bicyclo<4.3.0>non-1(9)-ene | 16189-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<4.3.0>non-1(9)-ene
• 英文别名: bicyclo<4.3.0>non-6-ene；2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene；2,4,5,6,7,7a-hexahydroindene；bicyclo[4.3.0]non-1(9)-ene；2,3-butanocyclopentene；hexahydroindene；2H-Indene, 3,3a,4,5,6,7-hexahydro-
• CAS: 16189-41-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: ORLJVINATUKLJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C(Press: 132 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.3.0>non-1(9)-ene 生成 7A-piperidino-hexahydro-indan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Hueckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 1,26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯环己烯 在 甲基锂 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 bicyclo<4.3.0>non-1(9)-ene
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷到双环[4.3.0] non-1（9）-烯的热乙烯基环丙烷至环戊烯重排的表面和反界面路径。

  摘要：

  1-乙烯基双环[4.1.0]庚烷在338℃下的气相热重排得到预期的乙烯基环丙烷-环戊烯产物双环[4.3.0] non-1（9）-烯。1-（2'-（E）-d-乙烯基）双环[4.1.0]庚烷的类似重排发生于表位和反面立体化学方式的烯丙基部分，用于8-的内和外异构体形成d-双环[4.3.0] non-1（9）-烯。在Ag（fod）和Yb（fod）（3）变换试剂存在下，通过氘核NMR定义的产物比率对应于（79 +/- 2）％表面活性（sr + si）和（21 +/- 2） ）％antarafacial（ar + ai）反应立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9824091

文献信息

• Les (triméthylsilyl)bicyclo[n.1.0]-alcènes, nouveaux silylcyclopropanes bicycliques fonctionnels
  作者：M. Grignon-Dubois、J. Dunoguès、M. Ahra

  DOI：10.1002/recl.19881070322

  日期：——

  Nous proposons une méthode de synthèse de bicyclo[n.1.0]-alcènes siliciés originaux, de mise en œuvre simple et rapide. Elle permet d'accéder dans de bonnes conditions aus deux isomères endo et exo monosiliciés ainsi qu'aux analogues gem-disiliciés.

  双环[n.1.0]-硅酮合成的原理和方法，从简单到快速。Elle permet d'accéderdans de bonnes条件是aus deuxisomèresendo et exomonosiliciésainsi qu'aux类似物gem- disiliciés。
• The Intramolecular<i>Ramberg</i>-<i>Bäcklund</i>Reaction: A Convenient Method for the Synthesis of Strained Bridgehead Olefins
  作者：Konrad B. Becker、Marco P. Labhart

  DOI：10.1002/hlca.19830660412

  日期：1983.6.15

  β-unsaturated sulfone by simple 1,2-elimination of HBr. Application of the Ramberg-Bäcklund reaction to 9-bromo-8-thiabicyclo[5.2.1]decane-8,8-dioxide (17) permits a short synthesis of the Bredt olefin bicyclo[5.1.1]non-1(8)-ene (5), which can be isolated but shows the typical high reactivity of other methylene-bridged (E)-cyclooctenes.

  分子内Ramberg - Bäcklund反应的立体化学方面，即在1-噻decin1系列的α-溴砜上研究了1,3-消除卤化氢，然后挤出二氧化硫。包含反应原子的理想W型排列的顺式，外溴代砜23a进行了干净的Ramberg - Bäcklund反应，反式，外和反式，内溴代砜，24a和24b进行了纯净的Ramberg - Bäcklund反应。分别通过简单的1，2-消除HBr生成α，β-不饱和砜。将Ramberg - Bäcklund反应应用于9-溴8-硫代双环[5.2.1]癸烷-8,8-二氧化物（17）可以短暂合成Bredt烯烃双环[5.1.1] non-1（8）。 -烯（5），可以分离但显示出其他亚甲基桥连的（E）-环辛烯的典型高反应活性。
• Nucleophilic Reactions at Tertiary Carbon. Part 2. ?- and ?-routes to the 8-hydrindanyl cation
  作者：Konrad B. Becker、Andr� F. Boschung、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19730560809

  日期：1973.12.12

  Stereoisomeric ion pairs are implicated as intermediates in the solvolysis of cis and trans-8-hydrindanyl chloride 3, whereas 4-(cyclopenten-1-yl)butyl tosylate 5 appears to cyclize by way of an unsymmetrically solvated 8-hydrindanyl cation. This follows from the solvolysis products and rates of these compounds in aqueous solvents.

  立体异构离子对被认为是溶剂溶解顺式和反式-8-羟基丹酰氯3的中间体，而4-（环戊烯-1-基）丁基甲苯磺酸盐5似乎是通过不对称的溶剂化的8-羟基茚满基阳离子环化的。这是由溶剂分解产物和这些化合物在水性溶剂中的比率得出的。
• Vinyllithium cyclizations with unactivated alkenes as internal electrophiles: stereoselective formation of substituted methylenecyclopentanes
  作者：A. Richard. Chamberlin、Steven H. Bloom、Laura A. Cervini、Christopher H. Fotsch

  DOI：10.1021/ja00222a042

  日期：1988.7

  Les vinyllithiums derives des triisopropyl-2,4,6 benzenesulfonylhydrazones correspondantes subissent une addition intramoleculaire pour donner des composes cycliques lithies qui peuvent etre pieges par des electrophiles tels que l'eau

  乙烯基锂衍生三异丙基-2,4,6 苯磺酰腙对应物 未添加分子内倒唐纳德组成 cycliques lithies qui peuvent etre pieges par deselectrophiles tels que l'eau
• Cumulene photochemistry: singlet and triplet photorearrangements of 1,2-cyclononadiene
  作者：Thomas J. Stierman、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a037

  日期：1985.6

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe. Obtention par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0] nonene-1(2). Mecanismes

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe。获得 par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0]壬烯-1(2)。机制