1,11-(bis(4-amidothiophenol)-1,11-dioxo-3,6,9-triaza-3,6,9-triscarboxymethyl)undecane | 601473-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,11-(bis(4-amidothiophenol)-1,11-dioxo-3,6,9-triaza-3,6,9-triscarboxymethyl)undecane
• 英文别名: N,N′′-bis[p-thiophenyl(aminocarbonyl)]diethylenetriamine-N,N′,N′′-triacetic acid；N,N'-bis{[(p-sulfanylphenyl)aminocarbonyl]methyl}diethylenetriamine-N,N',N''-triacetic acid；N,N'-bis[p-thiophenyl(aminocarbonyl)]diethylenetriamine-N,N',N''-triacetic acid；2-[Bis[2-[carboxymethyl-[2-oxo-2-(4-sulfanylanilino)ethyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 601473-66-9
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅O₈S₂
• 分子量: 607.709
• InChiKey: LUPSZFQMNSLLAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-(bis(4-amidothiophenol)-1,11-dioxo-3,6,9-triaza-3,6,9-triscarboxymethyl)undecane 、 europium(III) chloride hexahydrate 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过可控组装二硫键实现双色发射的纯杂金属镧系元素 (III) 大环化合物

  摘要：

  基于具有硫醇官能团的二亚乙基三胺五乙酸的双（酰胺）的镧系元素配合物用 2,2'-二吡啶基二硫化物进行改性，得到活化的配合物，可以选择性地与硫醇官能化的配合物反应形成杂金属镧系元素大环。聚氨基羧酸盐配体 N,N''-双[p-噻吩(氨基羰基)]二亚乙基三胺-N,N',N''-三乙酸 (H(3)L(x)) 和活化的制备和充分表征N,N''-双[p-(吡啶基二硫基)[苯基(氨基羰基)]]二亚乙基三胺-N,N',N''-三乙酸(H(3)L(y))和配合物LaL(x) 、NdL(x)、SmL(x)、EuL(x)、GdL(x)、DyL(x)、TbL(x)、ErL(x)和YbL(x)被报告。在可见光中发射的 LnL(x) 配合物的发光特性（其中 Ln = Dy(3+), Tb(3+), Eu(3+), 和 Sm(3+)) 通过稳态和时间分辨光致发光检测，GdL(x) 的三重态能级估计为 24 100 cm(-1)，距

  DOI：

  10.1021/ja109157g
• 作为产物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 4-氨基苯硫酚 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1,11-(bis(4-amidothiophenol)-1,11-dioxo-3,6,9-triaza-3,6,9-triscarboxymethyl)undecane
  参考文献：
  名称：

  通过可控组装二硫键实现双色发射的纯杂金属镧系元素 (III) 大环化合物

  摘要：

  基于具有硫醇官能团的二亚乙基三胺五乙酸的双（酰胺）的镧系元素配合物用 2,2'-二吡啶基二硫化物进行改性，得到活化的配合物，可以选择性地与硫醇官能化的配合物反应形成杂金属镧系元素大环。聚氨基羧酸盐配体 N,N''-双[p-噻吩(氨基羰基)]二亚乙基三胺-N,N',N''-三乙酸 (H(3)L(x)) 和活化的制备和充分表征N,N''-双[p-(吡啶基二硫基)[苯基(氨基羰基)]]二亚乙基三胺-N,N',N''-三乙酸(H(3)L(y))和配合物LaL(x) 、NdL(x)、SmL(x)、EuL(x)、GdL(x)、DyL(x)、TbL(x)、ErL(x)和YbL(x)被报告。在可见光中发射的 LnL(x) 配合物的发光特性（其中 Ln = Dy(3+), Tb(3+), Eu(3+), 和 Sm(3+)) 通过稳态和时间分辨光致发光检测，GdL(x) 的三重态能级估计为 24 100 cm(-1)，距

  DOI：

  10.1021/ja109157g

文献信息

• Gold Nanoparticles Coated with Gd-Chelate as a Potential CT/MRI Bimodal Contrast Agent
  作者：Nasiruzzaman Sk Md.、Hee-Kyung Kim、Ji-Ae Park、Yong-Min Chang、Tae-Jeong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1177

  日期：2010.5.20

  The synthesis and characterization of gold nanoparticles coated by Gd-chelate (GdL@Au) is described, where L is a conjugate of DTPA (DTPA = diethylenetriamine-N,N,N',N",N"-pentaacetic acid) and 4-aminothiophenol. These particles are obtained by the replacement of citrate from the gold nanoparticle surfaces with gadolinium chelate (GdL). The average size of GdL@Au is 12 nm with a loading of GdL reaching up to $1.4\times}10^3$ per particles, and they demonstrate very high r1 relaxivity ($\sim}10^4mM^-1}s^-1}$) and the r1 relaxivity per [Gd] is as high as $10mM^-1}s-1}$. Here, we also describe the use of bimodality of this contrast agent (CA) as a highly efficient CT contrast agent based on gold nanoparticles (GNPs) that overcome the limitations of iodine based contrast agent. The MTT assay performed on this CAs reveals the cytotoxicity as low as that for Omniscan$^(R)}$ in the concentration range required to obtain intensity enhancement in the in vivo MRI study.

  本文描述了钆螯合物（GdL@Au）包覆金纳米粒子的合成和特性，其中 L 是 DTPA（DTPA = 二乙烯三胺-N,N,N',N",N"-五乙酸）和 4-氨基苯硫酚的共轭物。这些粒子是用钆螯合物（GdL）取代金纳米粒子表面的柠檬酸盐而得到的。GdL@Au 的平均尺寸为 12 nm，每个颗粒的钆螯合物含量高达 $1.4\times}10^3<$/TEX>，它们表现出非常高的 r1 弛豫度（$\sim}10^4mM^-1}s^-1}$），每 [Gd] 的 r1 弛豫度高达 $10mM^-1}s-1}$。在此，我们还介绍了这种造影剂（CA）的双模态用途，它是一种基于金纳米粒子（GNPs）的高效 CT 造影剂，克服了碘基造影剂的局限性。对这种造影剂进行的 MTT 分析表明，在体内磁共振成像研究中获得强度增强所需的浓度范围内，其细胞毒性与 Omniscan$^(R)}$ 一样低。
• Controlled assembly of heterometallic lanthanide(III) macrocycles: incorporation of photoactive and highly paramagnetic metal centres within a single complex
  作者：David J. Lewis、Federica Moretta、Zoe Pikramenou

  DOI：10.1080/10610278.2011.632823

  日期：2012.2.1

  and Gd3+ lanthanide centres, and has potential as a dual output probe for visible emission and magnetic resonance imaging measurements. The Eu3+ emission is perturbed compared to an isoabsorptive non-macrocyclic equivalent complex, EuL x . Macrocycle M2 incorporates Eu3+ and Nd3+ lanthanide centres for dual optical output in the visible and near-infrared regions of the electromagnetic spectrum. We demonstrate

  基于最近发现的异金属镧系元素配合物可以使用硫醇 - 二硫化物化学以受控方式组装，我们现在提出包含光活性和高度顺磁中心的大环组装作为潜在的双峰探针。通过紫外-可见吸收光谱和电喷雾质谱监测大环 M1 和 M2 的组装。大环 M1 包含 Eu3+ 和 Gd3+ 镧系元素中心，具有作为可见光发射和磁共振成像测量的双输出探针的潜力。与等吸收非大环等效复合物 EuL x 相比，Eu3+ 发射受到干扰。大环 M2 包含 Eu3+ 和 Nd3+ 镧系元素中心，可在电磁光谱的可见光和近红外区域实现双光输出。
• Luminescent nanobeads: attachment of surface reactive Eu(iii) complexes to gold nanoparticles
  作者：David J. Lewis、Thomas M. Day、Julie V. MacPherson、Zoe Pikramenou

  DOI：10.1039/b518091k

  日期：——

  Gold nanoparticles were used as a scaffold to assemble multiple tailor-made europium(III) complexes yielding water-soluble gold nanoparticles that display red, EuIII, luminescence.

  以金纳米粒子为支架，组装了多种量身定制的铕（III）络合物，生成了水溶性金纳米粒子，可发出红色 EuIII 荧光。
• High magnetic relaxivity in a fluorescent CdSe/CdS/ZnS quantum dot functionalized with MRI contrast molecules
  作者：S. G. McAdams、D. J. Lewis、P. D. McNaughter、E. A. Lewis、S. J. Haigh、P. O’Brien、F. Tuna

  DOI：10.1039/c7cc05537d

  日期：——

  Fluorescent quantum dots functionalized with Gd(iii) MRI contrast agents produce an unprecedentedly high T₁ relaxivity per particle (6800 mM⁻¹ s⁻¹).

  功能化了Gd(iii) MRI对比剂的荧光量子点每个粒子产生了前所未有的高的T₁弛豫度（6800 mM⁻¹ s⁻¹）。
• Selective Aggregation of a Platinum-Gadolinium Complex Within a Tumor-Cell Nucleus
  作者：Ellen L. Crossley、Jade B. Aitken、Stefan Vogt、Hugh H. Harris、Louis M. Rendina

  DOI：10.1002/anie.200902309

  日期：——

  Treatment of A549 human lung carcinoma cells with a DNA metallointercalator complex results in the selective aggregation of the intact drug within the cell nuclei, as determined by synchrotron X‐ray fluorescence (XRF) imaging (see images). This work is the first example of gadolinium delivery by a platinum complex to a tumor‐cell nucleus.

  顺风顺水：用DNA金属嵌入剂复合物处理A549人肺癌细胞会导致完整药物在细胞核内的选择性聚集，这是通过同步加速器X射线荧光（XRF）成像确定的（见图）。这项工作是by络合物通过铂络合物将其递送至肿瘤细胞核的第一个例子。