2-((4-bromophenoxy)methyl)benzoic acid | 728-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromophenoxy)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-<4-Brom-phenoxymethyl-benzoesaeure；<2-Carboxy-benzyl>-<4-brom-phenyl>-aether；o-(p-bromophenoxymethyl)benzoic acid；o-(p-bromophenoxymethyl)benzoate；2-[(4-bromophenoxy)methyl]benzoic acid
• CAS: 728-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD09705704
• 分子量: 307.144
• InChiKey: LFDYIGJPTJKEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenoxy)methyl)benzoic acid 在 1,1-二氯甲醚 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.13 g的产率得到2-bromo-6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin
  参考文献：
  名称：

  铁（II）促进具有生物活性的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-one衍生物的直接合成。多塞平的简短合成

  摘要：

  通过直接的分子内邻位酰化反应，从容易获得的2-（苯氧基甲基）苯甲酸中合成了新颖高效的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-酮。该方法利用了由可持续的FeCl 2和Cl 2 CHOCH 3作为关键成分的新开发的协作系统。该方法与多种官能团兼容，具有良好的收率和极高的区域选择性。新方案的合成应用扩展到了已知的三环药物多塞平的合成，以及一个基于奥塞平的衍生物的小型文库。首次获得的二苯并[ b，e对] oxepinone衍生物在自由生活的线虫秀丽隐杆线虫上的生物学活性进行了评估，以此作为驱虫药发现的一种有效且具有成本效益的模型系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.085
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-((4-bromophenoxy)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity

  摘要：

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.

  DOI：

  10.1021/jm0002073

文献信息

• Dibenz[b,e]oxepin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04282365A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Novel dibenz[b,e]oxepin derivatives are employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma.

  新颖的二苯并[b,e]噁啶衍生物被用于治疗和控制过敏症状，如过敏性哮喘。
• Oxepin derivative
  申请人：Higashiura Kunihiko

  公开号：US20100004456A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a compound, an oxepin derivative having excellent histamine receptor antagonistic action, which is useful as an antihistamine. The oxepin derivative of the present invention has a potent histamine receptor antagonistic action. Further, the compound of the present invention shows low intracerebral migration even when a mouse that is orally administered with the compound is subjected to an intracerebral receptor binding test, so that the compound has preferred properties of alleviating side effects in the central nervous system, such as drowsiness. The oxepin derivative of the present invention is very useful as a novel antihistamine having smaller side effects in the central nervous system, such as drowsiness.

  本发明提供了一种化合物，即一种具有出色的组胺受体拮抗作用的噁吖啶衍生物，可用作抗组胺药。本发明的噁吖啶衍生物具有强效的组胺受体拮抗作用。此外，本发明的化合物即使经口给小鼠并进行颅内受体结合试验时，也表现出低颅内迁移，因此该化合物具有减轻中枢神经系统副作用（如嗜睡）的优良特性。本发明的噁吖啶衍生物非常有用，可作为一种新型抗组胺药，其中枢神经系统的副作用（如嗜睡）更小。
• Novel dibenzoxepins, their preparation, compositions containing them and the use of dibenzoxepins in the treatment of allergic conditions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0069810A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepins of formula: in which R2 and R3 are hydrogen, halogen, CF3 or various N-, O- or S- attached substituents; R4 is hydrogen or various N-, O- or S- attached substituents and R5 is hydrogen or C1-4 alkyl, or R4 and R5 are together oxo, methylene or aryl-substituted methylene; and R1 is 5-tetrazolyl, 3-hydroxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl, 4-hydroxy-Δ3- pyrroline-2,5-dione-3-yl or where R6 is certain O- or N-attached residues, including hydroxy and 2-imino-3-methylthiazolidine, are useful in treating disease, particularly allergic diseases such as asthma. To this end they may be made up into pharmaceutical compositions. Certain of the compounds are novel. The compounds are made by various routes, depending on the nature of the substituents.

  式中的 6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓类： 其中 R2 和 R3 是氢、卤素、CF3 或各种 N-、O-或 S-相连的取代基；R4 是氢或各种 N-、O-或 S-相连的取代基，R5 是氢或 C1-4 烷基，或 R4 和 R5 一起是氧代、亚甲基或芳基取代的亚甲基；R1 是 5-四唑基、3-羟基-1,2,5-噻二唑-4-基、4-羟基-Δ3-吡咯啉-2,5-二酮-3-基或： R6 是某些 O-或 N-相连的残基，包括羟基和 2-亚氨基-3-甲基噻唑啉基。 其中 R6 是某些 O- 或 N-相连的残基，包括羟基和 2-亚氨基-3-甲基噻唑烷，可用于治疗疾病，特别是哮喘等过敏性疾病。为此，可将它们制成药物组合物。某些化合物是新型的。 根据取代基的性质，这些化合物可以通过不同的途径制成。
• Dibenz (b,e) oxepin derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0130555A2

  公开（公告）日：1985-01-09

  A dibenz[b,e]oxepin derivative having an anti-allergic activity is represented by the following general formula: wherein R1 represents a cyano group, a 5-tetrazolyl group, a carbamoyl group or -CO2R3 [wherein R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a 1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl group], and R2 represents a 4-alkylpiperazino group (wherein the alkyl group has 1 to 5 carbon atoms), a 3-quinuclidinylamino group or -X-(CH2)n-NR4R5 (wherein X represents -NH-, -S- or -0-, R4 and R5 are same or different and each represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and n represents 2 or 3): and the pharmaceutically acceptable acid addition salts or metal salts thereof.

  具有抗过敏活性的二苯并[b,e]氧杂卓衍生物由以下通式表示： 其中 R1 代表氰基、5-四唑基、氨基甲酰基或 -CO2R3 [其中 R3 代表氢原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基或 1-(乙氧基羰基氧基)乙基]、和 R2 代表 4-烷基哌嗪基团（其中烷基具有 1 至 5 个碳原子）、3-奎宁环氨基基团或 -X-(CH2)n-NR4R5（其中 X 代表-NH-、-S- 或-0-，R4 和 R5 相同或不同，且各自代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，n 代表 2 或 3）：及其药学上可接受的酸加成盐或金属盐。
• OXEPIN DERIVATIVE
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2067777B1

  公开（公告）日：2013-08-14