(E)-2,3-dimethyl-5-styrylfuran | 1259937-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,3-dimethyl-5-styrylfuran
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]furan
• CAS: 1259937-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JJQSQWCWWGKGGO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 、 苄叉丙酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以63%的产率得到(E)-2,3-dimethyl-5-styrylfuran
  参考文献：
  名称：

  钛介导的多米诺交叉偶联/环脱水和醛醇加成/环缩合：多取代和稠合呋喃的简明和区域选择性合成

  摘要：

  由容易获得的酮和四异丙醇钛原位生成的钛烯醇化物与α-氯酮进行多米诺交叉偶联/环脱水或多米诺醛醇加成/环缩合，以提供具有合成价值的呋喃衍生物。多米诺工艺耐受多种环状和非环状酮和氯酮，产生多取代呋喃和双环、三环和四环稠合呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02894

文献信息

• 酮与alpha氯代酮一步反应合成呋喃类化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN113861137B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明提供一种以alpha‑氯代酮和甲基酮或环酮为原料，在略微过量的钛酸四异丙酯作用下，无溶剂条件下一步反应制备多取代呋喃化合物的方法。即在惰性气体保护下，将甲基酮或环酮、α‑氯代酮和对甲苯磺酸的反应混合物搅拌加热升温后，加入钛酸四异丙酯进行反应，反应结束后再将所得反应混合物进行分离提纯，得到多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，无需溶剂，有良好的底物普适性和官能团兼容性，适宜于工业化大生产。
• Aerobic Dehydrogenative Heck Reactions of Heterocycles with Styrenes: A Negative Effect of Metallic Co-Oxidants
  作者：Alexandre Vasseur、Dominique Harakat、Jacques Muzart、Jean Le Bras

  DOI：10.1002/adsc.201200787

  日期：2013.1.14

  The aerobic dehydrogenative Heck reaction (DHR) of heterocycles with styrenes was found to be more efficient in the absence of metallic co‐oxidants. According to a study of the isotope effect, the CH cleavage was the rate‐determining step of the catalytic cycle. Electrospray ionization mass spectrometry, subsequent MS/MS, and high‐resolution mass spectrometry were used to detect and characterize catalytic

  发现在没有金属助氧化剂的情况下，杂环与苯乙烯的好氧脱氢Heck反应（DHR）更有效。根据对同位素效应的研究，CH裂解是催化循环的速率决定步骤。电喷雾电离质谱，随后的MS / MS和高分辨率质谱用于检测和表征在金属共氧化剂存在下形成的催化中间体和物种。
• Synthesis and phototransformations of novel styryl-substituted furo-benzobicyclo[3.2.1]octadiene derivatives
  作者：Ilijana Kikaš、Irena Škorić、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.093

  日期：2010.11

  Novel cis- and trans-(o-H/Me/vinyl) substituted styryl furo-benzobicyclo[3.2.1]octadiene derivatives (7a,b, 8) were prepared and transformed to the novel naphthofuran derivatives of benzobicyclo[3.2.1]octadiene (6a,b) and novel phenanthrene-benzobicyclo[3.2.1]octadiene derivative (11) by photochemical electrocyclic ring closure in the presence of iodine and by intramolecular photoinduced [4+2] cycloaddition

  新颖顺-和反式- （ø -H / ME /乙烯基）取代苯乙烯基呋喃并-benzobicyclo [3.2.1]辛二烯衍生物（图7a，b，8）中制备，并转化到benzobicyclo的新颖naphthofuran衍生物[3.2.1]碘存在下，通过光化学电环闭合和分子内光诱导的[4 + 2]环加成反应分别生成辛二烯（6a，b）和新型菲-苯并双环[3.2.1]辛二烯衍生物（11）。这些新型的退火双环[3.2.1]辛二烯衍生物（6a，b，11）尤其有趣的是，它们在定义的几何排列方式下以两个芳香单元的刚性甲醇桥联结出现，因此成为分子夹的潜力。
• Titanium-Mediated Domino Cross-Coupling/Cyclodehydration and Aldol-Addition/Cyclocondensation: Concise and Regioselective Synthesis of Polysubstituted and Fused Furans
  作者：Lu Ren、Juan Luo、Linbo Tan、Qiang Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02894

  日期：2022.3.4

  Titanium enolates, in situ-generated from readily available ketones and titanium tetraisopropoxide, undergo domino cross-coupling/cyclodehydration or domino Aldol-addition/cyclocondensation with α-chloroketones to provide synthetically valuable furan derivatives. The domino process tolerates a variety of cyclic and acyclic ketones and chloroketones, producing polysubstituted furans and bi-, tri-, and

  由容易获得的酮和四异丙醇钛原位生成的钛烯醇化物与α-氯酮进行多米诺交叉偶联/环脱水或多米诺醛醇加成/环缩合，以提供具有合成价值的呋喃衍生物。多米诺工艺耐受多种环状和非环状酮和氯酮，产生多取代呋喃和双环、三环和四环稠合呋喃。