(2R,5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo(3.3.0)octane | 110715-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo(3.3.0)octane
• 英文别名: (3R,7aS)-3-chloro-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-2-phenylpyrrolo<1,2-c><1,3,2>diazaphosphole 3-oxide；(2S,5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane；(2R,5S)-2-chloro-3-phenyl-1,3,2-diazaphosphabicyclo<3.3.0>octane 2-oxide；(1R,3aS)-1-chloro-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide
• CAS: 110715-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₂OP
• 分子量: 256.672
• InChiKey: ZHVIQPOBBVJHCL-ZBEGNZNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  357.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo(3.3.0)octane 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 生成 Isopropyl-((1R,3aS)-1-oxo-2-phenyl-hexahydro-1λ⁵-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphol-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  旋光性二氮杂环磷酰胺：新型有效试剂，可测定胺和醇的绝对构型

  摘要：

  各种胺和醇通过旋光性二氮杂环磷酰胺氯化物的作用转化为相应的磷酰胺，并且胺和醇的绝对构型可以通过形成的环磷酰胺的质子和磷NMR轻松确定。

  DOI：

  10.1039/c39950000435
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(2R,5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo(3.3.0)octane
  参考文献：
  名称：

  (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane: a novel chiral source for borane-mediated catalytic chiral reductions

  摘要：

  (2S,5S)-1,3-二氮杂-2-磷杂-2-氧-2-氯-3-苯基双环[3.3.0]辛烷成功用作手性催化来源，用于硼烷介导的前手性α-卤代酮的不对称还原，以81-91%的对映体纯度提供所需的(S)-次级醇，从而首次证明N-P(=O)Cl结构框架在产生可回收、可重复使用且空气稳定的不对称还原催化剂方面的潜力。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00263-x

文献信息

• A study toward understanding the role of a phosphorus stereogenic center in (5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-3-phenylbicyclo(3.3.0)octane derivatives as catalysts in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Vanampally Chandrashekar、Utpal Das、Gone Jayapal Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.038

  日期：2005.12

  Representative diastereomeric pairs of chiral catalysts, containing the (5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-3-phenylbicyclo(3.3.0)octane moiety, with different stereochemistry at the phosphorus stereogenic center, have been synthesized and their stereoselection in the borane-mediated asymmetric reduction of representative prochiral ketones has been described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New chiral bicyclic phosphoramides derived from (L)-glutamic acid
  作者：Jean Francois Peyronel、Odile Samuel、Jean Claude Fiaud

  DOI：10.1021/jo00233a004

  日期：1987.11
• PEYRONEL, JEAN-FRANCOIS;SAMUEL, ODILE;FIAUD, JEAN-CLAUDE, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5320-5325
  作者：PEYRONEL, JEAN-FRANCOIS、SAMUEL, ODILE、FIAUD, JEAN-CLAUDE

  DOI：——

  日期：——