2,2'-bipyridine-4,4'-di(methyl propionate) | 447450-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-4,4'-di(methyl propionate)
• 英文别名: Methyl 3-[2-[4-(3-methoxy-3-oxopropyl)pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]propanoate
• CAS: 447450-75-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: DRNPNZDWZGIKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bipyridine-4,4'-di(methyl propionate) 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4,4′-di(carboxyethyl)-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  同源 4,4'-二链烷酸取代 2,2'-联吡啶的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的三步合成方法，以从 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶制备一系列同源 4,4'-二链烷酸取代的 2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25768
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 sodium hydroxide 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,2'-bipyridine-4,4'-di(methyl propionate)
  参考文献：
  名称：

  同源 4,4'-二链烷酸取代 2,2'-联吡啶的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的三步合成方法，以从 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶制备一系列同源 4,4'-二链烷酸取代的 2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25768

文献信息

• Bridge-Assisted Ultrafast Interfacial Electron Transfer to Nanocrystalline SnO₂ Thin Films
  作者：Neil A. Anderson、Xin Ai、Daitao Chen、Debra L. Mohler、Tianquan Lian

  DOI：10.1021/jp035445z

  日期：2003.12.1

  The electron-transfer rate from methylene-bridged molecular adsorbates to SnO2 semiconductor nanocrystalline film was systematically investigated for short bridge lengths. The synthesized sensitizers were the homologues of Re(CO)3Cl(dcbpy) [dcbpy = 4,4‘-dicarboxy-2,2‘-bipyridine] (ReCnA) with methylene units (CH2)n (n = 1−5) inserted between the bipyridine rings and the carboxylate anchoring groups

  系统地研究了从亚甲基桥接分子吸附物到 SnO2 半导体纳米晶薄膜的短桥长度的电子转移速率。合成的敏化剂是插入亚甲基单元 (CH2)n (n = 1−5) 的 Re(CO)3Cl(dcbpy) [dcbpy = 4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶] (ReCnA) 的同系物在联吡啶环和羧酸盐锚定基团之间。飞秒红外光谱的使用提供了研究发生在这些非常短的桥上的超快电子转移所需的时间分辨率。通过由注入电子和氧化分子的 CO 拉伸模式产生的信号明确地观察到电子注入。所有染料都表现出非指数电子注入。不同间隔物的动力学轨迹可以通过缩放它们的时间轴相互叠加，从而可以对这些非指数注入速率进行定量比较。这种比较揭示了注射 r 呈指数下降...
• Effect of methylene spacers on the spectral, electrochemical, and structural properties of bis(4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridyl) ruthenium(ii) dye analogues
  作者：Sheri Lense、Kenneth I. Hardcastle、Cora E. MacBeth

  DOI：10.1039/b905551g

  日期：——

  Two new ruthenium complexes, [Ru(L1OMe)2(NCS)2] and [Ru(L2OMe)2(NCS)2] (where L1OMe = 2,2′-bipyridine-4,4′-di(methyl ethanoate) and L2OMe = 2,2′-bipyridine-4,4′-di(methyl propionate)), have been synthesized and characterized using spectroscopic and electrochemical techniques. The [Ru(L2OMe)2(NCS)2] complex has also been characterized by X-ray diffraction studies and reveals a distorted octahedral coordination geometry about the ruthenium center. Cyclic voltammetry studies of both complexes exhibit quasi-reversible Ru(II/III) couples and a number of ligand reduction events. The complex with one methylene spacer between the bipyridyl ligand and the methyl ester functional group, [Ru(L1OMe)2(NCS)2], was particularly unstable under reducing conditions. The properties of these complexes are compared with the ethyl ester analogue of the N3 photosensitizer [Ru(L0OEt)2(NCS)2].

  我们利用光谱和电化学技术合成了[Ru(L1OMe)2(NCS)2]和[Ru(L2OMe)2(NCS)2]（其中 L1OMe = 2,2â²-联吡啶-4,4â²-二（甲基乙酸酯）和 L2OMe = 2,2â²-联吡啶-4,4â²-二（甲基丙酸酯））这两种新的钌配合物。钌（L2OMe）2（NCS）2] 复合物也通过 X 射线衍射研究进行了表征，并揭示了钌中心的畸变八面体配位几何。对这两种配合物的循环伏安研究显示出准可逆的 Ru（II/III）偶联和一些配体还原事件。在双吡啶配体和甲酯官能团之间有一个亚甲基间隔的[Ru(L1OMe)2(NCS)2]配合物在还原条件下尤其不稳定。我们将这些配合物的性质与 N3 光敏剂[Ru(L0OEt)2(NCS)2]的乙酯类似物进行了比较。
• A Facile Synthesis of Homologous 4,4′-Dialkanoic Acid Substituted 2,2′-Bipyridines
  作者：Debra L. Mohler、Daitao Chen、Ven B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-25768

  日期：——

  A convenient three-step synthesis has been developed to prepare a series of homologous 4,4′-dialkanoic acid substituted 2,2′-bipyridines from 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine.

  已经开发了一种方便的三步合成方法，以从 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶制备一系列同源 4,4'-二链烷酸取代的 2,2'-联吡啶。