2,5-diphenylisoxazolidine | 72088-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,5-diphenylisoxazolidine
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-1,2-oxazolidine；2,5-diphenyl-1,2-oxazolidine
• CAS: 72088-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: PTTMPEKZIMHOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 硝基苯 、 N-苯基甘氨酸 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以68%的产率得到2,5-diphenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的亚硝基形成形成的[1 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  硝基是有机合成中的关键中间体。本文中，我们报道了由硝基芳烃和芳基胺进行的光催化还原亚甲基中间体中间体。高反应性的亚甲基硝基酮被烯烃原位捕获，得到各种异恶唑烷。此三组分反应的特征是使用N，N-二甲基苯胺或N-芳基甘氨酸作为C1结构单元，可从简单的起始原料进行一锅形式的正式[1 + 2 + 2]环加成。在温和的条件下，可以以中等至良好的收率获得各种有用的异恶唑烷。机理研究支持通过选择性的N-CH 3键裂解和亚甲基转移形成亚甲基硝酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000858

文献信息

• Conversion of nitrosobenzenes to isoxazolidines: an efficient cascade process utilizing reactive nitrone intermediates
  作者：Jun Yong Kang、Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/b806374e

  日期：——

  Reactive nitrones can be generated directly in situ by an unusual reaction of nitrosobenzene with styrene.

  反应性氮烯可以通过亚硝基苯与苯乙烯的不寻常反应在原位直接生成。
• Copper-Catalyzed Three-Component Annulations of Alkenes, Nitrosoarenes, and N-Hydroxyallylamines To Form Fused Oxazinane/Isoxazolidine Heterocycles
  作者：Rahul Kisan Kawade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201611388

  日期：2017.2.13

  One‐pot cascade annulations among nitrosoarenes, alkenes, and N‐hydroxyallylamines have been achieved with CuCl/O2 catalysts, forming fused oxazinane/isoxazolidine heterocycles with excellent diastereoselectivity (d.r. >20:1). To enhance the synthetic utility, we developed a successive cleavage of the two N−O bonds of the resulting heterocycles. A mechanism involving dipolar [3+2] cycloadditions of

  使用CuCl / O 2催化剂可实现亚硝基芳烃，烯烃和N-羟基烯丙胺之间的一锅级联反应，形成具有出色的非对映选择性（dr> 20：1）的稠合的恶嗪烷/异恶唑烷杂环。为了增强合成效用，我们开发了所得杂环的两个N-O键的连续裂解。推测了涉及硝酮中间体与它们的链状烯烃的偶极[3 + 2]环加成的机理以形成这些杂环。
• Synthesis of new η6-(arene) chromium tricarbonyl complexes of isoxazolidines by 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：A. N. Artemov、E. V. Sazonova、E. A. Mavrina、N. Yu. Zarovkina

  DOI：10.1007/s11172-012-0290-4

  日期：2012.11

  nitrones to η6-(styrene) chromium tricarbonyl and η6-(ethyl cynnamate) chromium tricarbonyl were synthesized and characterized by HPLC, IR, 1H NMR spectroscopy, and mass spectrometry. The resulted isoxazolidines were produced with a full regioselectivity and high stereoselectivity reached 100% in most cases.

  合成了C,N-二取代硝酮和不同原位制备的单-N-取代硝酮的1,3-偶极环加成产物为η6-(苯乙烯)三羰基铬和η6-(肉桂酸乙酯)三羰基铬，并用HPLC表征， IR、1H NMR 光谱和质谱。所得异恶唑烷的制备具有完全的区域选择性，并且在大多数情况下达到 100% 的高立体选择性。