2-(4'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl | 57321-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl
• CAS: 57321-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₃O
• 分子量: 218.279
• InChiKey: GOQUOTWTFBAZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 生成
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto, Toyonari; Tsujii, Masaya; Murahashi, Eiji, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 232, p. 117 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-(pyridin-4-yl)imidazolidine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到2-(4'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  硝基氮氧化物的新级联合成和亚氨基氮氧化物的新合成方法

  摘要：

  已发现 MxOy（MnO2、Co2O3、Ni2O3）在质子溶剂（MeOH、EtOH）中的悬浮液是适用于 4,4,5,5-四甲基-2-[2-（三甲基甲硅烷基）级联转化的系统乙炔基]咪唑烷-1,3-二醇 (1a) 转化为 2-乙炔基-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基 3-氧化物 (3)。在MnO2/MeOH中，3, (Z)-和(E)-2-(2-甲氧基乙烯基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-进一步转化的产物1-氧基3-氧化物是通过将MeOH 区域特异性加成到3 的三键上而获得的。在MnO2/MeOH+H2O (1:1) 中的反应中，Z 异构体是唯一的产物。1 到 4,4,5,5-四甲基-2-[2-氧代-1-(4,4,5,5-四甲基咪唑烷-2-亚基)乙基]-4,5-的多步一锅法转化二氢-1H-咪唑-1-氧基3-氧化物发生在MnO2/EtOH 中。对于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801237

文献信息

• Syntheses, crystal structures, and magnetic properties of three one-dimensional metal–nitroxide complexes linked by 1,4-cyclohexanedicarboxylate ligands
  作者：Hong-Dao Li、Yi-Wen Chen、Dong-Zhao Gao、Xiu-Guang Wang、Zhong-Yi Liu、Ya-Qiu Sun、Guo-Ying Zhang、Yan-Yan Xu

  DOI：10.1007/s11243-013-9794-5

  日期：2014.3

  as well as magnetically. All three complexes crystallize in neutral one-dimensional chains in which the nitroxide–metal–nitroxide units are linked by linear 1,4-cyclohexanedicarboxylate anions. The 1,4-chdc ligands only present the e,e-trans-configuration in these complexes, although there are both cis- and trans-isomers in the free ligand. Magnetic measurements show that complexes 1 and 2 both exhibit

  三种一维金属-氮氧化物络合物 [Cu(NIT4Py)2(1,4-chdc)]n (1), [Cu(IM4Py)2(1,4-chdc)(H2O)]·H2O}n ( 2) 和 [Zn(IM4Py)2(1,4-chdc)(H2O)2]·H2O}n (3) (NIT4Py = 2-(4'-吡啶基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-oxyl-3-oxide, IM4Py = 2-(4'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 和 1,4-chdc = 1,4-cyclohexadicarboxylate anion) 已合成并具有结构和磁性特征。所有三种配合物都在中性一维链中结晶，其中氮氧化合物-金属-氮氧化物单元通过线性 1,4-环己烷二羧酸根阴离子连接。1,4-chdc 配体在这些复合物中仅呈现 e,e-反式构型，尽管在游离配体中存在顺式和反式异构体。
• Syntheses, structures, magnetic and spectroscopic properties of bis(pentane-2,4-dionato)chromium(<scp>iii</scp>) complexes incorporating 3- or 4-pyridyl-substituted nitronyl and imino nitroxides
  作者：Atsushi Iino、Takayoshi Suzuki、Sumio Kaizaki

  DOI：10.1039/b310571g

  日期：——

  NIT3py or IM3py complexes and the NIT4py or IM4py complexes. The difference in sign of these magnetic interaction constants between the 3- and 4-pyridyl-substituted nitroxides can be interpreted by a spin polarization mechanism for the π-electron system including the nitroxide SOMO π* and CrIII dπ orbitals. The inherently weak magnetic interactions and absence of an intensity enhancement of the spin-forbidden

  制备和表征 X射线分析 和 2 H NMR 光谱已经描述了十二种铬（Ⅲ）-硝基氧化物的顺式-[Cr（acac）2 Cl（L）]和顺式-和反式-[Cr（acac）2（L）2 ] PF 6的配合物，它们通过单齿配位。氮氧化物中的吡啶基N原子，其中acac =戊烷2,4-二酸酯，L = 4,4,5,5-四甲基-2-（3-或4-吡啶基）咪唑啉-1-氧基3-氧化物（ NIT3py或NIT4py）和4,4,5,5-四甲基-2-（3-或4-吡啶基）咪唑啉-1-氧基（IM3py或IM4py）。Cr III之间的分子内磁相互作用在NIT3py或IM3py配合物和NIT4py或IM4py配合物中，发现氮氧化物分别具有弱的反铁磁性和铁磁性。这些磁场相互作用常数在3-和-之间的符号差4-吡啶基取代的氮氧自由基可通过自旋极化机制的π电子系统，其包括氨基氧SOMOπ*和Cr被解释III d π轨道。这些氮氧化物配合物
• Syntheses, Structures, and Spectroscopic Properties of Cobalt(III) Complexes Containing 3- or 4-Pyridyl-Substituted Nitronyl and Imino Nitroxide Ligands
  作者：Masahiro Ogita、Youhei Yamamoto、Takayoshi Suzuki、Sumio Kaizaki

  DOI：10.1002/1099-0682(200203)2002:4<886::aid-ejic886>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  Several new cobalt(III) complexes incorporating 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3- or 4-pyridyl)imidazolin-1-oxyl 3-oxide (NITnpy) (n = 3 or 4) or 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3- or 4-pyridyl)imidazolin-1-oxyl (IMnpy) have been prepared. The X-ray crystallographic analyses and the spectroscopic investigations have revealed that the nitronyl or imino nitroxides with the radical character are bound through the pyridyl-N

  几种新的钴 (III) 配合物包含 4,4,5,5-四甲基-2-(3-或 4-吡啶基)咪唑啉-1-氧基 3-氧化物 (NITnpy) (n = 3 或 4) 或 4,4 ,5,5-四甲基-2-(3-或4-吡啶基)咪唑啉-1-氧基(IMnpy)已制备。X 射线晶体学分析和光谱研究表明，具有自由基特征的硝酰基或亚氨基氮氧化物通过吡啶基-N 原子与 CoIII 中心结合。自由基未成对电子对 CoIII 络合物部分和 CoIII 离子配位对这些自由基的性质有一些影响，可以通过 59 Co NMR 和 UV/Vis 光谱检测。这种观察到的变化与在吡啶基取代基的 N 原子上提出的自旋密度一致。此外，发现反式-[Co(acac)2(PPh3)(NIT4py)]+在甲醇中逐渐转化为相应的IM4py复合物，而游离的NIT4py在甲醇中是稳定的。NIT4py 复合物在甲醇中部分分解时形成的 CoII 物种似乎催化
• Syntheses, Structures, and Magnetic Properties of Cobalt(II) Complexes with Pyridyl-substituted Nitroxide Radicals
  作者：Xiaoling Wang、Xia Bao、Yijun Wei、Fengwu Wang、Guilin Wen

  DOI：10.1002/zaac.201400429

  日期：2015.3

  in the central site of the tetrahedron, two radicals and two PNB ligands are trans-coordinated to the CoII ion. Complex 2 exhibits a six coordinated distorted octahedron, in which two im4-py radicals, two PMB ligands, and two solvent molecules act as terminal ligands. The magnetic behaviors of complexes 1 and 2 were investigated. Complex 1 shows ferromagnetic interactions between the CoII ion and the

  两种钴 (II) 自由基配合物：[Co(NIT4-py)2(PNB)2] (1) 和 [Co(im4-py)2(PMB)2(H2O)2] (2) [NIT4-py = 2-(4'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 3-oxide, im4-py = 2-(4'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazole-1 -氧基，PNB = 对硝基苯甲酸阴离子，PMB = 对甲基苯甲酸阴离子] 合成和表征。X射线衍射分析表明配合物1是四配位的四面体排列，其中CoII离子位于四面体的中心位置，两个自由基和两个PNB配体与CoII离子反式配位。配合物 2 表现出一个六配位的扭曲八面体，其中两个 im4-py 自由基、两个 PMB 配体和两个溶剂分子作为末端配体。研究了配合物1和2的磁性。
• Syntheses, Crystal Structures, and Magnetic Properties of Two Mononuclear Nickel-Nitronyl Nitroxide Radical Compounds
  作者：Bin Zhai、Zhong-Yi Li、Fu-Qiang Zhang、Su-Zhi Li、Fu-Li Zhang、Chi Zhang、Xiang-Fei Zhang、Guang-Xiu Cao、Yue Ma

  DOI：10.1002/zaac.201600002

  日期：2016.4

  ; H3cda = 4-hydroxypyridine-2,6-dicarboxylic acid]. Single-crystal structures analyses show that both complexes have similar mononuclear structures, in which the central NiII ions are hexacoordinated with a distorted octahedral arrangement. The magnetic properties of 1 and 2 were studied, and antiferromagnetic interactions between NiII ion and radicals are observed.

  通过使用两个位置异构的硝酰基氮氧自由基配体和 H3cda 作为共配体合成了两种镍 (II) 配合物，并对其进行了结构和磁性表征：[Ni(NIToPy)(cda)]H2O·CH3OH (1) 和 [Ni( IM4Py)2(cda)H2O] (2) [NIToPy = 2-(3'-pyridinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-1-oxyl-3-oxide ; IM4Py = 2-(4'-吡啶基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基；H3cda = 4-羟基吡啶-2,6-二羧酸]。单晶结构分析表明，这两种配合物具有相似的单核结构，其中中心 NiIII 离子六配位，八面体排列扭曲。研究了 1 和 2 的磁性，观察了 NiIII 离子与自由基之间的反铁磁相互作用。