N-(o-carboxybenzoyl)-L-leucine | 6707-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-carboxybenzoyl)-L-leucine
• 英文别名: n-(2-Carboxybenzoyl)leucine；2-[[(1S)-1-carboxy-3-methylbutyl]carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 6707-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: VKGNLIVJYDSALI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-carboxybenzoyl)-L-leucine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Reese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 242, p. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-carboxybenzoyl)-L-leucine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以68%的产率得到N-(o-carboxybenzoyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-(o-carboxybenzoyl)-L-leucine: intramolecular catalysis of amide hydrolysis and imide formation by two carboxy groups

  摘要：

  研究了 N-(邻羧基苯甲酰基)-L-亮氨酸 (1) 在水溶液中的分子内反应，该反应随氢离子浓度变化。观察到两个竞争反应：i)环化形成酰亚胺N-邻苯二甲酰亮氨酸，和ii)(1)水解成邻苯二甲酸和亮氨酸。环化和水解的各个速率常数是从总速率常数和产物分布中获得的。在高酸性条件 (H0 < -1) 下主要形成酰亚胺，在 H0 > -1 至 pH 5 范围内则主要发生水解。在水解反应中，邻近的羧基以亲核方式参与，并且在pH 3-5范围内，需要第二个羧基作为一般酸参与。酰亚胺的形成也需要参与 两个羧基在 pH 2-5 范围内，并显示出钟形 pH 速率常数曲线。讨论了这些反应的可能机制。

  DOI：

  10.1039/b007047p

文献信息

• Oxidative Allylic Esterification of Alkenes by Cooperative Selenium-Catalysis Using Air as the Sole Oxidant
  作者：Stefan Ortgies、Christian Depken、Alexander Breder

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01130

  日期：2016.6.17

  A new metal-free catalysis protocol for the oxidative coupling of nonactivated alkenes with simple carboxylic acids has been established. This method is predicated on the cooperative interaction of a diselane and a photoredox catalyst, which allows for the use of ambient air or pure O2 as the terminal oxidant. Under the title conditions, a range of both functionalized and nonfunctionalized alkenes

  建立了一种新的无金属催化方案，用于非活化烯烃与简单羧酸的氧化偶联。该方法基于二硒烷和光氧化还原催化剂的协同相互作用，这允许使用环境空气或纯O 2作为末端氧化剂。在标题条件下，一定范围的官能化和非官能化烯烃都可以容易地转化为相应的烯丙基酯产物，具有良好的收率（高达89％）和优异的区域选择性以及良好的官能团耐受性。
• 1-Pyrenylmethyl esters, photolabile protecting groups for carboxylic acids
  作者：Michiko Iwamura、Touru Ishikawa、Yukiyoshi Koyama、Keisuke Sakuma、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95811-8

  日期：1987.1

  1-Diazomethylpyrenes were prepared and reacted with carboxylic acids to give 1-pyrenylmethyl esters. The fluorescent esters were photolysed at 340 nm in methanol to form the starting acids and the corresponding 1-methoxymethylpyrenes in high yield.

  制备1-重氮甲基吡啶并使其与羧酸反应，得到1-吡啶基甲基酯。荧光酯在340 nm的甲醇中被光解，以高产率形成起始酸和相应的1-甲氧基甲基吡啶。
• A Convenient Synthesis of Optically Active<i>N</i>-(<i>o</i>-Carboxybenzoyl)-L-Amino Acids
  作者：Alvaro B. Onofrio、Antonio C. Joussef、Faruk Nome

  DOI：10.1080/00397919908086481

  日期：1999.9

  Optically active N-(o-Carboxybenzoyl)-amino acids, derived from L-phenylalanine, L-leucine and L-valine, were prepared in reasonably good yields and high optical purities.
• <b>Stereochemistry of the Conversion of Allylglycine to γ-Hydroxyornithine and 4-Hydroxyproline</b>
  作者：Nobuo. Izumiya、Bernhard. Witkop

  DOI：10.1021/ja00895a032

  日期：1963.6
• Reese, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 278
  作者：Reese

  DOI：——

  日期：——