thioacetic acid S-but-3-enyl ester | 6633-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: thioacetic acid S-but-3-enyl ester
• 英文别名: 3-butenyl thioacetate；1-Acetylmercapto-buten-(3)；s-But-3-en-1-yl ethanethioate；S-but-3-enyl ethanethioate
• CAS: 6633-85-8
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: ZKFBKOWREUCLCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetic acid S-but-3-enyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 丁-1-烯-4-硫醇
  参考文献：
  名称：

  铬/光氧化还原双催化合成 α-苄醇、异苯并二氢吡喃酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇

  摘要：

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202212136
• 作为产物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-1-butene 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到thioacetic acid S-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水中高效合成有机硫代乙酸酯

  摘要：

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c8ob01896k

文献信息

• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Thiocarbonates via C–O/C–O Bond Cleavage
  作者：Zhaodong Zhu、Yuxin Gong、Weiqi Tong、Weichao Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00313

  日期：2021.3.19

  A nickel-catalyzed reductive coupling of aryl triflates with thiocarbonates is reported here. Both electron-rich and -deficient aryl C(sp2)–O electrophiles as well as a class of O-tBu S-alkyl thiocarbonates are compatible with the optimized reaction conditions, as evidenced by 49 examples. The reaction also proceeds with good chemoselective cleavage of the C–O bond with regard to thioesters. This work

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。
• Synthesis and preliminary evaluation of the anti-cancer activity on A549 lung cancer cells of a series of unsaturated disulfides
  作者：Fabrizio Olivito、Nicola Amodio、Maria Luisa Di Gioia、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Giada Juli、Pierfrancesco Tassone、Antonio Procopio

  DOI：10.1039/c8md00503f

  日期：——

  We synthesized a series of small symmetrical unsaturated disulfides by a multi-step reaction starting from organic alcohols, and we performed a preliminary test to evaluate the effect of these compounds on the viability of A549 lung cancer cells. The garlic-derived natural compound diallyl disulfide, known for its anticancer activity, was used as the lead compound in this study. We synthesized five

  我们从有机醇开始，通过多步反应合成了一系列小的对称不饱和二硫化物，并进行了初步测试，以评估这些化合物对A549肺癌细胞生存力的影响。大蒜来源的天然化合物二烯丙基二硫化物，以其抗癌活性而闻名，在本研究中被用作主要化合物。我们合成了五个具有不同碳链长度和双键不同位置的DADS类似物。两种类似物在体外表现出有希望的抗肿瘤活性，而烯丙基双键似乎不是主要驱动力。
• The Regiochemistry of Cyclization of α-Sulfenyl-, α-Sulfinyl-, and α-Sulfonyl-5-hexenyl Radicals:  Procedures Leading to Regioselective Syntheses of Cyclic Sulfones and Sulfoxides
  作者：Ernest W. Della、Sean D. Graney

  DOI：10.1021/jo0497306

  日期：2004.5.1

  quantities of 6-endo product, the α-sulfinyl species cyclizes with high selectivity (95.5:4.5) via a 5-exo mode. By contrast, ring closure of the 5-methyl-5-hexenyl radicals is found to give substantially the 6-endo product in all cases. It is the α-sulfonyl-5-methyl-5-hexenyl radical that now exhibits high regioselectivity (97.5:2.5) for 6-endo closure: an illustration of the synthetic value of this observation

  对α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基和5-甲基-5-己烯基的环化研究表明，该基团的闭环方式具有独特的反差。在5-己烯基的情况下，亚磺酰基取代的物质相对于其类似物显示出意外的区域选择性。因此，虽然α-S-和α-SO 2 -5-己烯基的基团，得到6-可测量和增加数量内的产品，以高选择性（95.5：4.5）的α -亚磺酰物种经由环化的5-外切模式。相比之下，发现5-甲基-5-己烯基的闭环基本上给出了6-内所有情况下的产品。现在，对于6-内膜封闭，具有高区域选择性（97.5：2.5）的是α-磺酰基-5-甲基-5-己烯基：该观察值的合成的例证是模型环己基砜的独立合成61高产。已经发现，在所有情况下，在所采用的条件下均不可逆地发生闭环。
• [EN] METHODS OF PREPARATION OF MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2009105284A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The instant invention describes methods for producing macrocyclic compounds having antiproliferation activity, and useful in methods of treating disorders such as cancer, tumors and cell proliferation related disorders.

  这项即时发明描述了生产具有抗增殖活性的大环化合物的方法，这些化合物在治疗癌症、肿瘤和与细胞增殖有关的疾病的方法中非常有用。
• Total Synthesis and Molecular Target of Largazole, a Histone Deacetylase Inhibitor
  作者：Yongcheng Ying、Kanchan Taori、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/ja8013727

  日期：2008.7.1

  Full details of the concise and convergent synthesis (eight steps, 19% overall yield), its extension to the preparation of a series of key analogues, and the molecular target and pharmacophore of largazole are described. Central to the synthesis of largazole is a macrocyclization reaction for formation of the strained 16-membered depsipeptide core followed by an olefin cross-metathesis reaction for

  描述了简洁和收敛的合成（八个步骤，总产率为 19%）的全部细节，其扩展到一系列关键类似物的制备，以及拉格唑的分子靶点和药效团。拉格唑合成的核心是形成紧张的 16 元缩酚肽核心的大环化反应，然后是用于安装硫酯的烯烃交叉复分解反应。拉格唑及其关键类似物的生物学评价，包括乙酰类似物、硫醇类似物和羟基类似物，表明组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是拉格唑的分子靶点，拉格唑是 I 类 HDAC 抑制剂。此外，构效关系 (SAR) 研究表明，硫醇基团是天然产物的药效团。拉格唑'