1-Adamanthanecarbaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone | 18220-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Adamanthanecarbaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: 1-adamantanecarbaldehyde 2,4-dinitro-phenylhydrazone；Adamantan-1-carboxaldehyd-2,4-dinitrophenylhydrazon；Adamantan-aldehyd-(1)-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；1-Adamantylaldehyd-2,4-dinitrophenylhydrazon；N-(1-adamantylmethylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 18220-81-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₄
• 分子量: 344.37
• InChiKey: VNXVTLSVTAEOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 、 二甲基二碳酸盐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1-Adamanthanecarbaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的羧酸选择性还原为醛

  摘要：

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02779

文献信息

• The Decarbonylation of Aliphatic and Bridgehead Aldehydes
  作者：Douglas E. Applequist、Leonard Kaplan

  DOI：10.1021/ja01088a018

  日期：1965.5