(3,5-dimethoxyphenyl)(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol | 92989-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3,5-dimethoxyphenyl)(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol
• 英文别名: (3,5-dimethoxyphenyl)-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol
• CAS: 92989-59-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S₂
• 分子量: 362.514
• InChiKey: STOAMCILZWAXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethoxyphenyl)(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 mercury (II) perchlorate trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-Phenyl-5,7-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  在直接辐射和光诱导电子转移条件下 ，O-乙酰化的（3'，5'-二甲氧基苯基）杂芳基酰基蛋氨酸衍生物的调制光化学反应性†

  摘要：

  3′，5′-二甲氧基苯偶姻酯是重要的可光除去的保护基，其在光释放时形成2-苯基苯并呋喃衍生物。我们利用相似的概念来测试通过直接光照射和光诱导的电子转移反应使O-乙酰化的（3'，5'-二甲基苯基）杂芳基酰基蛋氨酸衍生物经受将苯并呋喃部分安装到共轭骨架上的光化学方法。对这些光化学方法进行了探索，以发现附着在O酮部分上的各种杂芳族底物-乙酰化的交叉酰基辅酶衍生物。呋喃，噻吩和联噻吩衍生物可产生预期的环化（苯并呋喃封端）产品，但在直接辐射下具有扩展共轭作用的衍生物会分解。然而，在电子给体例如三乙胺存在下的辐射下，扩展的酰基辅酶衍生物既提供环化的产物又提供脱乙酰氧基化的产物。对于溶液处理的有机场效应晶体管，还探索并测试了扩展的环化产物的半导体性质，该晶体管的最大空穴迁移率为1.3×10 -6 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1039/c8pp00082d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 生成 (3,5-dimethoxyphenyl)(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在直接辐射和光诱导电子转移条件下 ，O-乙酰化的（3'，5'-二甲氧基苯基）杂芳基酰基蛋氨酸衍生物的调制光化学反应性†

  摘要：

  3′，5′-二甲氧基苯偶姻酯是重要的可光除去的保护基，其在光释放时形成2-苯基苯并呋喃衍生物。我们利用相似的概念来测试通过直接光照射和光诱导的电子转移反应使O-乙酰化的（3'，5'-二甲基苯基）杂芳基酰基蛋氨酸衍生物经受将苯并呋喃部分安装到共轭骨架上的光化学方法。对这些光化学方法进行了探索，以发现附着在O酮部分上的各种杂芳族底物-乙酰化的交叉酰基辅酶衍生物。呋喃，噻吩和联噻吩衍生物可产生预期的环化（苯并呋喃封端）产品，但在直接辐射下具有扩展共轭作用的衍生物会分解。然而，在电子给体例如三乙胺存在下的辐射下，扩展的酰基辅酶衍生物既提供环化的产物又提供脱乙酰氧基化的产物。对于溶液处理的有机场效应晶体管，还探索并测试了扩展的环化产物的半导体性质，该晶体管的最大空穴迁移率为1.3×10 -6 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1039/c8pp00082d

文献信息

• Wavelength-orthogonal photolysis of neurotransmittersin vitro
  作者：Megan N. Stanton-Humphreys、Ruth D. T. Taylor、Craig McDougall、Mike L. Hart、C. Tom A. Brown、Nigel J. Emptage、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/c1cc15135e

  日期：——

  Irradiation of a mixture of 4-methoxyphenacyl-caged (S)-glutamate and 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl-caged γ-amino butyric acid (GABA) on neurons, at ∼260 nm, evokes selective photorelease of (S)-glutamate (Glu) whereas photolysis at 405 nm causes selective photorelease of GABA.

  在神经元上，以约260纳米波长照射4-甲氧基苯乙酰笼型（S）-谷氨酸与4,5-二甲氧基-2-硝基苄基笼型γ-氨基丁酸混合物，可选择性光释放（S）-谷氨酸（Glu），而在405纳米波长光解时则选择性光释放γ-氨基丁酸（GABA）。
• A Time-Resolved Spectroscopic Study of the Bichromophoric Phototrigger 3′,5′-Dimethoxybenzoin Diethyl Phosphate: Interaction Between the Two Chromophores Determines the Reaction Pathway
  作者：Chensheng Ma、Wai Ming Kwok、Hui-Ying An、Xiangguo Guan、Michael Yunyi Fu、Patrick H. Toy、David Lee Phillips

  DOI：10.1002/chem.200902891

  日期：——

  5′‐dimethoxybenzofuran (DMBF). The underlying mechanism of the DMB deprotection and cyclization has, however, until now remained unclear. Femtosecond transient absorption (fs‐TA) spectroscopy and nanosecond time‐resolved resonance Raman (ns‐TR3) spectroscopy were employed to detect the transient species directly, and examine the dynamic transformations involved in the primary photoreactions for DMB diethyl phosphate

  3'，5'-二甲氧基安息香（DMB）是一种双发色体系，已广泛用作释放各种官能团的高效光可移除保护基（PRPG）。DMB光触发的光脱保护非常干净，并伴随着生物良性环化产物3'，5'-二甲氧基苯并呋喃（DMBF）的形成。但是，直到现在，DMB脱保护和环化的基本机制仍不清楚。飞秒瞬态吸收（fs‐TA）光谱和纳秒时间分辨共振拉曼（ns‐TR 3）光谱可直接检测瞬态物质，并检查DMB磷酸二乙酯（DMBDP）初级光反应中涉及的动态转变。乙腈（CH 3CN）。为了评估电子特性，并通过各个子类生色团发挥的作用，也就是苯甲酰和二元为了使DMBDP脱保护，在相同溶剂中还对参考化合物磷酸二乙酯苯乙酮（DPAP）和3'，5'-二甲氧基苄基二乙基磷酸酯（DMBnDP）进行了fs-TA对比-甲氧基苄基部分。fs-TA光谱的比较表明，光激发的DMBDP与参考化合物相比具有明显不同的光谱特性和动态演化。这一事实与相关的稳
• Efficient synthesis of photolabile alkoxy benzoin protecting groups
  作者：Michael H.B. Stowell、Ronald S. Rock、D.C. Rees、Sunney I. Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02159-0

  日期：1996.1

  An effective implementation of the Corey-Seebach dithiane addition for the synthesis of photolabile alkoxy benzoin adducts is reported. The method allows for the facile synthesis of photolabile 3′,5′-dimethoxybenzoin protected compounds in near quantitative yield and is general in that it can be used for the synthesis of both symmetrical and unsymmetrical benzoins. Importantly, the dithiane intermediate

  报道了有效地实施Corey-Seebach二噻吩加成反应以合成光不稳定的烷氧基安息香加合物的方法。该方法允许以接近定量的产率容易地合成光不稳定的3'，5'-二甲氧基苯偶姻保护的化合物，并且一般而言，其可用于合成对称和不对称的苯偶姻。重要的是，报道的二噻吩中间体是用于合成许多光不稳定化合物的通用起始原料，并且在需要多个正交保护基团的复杂合成方案中应作为有用的保护基团。
• Selectivity of nucleic acid diagnostic and microarray technologies by control of interfacial nucleic acid film chemistry
  申请人：Piunno A.E. Paul

  公开号：US20050181384A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention provides methods for conducting hybridizations having increased selectivity of hybridization using substrates upon which probe nucleic acids are immobilized. The methods of this invention can be used to increase selectivity in nucleic acid diagnostic devices, such as biosensors and microarrays. The invention provides increased selectivity through control of the substrate surface chemistry and in particular, through control of the density of nucleic acids and other oligomers immobilized on a surface. The invention provides improved signal to noise in hybridization assays via enhanced differences in signal magnitude generated for fully matched target nucleic acid compared to partially matched target nucleic acid prior to signal processing. Specifically, invention provides methods for using substrates having medium-high to high immobilization densities to achieve higher hybridization The methods and substrates of this invention are particularly well-suited to assays for genetic targets in samples that contain genetic species that are very similar in nucleic acid sequence to the genetic target. The methods and substrates of this invention are also well-suite for single nucleotide polymorphism (SNP) analysis.

  本发明提供了使用基于探针核酸固定的基板进行杂交的方法，以增加杂交的选择性。本发明的方法可用于增加核酸诊断设备（如生物传感器和微阵列）中的选择性。通过控制基板表面化学性质，特别是通过控制固定在表面上的核酸和其他寡聚物的密度，本发明提供了增加的选择性。本发明通过增强完全匹配目标核酸与部分匹配目标核酸之间产生的信号差异来提高杂交检测的信噪比，然后进行信号处理。具体而言，本发明提供了使用具有中高至高固定密度的基板来实现更高的杂交的方法。本发明的方法和基板特别适用于包含与基因靶点的核酸序列非常相似的基因物种的样品中的遗传目标的检测。本发明的方法和基板也非常适用于单核苷酸多态性（SNP）分析。
• Wavelength-Controlled Orthogonal Photolysis of Protecting Groups
  作者：Aurélien Blanc、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo025837m

  日期：2002.8.1

  The selective control of a chemical process by the use of an electromagnetic wave has been a challenging goal for several decades. In this article, we describe for the first time the use of a monochromatic light beam to differentiate two different reactive centers. A direct application of this concept is found in the chemistry of protecting groups. Two different photolabile protecting groups were tuned to be responsive to a specific wavelength (e.g., 254 or 420 nm). Using derivatives of the 2-nitroveratryl fragment (such as 10, sensitive at 420 nm) and 3',5'-dimethoxybenzoin fragment (such as 4, sensitive at 254 nm), it was shown that energy transfer phenomena did not erode the selectivity. Both the inter- and the intramolecular cases were studied and showed selectivities within the synthetically useful range. Hence, we could replace the traditional chemical orthogonality by a chromatic orthogonality.