mono(1-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-2-methoxycarbonyl-2-propenyl)glutaric acid N-hydroxy succinimide ester | 1456890-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mono(1-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-2-methoxycarbonyl-2-propenyl)glutaric acid N-hydroxy succinimide ester
• 英文别名: mono(1-(4-prop-2-ynyloxyphenyl)-2-methoxycarbonyl-2-propenyl) glutaric acid N-hydroxysuccinimide ester；5-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-O-[2-methoxycarbonyl-1-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enyl] pentanedioate
• CAS: 1456890-65-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₉
• 分子量: 457.437
• InChiKey: NGZFWUIDSAFMHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono(1-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-2-methoxycarbonyl-2-propenyl)glutaric acid N-hydroxy succinimide ester 、 N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36%的产率得到mono(1-(4-prop-2-ynyloxyphenyl)-2-methoxycarbonyl-2-propenyl) glutaric acid (5S)-carboxy-5-[bis(hydroxycarbonylmethyl)amino]pentylamide
  参考文献：
  名称：

  Templated alkylation of hexahistidine with Baylis–Hillman esters

  摘要：

  在Ni2+、Cu2+或Zn2+阳离子存在下，在pH值为中性、浓度为微摩尔的水溶液中，实现了六组苷的一个咪唑环与连接到硝基三乙酸残基的BaylisâHillman酯的烷基化。通过 "click "1,3-二极环加成反应将荧光标签连接到带有炔基的重组蛋白A上，证明了这种方法在选择性地对His标记的重组蛋白进行功能化方面的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3cc43271h
• 作为产物：
  描述：

  4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 mono(1-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-2-methoxycarbonyl-2-propenyl)glutaric acid N-hydroxy succinimide ester
  参考文献：
  名称：

  Templated alkylation of hexahistidine with Baylis–Hillman esters

  摘要：

  在Ni2+、Cu2+或Zn2+阳离子存在下，在pH值为中性、浓度为微摩尔的水溶液中，实现了六组苷的一个咪唑环与连接到硝基三乙酸残基的BaylisâHillman酯的烷基化。通过 "click "1,3-二极环加成反应将荧光标签连接到带有炔基的重组蛋白A上，证明了这种方法在选择性地对His标记的重组蛋白进行功能化方面的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3cc43271h

文献信息

• Method for selective derivatization of oligohistidine sequence of recombinant proteins
  申请人：Melman Artem

  公开号：US09441010B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  Methods and compositions for the selective derivatization of a oligohistidine-tagged recombinant protein. A modifying compound comprised of an imidazole reactive group, a linker, and a ligating group is contacted with the recombinant protein, and a cooperative bond forms between the ligating group and the oligohistidine tag in the presence of a metal cation, and a covalent bond forms between the imidazole reactive group and an imidazole ring of the oligohistidine tag followed by the concomitant separation of the imidazole reactive group from the linker. Addition of a metal chelator results in the dissociation of the ligating group and the oligohistidine tag.

  本发明涉及一种选择性衍生化寡组氨酸标记的重组蛋白的方法和组合物。该改性化合物包含咪唑反应基团、连接剂和配基基团，与重组蛋白接触时，在金属阳离子存在下，配基基团与寡组氨酸标记之间形成协同键，并且咪唑反应基团与寡组氨酸标记中的咪唑环之间形成共价键，随后咪唑反应基团与连接剂分离。添加金属螯合剂可导致配基基团与寡组氨酸标记的解离。
• Templated alkylation of hexahistidine with Baylis–Hillman esters
  作者：Xing Xin Liu、Artem Melman

  DOI：10.1039/c3cc43271h

  日期：——

  Alkylation of one of the imidazole rings of hexahistidine with Baylis–Hillman esters tethered to nitrilotriacetate residue was achieved in aqueous solutions at neutral pH and at micromolar concentrations in the presence of Ni2+, Cu2+, or Zn2+ cations. The utility of the approach for selective functionalization of His-tagged recombinant proteins was demonstrated by attachment of a fluorescent label to recombinant protein A with an alkynyl group followed by a “click” 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  在Ni2+、Cu2+或Zn2+阳离子存在下，在pH值为中性、浓度为微摩尔的水溶液中，实现了六组苷的一个咪唑环与连接到硝基三乙酸残基的BaylisâHillman酯的烷基化。通过 "click "1,3-二极环加成反应将荧光标签连接到带有炔基的重组蛋白A上，证明了这种方法在选择性地对His标记的重组蛋白进行功能化方面的实用性。