2-Anilinoessigsaeure-piperidid | 92032-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Anilinoessigsaeure-piperidid
• 英文别名: N-Phenyl-glycin-piperidid；1-(N-phenyl-glycyl)-piperidine；1-(N-Phenyl-glycyl)-piperidin；2-(Phenylamino)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one；2-anilino-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 92032-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD01700292
• 分子量: 218.299
• InChiKey: HSBBNLFNMOOMMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Anilinoessigsaeure-piperidid 、 过氧化双月桂酰 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(phenylamino)-1-(piperidin-1-yl)tridecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过二酰基过氧化物将甘氨酸衍生物进行α-烷基化反应合成的非天然α-氨基酸。

  摘要：

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01574
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-N-phenyl-glycyl chloride 生成 2-Anilinoessigsaeure-piperidid
  参考文献：
  名称：

  Wessely, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1925, vol. 146, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazole compounds and their use as antidiabetes agents
  申请人：Takagi Masaki

  公开号：US20070032529A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention provides a pyrazole compound that has liver glycogen phosphorylase inhibitory activity and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes, the pyrazole compound represented by the following general formula (I): wherein Ring Q represents an aryl or heteroaromatic group, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, R 2 represents a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or an azido group, R 3 represents a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a halo C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, an azido group, an amino group, an acylamino group or a C 1-6 alkylsulfonylamino group, R 4 and R 5 are identical with or different from each other and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted saturated heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a C 7-14 aralkyl group, a heteroaromatic group, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有肝糖原磷酸化酶抑制活性的吡唑化合物，用作糖尿病的治疗或预防剂，所述吡唑化合物由以下通用式（I）表示：其中环Q代表芳基或杂芳基，R1代表氢原子、卤原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基，R2代表卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或偶氮基，R3代表卤原子、羟基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、偶氮基、氨基、酰胺基或C1-6烷基磺酰胺基，R4和R5彼此相同或不同，代表氢原子、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C3-8环烷基、取代或未取代的饱和杂环基、取代或未取代的芳基、C7-14芳基烷基、杂芳基等，或其药理学上可接受的盐。
• Construction of Peptoids with All<i>Trans</i>-Amide Backbones and Peptoid Reverse Turns via the Tactical Incorporation of<i>N</i>-Aryl Side Chains Capable of Hydrogen Bonding
  作者：Joseph R. Stringer、J. Aaron Crapster、Ilia A. Guzei、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/jo101075a

  日期：2010.9.17

  X-ray crystallography and 2D NMR spectroscopy and was shown to adopt a unique acyclic peptoid reverse-turn conformation. Further analysis of this turn revealed an n→π*C═O interaction within the peptoid backbone, which represents the first reported example of this type of stereoelectronic interaction occurring exclusively within a polypeptoid backbone. The installation of N-aryl side chains capable of hydrogen

  设计模仿天然生物聚合物定义结构基序的折叠体的能力对于功能性仿生分子的持续开发至关重要。N的拟肽或寡聚体-取代的甘氨酸，代表了一类多功能折叠体，能够折叠成定义​​的二级和三级结构。然而，离散折叠 polypeptoids 的合理设计仍然是一项具有挑战性的任务，部分原因是对指导局部 peptoid 折叠的共价和非共价相互作用的不完全理解。我们发现简单的 peptoid 单体模型系统允许有效隔离 peptoid 主链和侧链内的个体相互作用, 并可以促进研究这些相互作用在限制局部 peptoid 构象中的作用。在此，我们对一组拟肽单体和含有N的寡聚体进行了分析-能够与拟肽骨架形成氢键的芳基侧链。发现这些模型拟肽表现出明确定义的局部构象偏好，允许控制系统采用的 ω、φ 和 ψ 二面角。类肽单体的基础研究使设计和合成无环类肽反向转向结构成为可能，其中假设配备有邻位氢键供体的N-芳基侧链在稳定转向中起关键作用。这种三聚
• Electrochemical Oxidative Phosphorylations of Glycine Derivatives with R ₂ P(O)−H‐Containing Compounds via C( <i>sp</i> ³ )−H Functionalisation
  作者：Ruige Wang、Jie Wang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201198

  日期：2023.3.21

  electrochemical cross-coupling hydrogen-evolution chemistry involving glycine amides and diarylphosphine oxides. A broad range of biologically active α-aminophosphonates was obtained in moderate to good yields in a clean and sustainable manner. Moreover, the TBAB (tetrabutylammonium bromide) electrolyte was recycled four times without obvious loss of reaction activity. Moreover, this protocol was performed

  在此，我们报告了涉及甘氨酸酰胺和二芳基膦氧化物的无过渡金属催化剂和无外部氧化剂的电化学交叉偶联析氢化学的发展。以清洁和可持续的方式以中等到良好的收率获得了广泛的生物活性 α-氨基膦酸盐。此外，TBAB（四丁基溴化铵）电解液循环使用四次，反应活性没有明显损失。此外，该协议是在略微修改的电解条件下或与连续流微反应器技术相结合的克规模上执行的。对照实验用于揭示可能的自由基机制。
• PYRAZOLE COMPOUND AND THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES COMPRISING THE SAME
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1884513A1

  公开（公告）日：2008-02-06

  The present invention provides a pyrazole compound that has liver glycogen phosphorylase inhibitory activity and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes, the pyrazole compound represented by the following general formula (I): wherein Ring Q represents an aryl or heteroaromatic group, R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group, R2 represents a halogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or an azido group, R3 represents a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group, a halo C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, an azido group, an amino group, an acylamino group or a C1-6 alkylsulfonylamino group, R4 and R5 are identical with or different from each other and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted saturated heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a C7-14 aralkyl group, a heteroaromatic group, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有肝糖原磷酸化酶抑制活性并可用作糖尿病治疗或预防剂的吡唑化合物，该吡唑化合物由以下通式(I)表示： 其中环 Q 代表芳基或杂芳基，R1 代表氢原子、卤素原子、C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基，R2 代表卤素原子、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或叠氮基，R3 代表卤素原子、羟基、C1-6 烷基、卤代 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、叠氮基、氨基、酰氨基或酰胺基、R4 和 R5 彼此相同或不同，代表氢原子、取代或未取代的 C1-6 烷基、C3-8 环烷基、取代或未取代的饱和杂环基、取代或未取代的芳基、C7-14 芳基、杂芳基或类似基团，或其药理学上可接受的盐。
• A directed enolization strategy enables by-product-free construction of contiguous stereocentres en route to complex amino acids
  作者：Fenglin Hong、Timothy P. Aldhous、Paul D. Kemmitt、John F. Bower

  DOI：10.1038/s41557-024-01473-5

  日期：——

  Homochiral α-amino acids are widely used in pharmaceutical design as key subunits in chiral catalyst synthesis or as building blocks in synthetic biology. Many synthetic methods have been developed to access rare or unnatural variants by controlling the installation of the α-stereocentre. By contrast, and despite their importance, α-amino acids possessing β-stereocentres are much harder to synthesize

  同手性 α-氨基酸在药物设计中被广泛用作手性催化剂合成的关键亚基或合成生物学中的构建单元。已经开发了许多合成方法，通过控制 α 立体中心的安装来获得稀有或不自然的变体。相比之下，尽管它们很重要，但具有 β-立体中心的 α-氨基酸更难合成。在这里，我们展示了一种铱催化方案，该方案允许直接上转化简单的烯烃和甘氨酸衍生物，得到具有特殊水平的区域和立体控制的β取代的 α-氨基酸。我们的方法利用甘氨酸衍生的 N-H 单元的天然定向能力来促进相邻羰基的 Ir 催化烯醇化。所得立体定义的烯醇化物与苯乙烯或 α-烯烃交叉偶联，以安装两个连续的立体中心。该工艺提供了非常高水平的区域和立体控制，并且具有完全的原子经济性。从广义上讲，我们的反应设计为羰基化合物的直接立体控制α烷基化提供了一种独特的定向基团控制策略，并为合成具有挑战性的连续立体中心提供了一种强大的方法。