2-benzyl-5-ethylidene-6-oxo-4-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 924906-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-ethylidene-6-oxo-4-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z)-2-benzyl-4-ethenyl-5-ethylidene-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 924906-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: FVZKOJIYHHUHHM-WCSRMQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-ethylidene-6-oxo-4-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (8a-benzyl-6-ethylidene-3,5-dioxo-7-vinyl-6,8a-dihydro-5H-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-ylideneamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的交叉共轭三烯的环加成反应：新型杂环支架的立体选择性合成

  摘要：

  通过 Rh(I) 催化的烯属 Alder-ene 反应获得的交叉共轭三烯代表了一类新的化合物。含有多个稠环的杂环化合物的合成是通过氨基酸衍生的交叉共轭三烯的连续 Diels-Alder 反应完成的。新合成的亚氨基-恶唑烷酮稠合三烯用于控制分子间环加成序列中的立体选择性。此外，酯系四烯的分子内环加成立体选择性地提供稠合的三环吡啶并吡喃酮，该稠合三环吡啶并吡喃酮可有效地用于后续的环加成反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)36
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-2-(1-oxo-but-2-ynylamino)hexa-3,4-dienoate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到2-benzyl-5-ethylidene-6-oxo-4-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的交叉共轭三烯的环加成反应：新型杂环支架的立体选择性合成

  摘要：

  通过 Rh(I) 催化的烯属 Alder-ene 反应获得的交叉共轭三烯代表了一类新的化合物。含有多个稠环的杂环化合物的合成是通过氨基酸衍生的交叉共轭三烯的连续 Diels-Alder 反应完成的。新合成的亚氨基-恶唑烷酮稠合三烯用于控制分子间环加成序列中的立体选择性。此外，酯系四烯的分子内环加成立体选择性地提供稠合的三环吡啶并吡喃酮，该稠合三环吡啶并吡喃酮可有效地用于后续的环加成反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)36

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Allenic Carbocyclization Reaction Affording δ- and ε-Lactams
  作者：Kay M. Brummond、Thomas O. Painter、Donald A. Probst、Branko Mitasev

  DOI：10.1021/ol062842u

  日期：2007.1.1

  This letter extends the scope of the rhodium(I)-catalyzed allenic Alder-ene carbocyclization reaction to the preparation of delta- and epsilon-lactams from amides. A variety of allenic propiolamides were cycloisomerized to give a number of unsaturated delta-lactams. In addition, allenic propargylamides give good yields of the corresponding epsilon-lactams. Formation of lactams possessing these ring

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。
• Skeletal and appendage diversity as design elements in the synthesis of a discovery library of nonaromatic polycyclic 5-iminooxazolidin-2-ones, hydantoins, and acylureas
  作者：S. Werner、D.M. Turner、P.G. Chambers、K.M. Brummond

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.033

  日期：2008.7

  Amino-acid derived cross-conjuggated trienes were used as a starting point for the synthesis of a discovery library of over 200 polycyclic 5-iminooxazolidin-2-ones, hydantoins, and acylureas. The main feature of this library synthesis is a triple branching strategy, which provides efficient access to five skeletally diverse scaffolds. In addition, four sets of building blocks were applied in both a front end and a back end diversification strategy. Multiple fused rings were obtained by cyclization of diamides with phosgene and stereoselective Diels-Aider reactions with maleimides. The 5-iminooxazolidin-2-one scaffold was rearranged into the isomeric hydantoin scaffold through a sequence of ring-opening and ring-closing reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.