(S)-N-butyl-2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutanamide | 1404563-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-butyl-2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: (2S)-N-butyl-2-imidazol-1-yl-3-methylbutanamide
• CAS: 1404563-20-7
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O
• 分子量: 223.318
• InChiKey: RHVYESIQLQARDV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-butyl-2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutanamide 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-butyl-1-[(1S)-1-(butylcarbamoyl)-2-methylpropyl]-1H-imidazol-3-ium triflamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸手性室温离子液体的合成——在手性分子识别中的应用

  摘要：

  已经合成并研究了一系列基于咪唑鎓基团并衍生自天然氨基酸的新型室温手性离子液体作为手性转移剂用于对映体羧酸盐的手性区分。该类咪唑鎓盐可以通过简单的合成方法制备，并且大多数成分在室温下是液体。固液转变温度可低至 –49 °C。对所得 CIL 的超分子结构的分析可有利地用于了解不同宿主的选择性识别潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200607
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 (S)-2-amino-N-butyl-3-methylbutanamide 在 聚合甲醛 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N-butyl-2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  定制氨基酸衍生离子液体：肿瘤的精准化疗

  摘要：

  合成了一组 14 种咪唑离子液体，每种液体都来源于 L-氨基酸，具有不同的疏水和亲水成分，并进行了物理化学表征。热分析显示，转变温度保持在 100 °C 以下，即刚性固体到弹性固体的转变温度在 −27 °C 至 + 57 °C 之间。 通过水和缓冲介质中的荧光研究显示，化合物 7、8 和 9 在水性介质中具有两种临界胶束浓度 （CMC），第二步形成明确的聚集体。在生理和酸性 pH 条件下，评估了合成的 ILs 对两种癌细胞系（即人肺腺癌 A-549 和结肠腺癌 HT-29）的影响。此外，研究了 IL 对胚胎肾细胞 （HEK-293） 的影响，以评估它们对非癌细胞的影响。这项研究表明，各种设计向量的操纵允许精确调整 IL 的结构，从而使 IC50 值在微摩尔范围内。在酸性 pH 条件下，酰胺中具有 NC12 烷基侧链的 IL 始终表现出低 IC50 值和对非肿瘤细胞的高选择性。随后进行了研究

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125698

文献信息

• Structure–antitumor activity relationships of tripodal imidazolium-amino acid based salts. Effect of the nature of the amino acid, amide substitution and anion
  作者：Adriana Valls、Belén Altava、Vladimir Aseyev、Israel Carreira-Barral、Laura Conesa、Eva Falomir、Eduardo García-Verdugo、Santiago Vicente Luis、Roberto Quesada

  DOI：10.1039/d1ob01825f

  日期：——

  The antitumor activity of imidazolium salts is highly dependent upon their lipophilicity that can be tuned by the introduction of different hydrophobic substituents on the nitrogen atoms of the imidazolium ring of the molecule. Taking this into consideration, we have synthesized and characterized a series of tripodal imidazolium salts derived from L-valine and L-phenylalanine containing different hydrophobic

  咪唑鎓盐的抗肿瘤活性高度依赖于它们的亲脂性，可以通过在分子的咪唑鎓环的氮原子上引入不同的疏水性取代基来调节。考虑到这一点，我们合成并表征了一系列衍生自L-缬氨酸和L-苯丙氨酸含有不同的疏水基团，并在生理和酸性 pH 值下对四种癌细胞系进行了测试。在酸性 pH (6.2) 下，一些三足化合物的抗癌活性发生显着变化，该参数对于控制它们的细胞毒性和选择性至关重要。此外，其中几种化合物对对照健康细胞系的选择性高于四种。跨膜阴离子转运研究揭示了中等转运能力，表明观察到的生物活性可能不仅仅是其转运活性的结果。在酸性 pH 下观察到的生物活性趋势与 CF 泄漏测定的结果非常吻合。这些结果强烈表明这类化合物可以作为潜在的化学治疗剂。
• Imidazole and Imidazolium Antibacterial Drugs Derived from Amino Acids
  作者：Adriana Valls、Jose J. Andreu、Eva Falomir、Santiago V. Luis、Elena Atrián-Blasco、Scott G. Mitchell、Belén Altava

  DOI：10.3390/ph13120482

  日期：——

  The antibacterial activity of imidazole and imidazolium salts is highly dependent upon their lipophilicity, which can be tuned through the introduction of different hydrophobic substituents on the nitrogen atoms of the imidazole or imidazolium ring of the molecule. Taking this into consideration, we have synthesized and characterized a series of imidazole and imidazolium salts derived from L-valine and

  咪唑和咪唑鎓盐的抗菌活性高度依赖于它们的亲脂性，可以通过在分子的咪唑或咪唑鎓环的氮原子上引入不同的疏水取代基来调节它们的亲脂性。考虑到这一点，我们合成并表征了一系列衍生自含有不同疏水基团的L-缬氨酸和L-苯丙氨酸的咪唑和咪唑鎓盐，并测试了它们对两种模型细菌菌株革兰氏阴性大肠杆菌和Gram-的抗菌活性。枯草芽孢杆菌阳性。重要的是，结果表明，可以调节这些衍生物的最低杀菌浓度（MBC），使其接近真核细胞系中的细胞毒性值。这些化合物之一对B的MBC值。发现枯草杆菌低于对照细胞系HEK-293的IC50细胞毒性值。此外，已经研究了这些化合物在纯水中，细胞培养基中及其混合物中的聚集行为，以确定这些化合物是否以其生物活性浓度形成了自组装聚集体，目的是确定单体种类是否合适。实际上是观察到的抗菌活性的原因。总体而言，这些结果表明，衍生自L-缬氨酸和L-苯丙氨酸的咪唑和咪唑化合物（酰胺取代中的烷基长度不同）可
• Unveiling anion-induced folding in tripodal imidazolium receptors by ion-mobility mass spectrometry
  作者：Cristian Vicent、Adriana Valls、Jorge Escorihuela、Belén Altava、Santiago Luis

  DOI：10.1039/d1cc02818a

  日期：——

  The anion-induced folding of tripodal imidazolium receptors is unveiled by Ion mobility mass spectrometry and DFT calculations.

  三脚踏式咪唑受体的阴离子诱导折叠通过离子迁移质谱和密度泛函理论计算揭示。
• Synthesis of Chiral Room Temperature Ionic Liquids from Amino Acids - Application in Chiral Molecular Recognition
  作者：Laura González、Belén Altava、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Eduardo García-Verdugo、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/ejoc.201200607

  日期：2012.9

  structurally new room temperature chiral ionic liquids based on an imidazolium group and derived from natural amino acids have been synthesized and studied as chiral shift agents for the chiral discrimination of enantiomeric carboxylate salts. This family of imidazolium salts can be prepared by a simple synthetic approach and most of the components are liquid at room temperature. The solid to liquid transformation

  已经合成并研究了一系列基于咪唑鎓基团并衍生自天然氨基酸的新型室温手性离子液体作为手性转移剂用于对映体羧酸盐的手性区分。该类咪唑鎓盐可以通过简单的合成方法制备，并且大多数成分在室温下是液体。固液转变温度可低至 –49 °C。对所得 CIL 的超分子结构的分析可有利地用于了解不同宿主的选择性识别潜力。