的配合物，其中NN是二亚胺配体，并对其结构和光物理性质进行了研究。所使用的配体（以及所得络合物的缩写）是3-（2-吡啶基）吡唑（Ru-pypz），2,2'-联嘧啶（Ru-bpym），5,5'-二甲基-2,2' -联吡啶（Ru-dmb），1-乙基-2-（2-吡啶基）苯并咪唑（Ru-pbe），二齿2,2'：6'，2'''-联吡啶（Ru-tpy）。这项工作还包括与= 2,2'-联吡啶（Ru-bpy）和1,10-菲咯啉（Ru-phen）的已知络合物。一系列晶体学研究表明，[Ru（NN）（CN）（4）]（2-）络合阴离子在与K（+）或Ln（3+）阳离子结晶时形成一系列精细的配位网络。K（+）盐的特征是结合了近乎线性的Ru-CN-K桥，氰化物以通常的“端对端”模式与K（+）配位，并且具有不寻常的侧对pi型配位氰化物配体对K（+）离子的影响。相比之