N-benzyl-β-aminocrotononitrile | 59333-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-β-aminocrotononitrile
• 英文别名: 3-benzylamino-2-butenenitrile；3-benzylamino-cis-crotononitrile；3-Benzylamino-cis-crotononitril；β-Benzylamino-2-butensaeurenitril；β-Benzylamino-cis-crotonitril；3-Benzylamino-cis-crotonsaeurenitril；(E)-3-(benzylamino)but-2-enenitrile
• CAS: 59333-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: BYRVBQQUFLOHRK-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-β-aminocrotononitrile 、 2-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-3-Benzylamino-2-(2-nitro-benzoyl)-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones — Application to synthesis

  摘要：

  描述了将β-氨基丙烯腈高效地一锅法转化为包括手性的二级烯胺腈的方法。与β-氨基丙烯腈相比，一些这些N-取代的β-烯胺腈在与酸氯化物反应时显示出对C-末端选择的独特偏好，从而可以制备吡唑而无需分离位置异构体。此外，使用二级烯胺腈还可以获得一些使用一级烯胺腈无法获得的吡唑，因为它们具有对N-末端选择的独家偏好。关键词：β-氨基丙烯腈，N-取代烯胺腈，位置选择性，吡唑。

  DOI：

  10.1139/v05-143
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-氨基丁-2-烯腈 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到N-benzyl-β-aminocrotononitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones — Application to synthesis

  摘要：

  描述了将β-氨基丙烯腈高效地一锅法转化为包括手性的二级烯胺腈的方法。与β-氨基丙烯腈相比，一些这些N-取代的β-烯胺腈在与酸氯化物反应时显示出对C-末端选择的独特偏好，从而可以制备吡唑而无需分离位置异构体。此外，使用二级烯胺腈还可以获得一些使用一级烯胺腈无法获得的吡唑，因为它们具有对N-末端选择的独家偏好。关键词：β-氨基丙烯腈，N-取代烯胺腈，位置选择性，吡唑。

  DOI：

  10.1139/v05-143

文献信息

• Efficient Synthesis of Bicyclic α-Hydroxy-α-trifluoromethyl-γ-lactams
  作者：Norio Shibata、Takeshi Toru、Hiroyuki Fujimoto、Satoshi Mizuta、Shinichi Ogawa、Yumi Ishiuchi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1055/s-2006-956479

  日期：2006.12

  A facile method for the synthesis of bicyclic 3-hydroxy-3-trifluoromethyl-γ-lactams using a variety of enamines and ethyl trifluoropyruvate with or without a catalyst was examined.

  研究了使用各种烯胺和三氟丙酮酸乙酯在有或没有催化剂的情况下合成双环3-羟基-3-三氟甲基-γ-内酰胺的简便方法。
• Reactions of enaminonitriles with phosgene. Synthesis of enaminocarboxylic acid chlorides
  作者：Masataka Ohoka、Katsuhiko Asada、Shozo Yanagida、Mitsuo Okahara、Saburo Komori

  DOI：10.1021/jo00953a004

  日期：1973.6
• Combinatorial Chemical Synthesis of 4-Heteroaryl-3-substituted Pyrroles from Nitroalkenes
  作者：Piero Dalla Croce、Clara Baldoli、Giuseppe Cremonesi、Concetta La Rosa、Emanuela Licandro

  DOI：10.3987/com-04-s(p)33

  日期：——
• Dedina,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 3476 - 3490
  作者：Dedina,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mohrle; Reinhardt, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 6, p. 384 - 386
  作者：Mohrle、Reinhardt

  DOI：——

  日期：——