3-(benzyloxy)-2-oxopropyl 4-nitrobenzoate | 40166-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-oxopropyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-2-oxopropyl-4-nitrobenzoate；1-O-(p-Nitrobenzoyl)-3-O-benzyl-2-propanon；(2-Oxo-3-phenylmethoxypropyl) 4-nitrobenzoate；(2-oxo-3-phenylmethoxypropyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 40166-29-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: QQKQOFOLRRFUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基苄醚 、 对硝基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 以79%的产率得到3-(benzyloxy)-2-oxopropyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ONE STEP PROCESS FOR REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-ACYLOXY CARBONYLS
  [FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE D'&Agr;-ACYLOXY CARBONYLES

  摘要：

  揭示了一种选择性区域N-杂环卡宾（NHC）催化的一步法，用于高产率合成α-酰氧羰基化合物。

  公开号：

  WO2014195972A1

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalyzed regioselective oxo-acyloxylation of alkenes with aromatic aldehydes: a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters
  作者：Rambabu N. Reddi、Pushpa V. Malekar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob41551a

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed reaction of alkenes with aromatic aldehydes providing for a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters has been described. This unprecedented regioselective oxidative process employs NBS and Et3N in stoichiometric amounts and O2 (1 atm) as an oxidant under ambient conditions in DMSO as a solvent.

  已经描述了烯烃与芳族醛的N-杂环卡宾（NHC）催化的反应，提供了高产率的α-酰氧基酮和酯的合成。这种史无前例的区域选择性氧化方法在化学条件下，以DMSO为溶剂，使用化学计量的NBS和Et 3 N和O 2（1 atm）作为氧化剂。
• ONE STEP PROCESS FOR REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALPHA-ACYLOXY CARBONYLS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160115182A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A regioselective N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed one step process for high yield synthesis of α-acyloxy carbonyl compounds is disclosed.
• US9834570B2
  申请人：——

  公开号：US9834570B2

  公开（公告）日：2017-12-05