Bis<2-(adamantane-1-carboxamido)ethyl> disulfide | 83707-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis<2-(adamantane-1-carboxamido)ethyl> disulfide
• 英文别名: N,N'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(adamantane-1-carboxamide)；N-[2-[2-(adamantane-1-carbonylamino)ethyldisulfanyl]ethyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 83707-04-4
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₂S₂
• 分子量: 476.748
• InChiKey: WSJAJNKZAWMCGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis<2-(adamantane-1-carboxamido)ethyl> disulfide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 O-(3-((2-(adamantane-1-carboxamido)ethyl)thio)propyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Towards the sequence-specific multivalent molecular recognition of cyclodextrin oligomers

  摘要：

  特异性序列多价分子识别在生物过程中发挥重要作用。此外，近年来，序列特异性识别基序已被用于各种人工系统中，例如，模拟生物过程或构建具有高度特异性识别结构域的新材料。在本文中，我们介绍了基于环糊精（CD）的链和修饰有客体分子的互补和非互补链的制备，并通过等温滴定量热法（ITC）研究它们之间的络合行为。作为互补结合基序，选择了n-丁基和α-CD以及脱氢脂肪烷和β-CD。发现通过使用宿主-客体化学可以实现特异性序列分子识别，但识别基序以及连接必须非常谨慎选择。在三价系统中，必须包含一个脱氢脂肪烷基团以诱导首选形成1:1加合物。由于n-丁基和α-CD之间的相互作用过弱，这些系统具有负螯合协同性，优先形成开放的加合物。一旦存在两个脱氢脂肪烷基团，互补系统具有正螯合协同性，双链结构优于开放的加合物。在这个系统中，n-丁基基团对α-CD和β-CD提供的区分不足，没有观察到序列特异性。通过三个脱氢脂肪烷基团的组合，可以产生序列特异性。仅与互补CD序列一起形成双链结构，而与非互补链形成高摩尔配位聚集体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.253
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Bromoethyl)adamantane-1-carboxamide 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Bis<2-(adamantane-1-carboxamido)ethyl> disulfide
  参考文献：
  名称：

  Adamantane derivatives IV. Synthesis and antiviral activity of some amides containing the adamantyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772173

文献信息

• PLAXOTNIK, V. M.;KOVTUN, V. YU.;LEONTEVA, N. A.;PETROVA, I. G.;PUSHKARSKA+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 9, 1060-1063
  作者：PLAXOTNIK, V. M.、KOVTUN, V. YU.、LEONTEVA, N. A.、PETROVA, I. G.、PUSHKARSKA+

  DOI：——

  日期：——