4,4'-bis(N,N-diethylcarbamyl)-2,2'-bipyridine | 83605-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(N,N-diethylcarbamyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis(diethylaminocarbonyl)-2,2'-bipyridine；2,2'-bipyridine-4,4'-(CONEt2)2；2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid, N,N-diethyl amide；N,N,N',N'-tetraethyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxamide；2-[4-(diethylcarbamoyl)pyridin-2-yl]-N,N-diethylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 83605-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂
• 分子量: 354.452
• InChiKey: VHYYATOILBSDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(N,N-diethylcarbamyl)-2,2'-bipyridine 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到4,4'-bis(diethylaminocarbonyl)-2,2'-bipyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新颖三齿吡唑联吡啶配体的共同配合物作为氧化还原耦合在染料敏化太阳能电池的合成

  摘要：

  新的吡唑配位体联吡啶已从通过氧化，氯化和非催化C-N 4,4'-取代的联吡啶与二甘醇二甲醚6卤-4,4'-联吡啶钾吡唑特的偶联合成。这些三齿吡唑联吡啶配位体是令人感兴趣的，作为染料敏化太阳能电池的新的氧化还原体系的组分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.032
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4,4'-bis(N,N-diethylcarbamyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新颖三齿吡唑联吡啶配体的共同配合物作为氧化还原耦合在染料敏化太阳能电池的合成

  摘要：

  新的吡唑配位体联吡啶已从通过氧化，氯化和非催化C-N 4,4'-取代的联吡啶与二甘醇二甲醚6卤-4,4'-联吡啶钾吡唑特的偶联合成。这些三齿吡唑联吡啶配位体是令人感兴趣的，作为染料敏化太阳能电池的新的氧化还原体系的组分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.032

文献信息

• Synthesis and Characterization of Oligoproline-Based Molecular Assemblies for Light Harvesting
  作者：W. Steven Aldridge、Brooks J. Hornstein、Scafford Serron、Dana M. Dattelbaum、Jon R. Schoonover、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/jo0603936

  日期：2006.7.1

  provide a structurally well-defined environment for building photochemical energy conversion assemblies. The use of solid-phase peptide synthesis (SPPS) to prepare four such arrays, consisting of 16, 17, 18, and 19 amino acid residues, is described here. Each array contains the chromophore [Rub‘2m](PF6)2 (b‘ = 4,4‘-diethylamidocarbonyl-2,2‘-bipyridine; m = 4-methyl-2,2‘-dipyridine-4‘-carboxylic acid) and

  螺旋寡脯氨酸阵列为构建光化学能转换组件提供了结构明确的环境。本文描述了使用固相肽合成（SPPS）制备由16个，17个，18个和19个氨基酸残基组成的四个此类阵列的方法。每个阵列包含发色团[擦“ 2 M]（PF 6）2（B” = 4,4'- diethylamidocarbonyl -2,2'-联吡啶; M = 4-甲基-2,2'-联吡啶-4'-羧酸）和电子转移供体PTZ（吩噻嗪）。阵列在氧化还原活性金属络合物和PTZ位置之间的距离上存在系统差异。它们已用于光物理研究中，以提供对电子转移的距离依赖性的深入了解。（J.化学会会志。2004年，126，14506-14514）。这项工作描述了寡脯氨酸阵列的合成，纯化和表征，包括合成相关阵列的一般程序。
• Imidazolium cations, processes for their preparation, and uses therefor
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US05874587A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Novel imidazolium compounds of the formula ##STR1## wherein A represents the atomic group necessary to form a heteroaromatic ring, which may be optionally substituted by one or more R substituents selected from the group consisting of aryl, heteroaryl, lower alkyl, hydroxy, halide, or carboxy substitutents; B is an optional substituent which represents the atomic group necessary to form a heteroaromatic ring or a double or triple carbon-nitrogen bond, which may optionally be substituted by one or more R' substituents selected from the group consisting of aryl, heteroaryl, lower alkyl, hydroxy, halide, or carboxy substitutents; C is an optional substituent which represents the atomic group necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring, which may optionally be substituted by one or more R"" substituents selected from the group consisting of aryl, heteroaryl, lower alkyl, hydroxy, halide, or carboxy substituents; R" and R'" are each independently a lower alkyl or aryl group, or together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring having from 5 to 7 members, which may optionally contain a sulfur, oxygen, silicon, selenium or an additional nitrogen atom; and X is an anion; are useful in a variety of industrial and medical applications.

  新型咪唑化合物的化学式为##STR1##其中，A代表形成杂芳环所需的原子基团，该基团可以选择性地由取自芳基、杂芳基、较低烷基、羟基、卤素或羧基取代基团的一个或多个R取代基团替代；B是一个可选择的取代基，代表形成杂芳环或双重或三重碳-氮键所需的原子基团，该基团可以选择性地由取自芳基、杂芳基、较低烷基、羟基、卤素或羧基取代基团的一个或多个R'取代基团替代；C是一个可选择的取代基，代表形成芳香或杂芳环所需的原子基团，该基团可以选择性地由取自芳基、杂芳基、较低烷基、羟基、卤素或羧基取代基团的一个或多个R""取代基团替代；R"和R'"分别是较低烷基或芳基，或者与它们附着的氮原子一起形成具有5至7个成员的杂环，该杂环可以选择性地含有硫、氧、硅、硒或额外的氮原子；X是一个阴离子；在各种工业和医疗应用中具有用途。
• Electrochemical and spectral investigations of ring-substituted bipyridine complexes of ruthenium
  作者：C. Michael Elliott、Elise J. Hershenhart

  DOI：10.1021/ja00390a022

  日期：1982.12

  2,2'-bipyridine) does not. In the near-IR two types of spectral behavior are observed once the complexes are reduced beyond the 2+ oxidation state: Type A complexes (e.g., Ru(bpy)/sub 3/, Ru(Bp4Me)/sub 3/ (Bp4Me = 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine)) exhibit low-intensity (epsilon < 2500) bands similar to the spectra of the reduced free ligand. Type B complexes (e.g., Ru(Bp4COOEt)/sub 3//sup n/, Ru(Bp4CONEt/sub

  使用光学透明薄层电极 (OTTLE) 对 Ru 配合物进行了光谱电化学研究。还原配合物 Ru(Bpa5COOEt)/sub 3//sup n/(Bp5COOEt = 5,5'-bis-(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine) 和 Ru(bpy)/sub 3// 的可见光谱sup n/(bpy = bipyridine) 类似于相应配体自由基阴离子的光谱，而 Ru(Bp4COOEt)/sub 3//sup n/(Bp4COOet = 4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-2,2' -联吡啶）没有。在近红外中，一旦复合物被还原超过 2+ 氧化态，就会观察到两种类型的光谱行为：A 型复合物（例如 Ru(bpy)/sub 3/、Ru(Bp4Me)/sub 3/ (Bp4Me = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶)) 表现出与还原的游离配体的光谱相似的低强度（ε
• Structural and Photophysical Properties of Adducts of [Ru(bipy)(CN)₄]^2- with Different Metal Cations:  Metallochromism and Its Use in Switching Photoinduced Energy Transfer
  作者：Theodore Lazarides、Timothy L. Easun、Claire Veyne-Marti、Wassim Z. Alsindi、Michael W. George、Nina Deppermann、Christopher A. Hunter、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1021/ja068436n

  日期：2007.4.1

  on the added cation, could be used to reverse the direction of photoinduced energy transfer in a dyad containing covalently linked [Ru(bipy)3]2+ and [Ru(bipy)(CN)4]2- termini. In the absence of a metal cation, the [Ru(bipy)(CN)4]2- terminus has the lower 3MLCT energy and thereby quenches the [Ru(bipy)3]2+-based luminescence; in the presence of Ba2+ ions, the 3MLCT energy of the [Ru(bipy)(CN)4]2- terminus

  我们在本文中展示了 [Ru(bipy)(CN)4]2- 的 3MLCT 发光是如何在一个比溶剂效应所能达到的范围更广的范围内变化的，已知它是高度依赖溶剂的，通过外部定向氰化物配体与其他金属阳离子在固态和溶液中的相互作用。具有不同金属阳离子 Mn+（Li+、Na+、K+、混合 Li+/K+、Cs+ 和 Ba2+）的 [Ru(bipy)(CN)4]2- 盐的一系列晶体学研究显示了氰化物/Mn+ 相互作用如何从与更多路易斯酸性阳离子（Li+、Ba2+）的传统“端接触”到与较软金属阳离子（K+、Cs+）的更不寻常的“侧面”相互作用。这些盐的固态发光强度和寿命高度依赖于阳离子的性质，Cs+ 的发光最弱，Ba2+ 的发光最强。一系列更易溶的衍生物 [Ru(tBu2bipy)(CN)4]2- 在 MeCN 中与一系列金属盐的滴定显示氰化物/Mn+ 缔合如何导致 1MLCT 吸收和 3MLCT 的大量蓝移
• Probing the Excited States of d⁶ Metal Complexes Containing the 2,2‘-Bipyrimidine Ligand Using Time-Resolved Infrared Spectroscopy. 1. Mononuclear and Homodinuclear Systems
  作者：Wassim Z. Alsindi、Timothy L. Easun、X.-Z. Sun、Kate L. Ronayne、Michael Towrie、Juan-Manuel Herrera、Michael W. George、Michael D. Ward

  DOI：10.1021/ic0623112

  日期：2007.4.30

  (TRIR) spectroscopic studies on a series of weakly luminescent or nonluminescent 2,2'-bipyrimidine-based complexes to probe their electronic structure and the dynamic behavior of their excited states on the picosecond and nanosecond time scales. The complexes are mononuclear [Re(CO)3Cl(bpm)] (1), [Ru(CN)4(bpm)]2- (2), and [Ru(bpyam)2(bpm)]2+ (3) [bpm=2,2'-bipyrimidine; bpyam=2,2'-bipyridine-4,4'-(CONEt2)2]

  本文报道了一系列弱发光或不发光的2,2'-联嘧啶类配合物的时间分辨红外（TRIR）光谱研究，以探测其电子结构以及其在皮秒和纳秒级的激发态的动态行为。络合物为单核[Re（CO）3Cl（bpm）]（1），[Ru（CN）4（bpm）] 2-（2）和[Ru（bpyam）2（bpm）] 2+（3） [bpm = 2,2'-联嘧啶；bpyam = 2,2'-联吡啶-4,4'-（CONEt2）2]及其同核类似物[Re（CO）3Cl} 2（mu-bpm）]（4），[Ru（CN）4} 2（mu-bpm）] 2-（5）和[Ru（bpyam）2} 2（mu-bpm）] 4+（6）。配合物1在Re-> bpm三重态金属到配体电荷转移（3MLCT）状态下显示了三个nu（CO）谱带向更高能量的特征位移，其寿命为1.2 ns。相比之下，双核络合物4显示的nu（CO）瞬态能带比基态的能量高和低，在IR时间尺度上指示