trans-1,2-diacetyl-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethylene | 69622-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2-diacetyl-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethylene
• 英文别名: (E)-2,3-diacetyl-3-butenedioic acid diethyl ester；(E)-2,3-diacetyl-3-butendioic acid diethyl ester；1,2-diacetyl-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethylene；diacetyl-fumaric acid diethyl ester；Diacetyl-fumarsaeure-diaethylester；Diaethyldiacetylfumarat；diethyl (E)-2,3-diacetylbut-2-enedioate
• CAS: 69622-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: WPEYOCYUONHVAA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-diacetyl-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethylene 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到diethyl 3-hydroxy-3-methyl-5-oxocyclopentene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Adembri, Giorgio; Anselmi, Cecilia; Camparini, Alfredo, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 489 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二乙酰基丁二酸二乙酯 在 乙醇 、 水 、 溴 作用下， 生成 trans-1,2-diacetyl-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 429, p. 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of furo-furans by rearrangement of 4-acetylpyrans
  作者：Angela M. Celli、Mirella Scotton、Alessandro Sega

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90180-2

  日期：1992.7

  The hetero-Diels-Alder reaction of 1-oxabutadienes 1a–c bearing electron-withdrawing groups with ethyl vinyl ether and 2,3-dihydrofuran gave the functionalized 5,6-dihydro-4H-pyrans 2a-c, 4c and 4H-4a, 5, 6, 6a-tetrahydrofuro[2,3-b]pyrans 5a-c and 6c. Cycloadducts 2a and 4c easily rearranged to furo[2,3-b]furans 3a, 3c and 9c and cycloadducts 5a and 6c to difuro[2,3-b:3′,4′-d]furans 7a, 7c and 8c.

  带有吸电子基团的1-氧杂硼二烯1a-c与乙基乙烯基醚和2,3-二氢呋喃的杂Diels-Alder反应得到官能化的5,6-二氢-4H-吡喃2a-c，4c和4H-4a ，5、6、6a-四氢呋喃[2,3-b]吡喃5a-c和6c。环加合物2a和4c容易地重排为呋喃[2，3-b]呋喃3a，3c和9c，环加合物5a和6c重排为呋喃[2，3-b ：3′，4′-d]呋喃7a，7c和8c。化合物5c的立体化学和图7a是通过单晶X-射线分析测定。通过nOe数据确定了其他化合物的相对构型。讨论了反应机理的一些方面。
• Tronow; Aksenenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1393,1396; engl. Ausg. S. 1569, 1571
  作者：Tronow、Aksenenko

  DOI：——

  日期：——
• Adembri, Giorgio; Celli, Angela M.; Scotton, Mirella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 249 - 251
  作者：Adembri, Giorgio、Celli, Angela M.、Scotton, Mirella

  DOI：——

  日期：——
• Schoenbrodt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 253, p. 188,191, 193
  作者：Schoenbrodt

  DOI：——

  日期：——
• Just, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2634
  作者：Just

  DOI：——

  日期：——