3-phenyl-5-isobutylhydantoin | 2221-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenyl-5-isobutylhydantoin
• 英文别名: 5-isobutyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione；5-(2-methylpropyl)-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 2221-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01243328
• 分子量: 232.282
• InChiKey: YEMHYRVDNYBATH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-isobutylhydantoin 在 C₂₅H₂₆N₂O₃ 作用下， 反应 13.0h， 以86%的产率得到(R)-5-isobutyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-phenyl-5-isobutylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266

文献信息

• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• Microwave-assisted solid-phase synthesis of hydantoin derivatives
  作者：Evelina Colacino、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.084

  日期：2007.7

  5-substituted hydantoins starting from various resins for solid-phase combinatorial chemistry has been developed. The hydantoins were synthesized from pre-loaded resins with amino acids via treatment with isocyanate or phenylisocyanate and subsequent intramolecular cyclization. Both reactions were performed under microwave irradiation. We studied the cyclative cleavage leading to hydantoin compounds dependent

  已经开发了用于各种固相组合化学的微波辅助合成的各种树脂起始的3,5-和1,3,5-取代的乙内酰脲。乙内酰脲是通过用异氰酸酯或苯基异氰酸酯处理并随后进行分子内环化作用而由具有氨基酸的预载树脂合成的。两种反应均在微波辐射下进行。我们研究了导致乙内酰脲化合物的环化裂解，这取决于氨基酸的性质和树脂的核定性。
• Use of the Hydantoin Directing Group in Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Jamie A. Leitch、Hans P. Cook、Yunas Bhonoah、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02073

  日期：2016.10.21

  Ruthenium(II)-catalyzed C–H functionalization of N-arylhydantoins is herein described. The biologically relevant hydantoin (imidazolidinedione) heterocycle functions as a weakly coordinating directing group in a C–H alkenylation reaction. The reaction gave a wide scope of 23 examples with yields up to 94% in the green solvent 2-MeTHF. Functionalization of API nilutamide (antiandrogen) is also reported

  本文描述了钌（II）催化的N-芳基乙内酰脲的CH官能化。与生物学相关的乙内酰脲（咪唑烷二酮）杂环在C–H烯基化反应中作为弱配位的导向基团起作用。该反应给出了23个实施例的宽范围，在绿色溶剂2-MeTHF中产率高达94％。还报告了API尼鲁米特（抗雄激素）的功能化。还以适度的产率证明了使用琥珀酰亚胺杂环作为导向基团。
• Bergmann; Miekeley, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 458, p. 66
  作者：Bergmann、Miekeley

  DOI：——

  日期：——
• Mouneyrat, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2395
  作者：Mouneyrat

  DOI：——

  日期：——