6,12-dihydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>bis<1>benzothiophene-6,12-dione | 78076-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6,12-dihydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>bis<1>benzothiophene-6,12-dione
• 英文别名: dibenzo[d,d']benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-6,12-dione；Dibenzo[d,d']benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophen-6,12-dion；dibenzo[d,d']benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-6,12-dione；10,20-dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),3(11),4,6,8,14,16,18-octaene-2,12-dione
• CAS: 78076-68-3
• 化学式: C₁₈H₈O₂S₂
• 分子量: 320.392
• InChiKey: NQWRHNMGEZQGNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306-307 °C
• 沸点：
  569.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 6,12-dihydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>bis<1>benzothiophene-6,12-dione 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6,12-bis-triethylsilanylethynyl-6,12-dihydro-dibenzo[d,d']benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-6,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Organic Semiconductors and Their Manufacture

  摘要：

  本发明涉及一种半导体器件，包括式I和式XXI的化合物，其中符号的含义在规范中定义，以及式I和XXI的新化合物以及将此类化合物用作有机半导体以制备电子器件，以及规范中给出的其他化合物和器件等其他实施例。

  公开号：

  US20090299070A1
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophene-2,3-dicarboxylic anhydride 反应 0.83h， 以80%的产率得到6,12-dihydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>bis<1>benzothiophene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩二甲酸酐的热解作为制备五元杂芳烃的途径

  摘要：

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和

  DOI：

  10.1021/ja00400a046

文献信息

• Synthesis of new type benzo[<i>b</i>]thiophene fused quinones and their tetracyanoquinodimethane derivatives
  作者：Yoshihiro Ohba、Yasuo Murakami、Tyo Sone、Hiroshi Awano

  DOI：10.1002/jhet.5570340313

  日期：1997.5

  of new type of benzo[b]thiophene-fused 1,4-benzoquinones and their tetracyanoquinodimethane derivatives were synthesized. The cyclic voltammetric data of new type quinones and tetracyanoquinodimethane derivatives displayed different behavior. All new quinones exhibit two reduction waves corresponding to the radical anion and dianion. On the other hand, most tetracyanoquinodimethane derivatives display

  合成了一系列新型的苯并[ b ]噻吩稠合的1,4-苯醌及其四氰基喹二甲烷衍生物。新型醌和四氰基喹二甲烷衍生物的循环伏安数据显示出不同的行为。所有新的醌类均表现出两个还原波，分别对应于自由基阴离子和二阴离子。另一方面，大多数四氰基喹二甲烷衍生物显示出对二价阴离子的单波还原。苯并[ b ]噻吩部分稠合的四氰基喹二甲烷衍生物比四氰基喹二甲烷具有更大的负还原电位。
• Organic Semiconductors
  申请人：Heeney Martin

  公开号：US20100117066A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to novel substituted dibenzo[d,d′]benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophenes (DBBDT), to methods of their synthesis, to organic semiconducting materials, formulations and layers comprising them, and to electronic devices, like organic field effect transistors (OFETs), comprising them.

  本发明涉及新颖的取代二苯并[d，d′]苯并[1,2-b;4,5-b′]二硫噻吩(DBBDT)，其合成方法，有机半导体材料，包含它们的配方和层，以及包含它们的电子器件，如有机场效应晶体管(OFETs)。
• Organic semiconductors and their manufacture
  申请人：BASF SE

  公开号：US08101776B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The invention relates to a semiconductor device comprising a compound of the formula I and of the formula XXI, wherein the symbols have the meanings defined in the specification, to the novel compounds of the formula I and XXI and to the use of such a compound as an organic semiconductor for the preparation of an electronic device, and further compounds and devices, as well as other embodiments given in the specification.

  本发明涉及一种半导体器件，其包括公式I和公式XXI的化合物，其中符号的含义在规范中定义，以及公式I和XXI的新化合物，以及将这种化合物用作有机半导体制备电子器件的用途，以及规范中给出的其他化合物和器件的实施方式。
• Organic semiconductors, their manufacture and semiconductor devices comprising them
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2573833A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  The invention relates to a semiconductor device comprising a compound of the formula IB wherein the symbols have the meanings defined in the specification, to the novel compounds of the formula IB and to the use of such a compound as an organic semiconductor for the preparation of an electronic device, and further compounds and devices, as well as other embodiments given in the specification.

  本发明涉及一种包含式 IB 化合物的半导体器件。 其中的符号具有说明书中定义的含义，涉及式 IB 的新型化合物和使用这种化合物作为有机半导体制备电子器件，以及进一步的化合物和器件，以及说明书中给出的其他实施例。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND AROMATIC COMPOUND CONTAINING FUSED-RING<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE ET COMPOSÉ AROMATIQUE CONTENANT UN CYCLE CONDENSÉ<br/>[ZH] 有机电致发光器件和含稠环的芳香族化合物
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MAT LTD

  公开号：WO2021135841A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  一种用于有机电子器件的化合物、混合物、组合物及有机电子器件。所述用于有机电子器件的化合物具有如通式(1)所式的结构，并具有优异的空穴传输性能和稳定性，可作为有机电致发光器件的空穴注入材料，也可作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可低压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件寿命。