2,3-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1373234-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2,3-Dimethylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1373234-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: HUGYKKPOTNAEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-dimethylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素开环衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  基于我们的初步设计，我们通过水解和甲基化反应合成了两个系列的香豆素开环衍生物。体外抗真菌筛选结果表明，目标化合物对六种常见病原真菌均表现出强效活性。化合物6b、6e、6g、6i、7b和7c被鉴定为活性最强的化合物，并进一步测试了这些活性化合物的EC50值。与常用的杀菌剂嘧菌酯 (0.0884 µM) 相比，化合物 6b (0.0544 µM) 和 6e (0.0823 µM) 对灰葡萄孢的活性有所提高。

  DOI：

  10.3390/molecules21101387
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-oxobutan-2-yloxy)-2H-chromen-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2,3-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的合成和光氧化作为抗菌剂和DNA嵌入剂

  摘要：

  通过4-羟基香豆素的威廉姆森反应，合成了2,3-二甲基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素和3-苯基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素，作为角呋喃香豆素。与α-卤代酮，然后环化。进行合成的呋喃香豆素衍生物的光氧化，并分离和表征光产物。评价了2,3-二甲基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素对DNA的亲和力和抗菌活性，并将其与8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）进行了比较。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180483

文献信息

• Selectfluor-Enabled C(sp³)–H Alkoxylation of 3-Methylfuranocoumarins
  作者：Zengxin Qin、Mengfei Zhao、Kaixin Zhang、Masuo Goto、Kuo-Hsiung Lee、Jizhen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00776

  日期：2021.6.4

  A facile and metal-free method for the direct C(sp3)–H bond alkoxylation of 3-methylfuranocoumarins with alcohols has been disclosed. Selectfluor enabled the (hetero)benzylic C–H etherification by tuning the reaction temperature and solvent. Various alcohols were compatible in this transformation with suitable yields. The mechanistic studies revealed that the reaction might undergo the double addition

  已经公开了一种简便且无金属的方法，用于3-甲基呋喃香豆素与醇的直接 C(sp 3 )-H 键烷氧基化。Selectfluor 通过调节反应温度和溶剂来实现（杂）苄基 C-H 醚化。各种醇以合适的产率在该转化中相容。机理研究表明，该反应可能经历了醇的双加成过程，以及氟阴离子的离开和氧鎓离子的形成。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antifungal Activities of Polysubstituted Furo[3,2-c]chromen-4-ones and 7,8,9,10-Tetrahydro-6<i>H</i>-benzofuro[3,2-c]chromen-6-ones
  作者：Rongrong Zhang、Zichao Xu、Wenzheng Yin、Pin Liu、Weihua Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.935436

  日期：2014.11.17

  An efficient and novel microwave-assisted synthesis of furo[3,2-c]chromen-4-ones and 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-ones via 4-hydroxycoumarins with alpha-chloroketones or alpha-bromocyclohexanone in the presence of acetic acid (AcOH)/ammonium acetate (NH4OAc) using DMF as solvent under microwave irradiation is described. Systematically, antifungal biological tests showed that most of the compounds exhibited potent antifungal activity against Botrytis cinerea, Collecterichum capsica, Alternaria solani, Gibberella zeae, and Rhizoctorzia solani at the concentration of 50 mu g/mL. The corresponding EC50 values of these analogues have been detected, and compound 4i showed better antifungal activity against tested fungi Botrytis cinerea and Collecterichum capsica than the reference Osthol.