Ethyl I+/--propyl-4-pyridineacetate | 79757-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl I+/--propyl-4-pyridineacetate
• 英文别名: ethyl 2-pyridin-4-ylpentanoate
• CAS: 79757-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: VCUWXXHRISGESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2',6'-Dimethyl-4'-oxo-4H,4'H-[1,1']bipyridinyl-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,6-二甲基-4-羟基吡啶 、 Ethyl I+/--propyl-4-pyridineacetate
  参考文献：
  名称：

  N – N个连接的杂环的合成应用。第14部分。通过酯和腈阴离子对吡啶鎓盐的区域特异性攻击，制备α-（4-吡啶基）酯和α-（4-吡啶基）腈

  摘要：

  之间的反应ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸盐（1）和酯的锂代衍生物和腈得到的1,4-二氢加合物仅低收率（3）和（7 ）显然是由于从吡啶酮甲基中竞争质子的提取。盐（1）的这种限制仅在p K a > 20的CHH酸出现。在自由基条件下加合物的分解产生α-（4-吡啶基）-酯（4）和-腈（8）数量上。通过合适的锂盐和N-三苯基甲基吡啶鎓盐之间的反应，可以方便地以良好的总收率制备相同的吡啶基酯和-腈。讨论了该方法的范围和局限性。2-甲基-N首次报道了四氟硼酸-三苯基甲基吡啶鎓。

  DOI：

  10.1039/p19810002476

文献信息

• SAMMES, M. P.;LEE, C. M.;KATRITZKY, A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2476-2482
  作者：SAMMES, M. P.、LEE, C. M.、KATRITZKY, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 14. The preparation of α-(4-pyridyl)esters and α-(4-pyridyl)nitriles by regiospecific attack of ester and nitrile anions on pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Cheuk Man Lee、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810002476

  日期：——

  Reactions between N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium tetrafluoroborate (1) and lithio-derivatives of esters and nitriles give only low yields of 1,4-dihydro-adducts (3) and (7) due apparently to competing proton abstraction from the pyridone methyl groups. This limitation with salt (1) appears only with C–H acids of pKa > 20. Decomposition of the adducts under free-radical conditions yields

  之间的反应ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸盐（1）和酯的锂代衍生物和腈得到的1,4-二氢加合物仅低收率（3）和（7 ）显然是由于从吡啶酮甲基中竞争质子的提取。盐（1）的这种限制仅在p K a > 20的CHH酸出现。在自由基条件下加合物的分解产生α-（4-吡啶基）-酯（4）和-腈（8）数量上。通过合适的锂盐和N-三苯基甲基吡啶鎓盐之间的反应，可以方便地以良好的总收率制备相同的吡啶基酯和-腈。讨论了该方法的范围和局限性。2-甲基-N首次报道了四氟硼酸-三苯基甲基吡啶鎓。