N-(2-Chlorethyl)-phthalimidin | 41575-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Chlorethyl)-phthalimidin
• 英文别名: 2-(2-Chloroethyl)isoindolin-1-one；2-(2-chloroethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 41575-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: UTBIHVMCUYMDSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Chlorethyl)-phthalimidin 、 6-(4-氟苯基)-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷 在 potassium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 N-(2-[exo-6-p-Fluorophenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]-ethyl)isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  N-substituted azabicycloheptane derivatives, their preparation and use

  摘要：

  化合物的分子式为I ##STR1##，其中取代基具有描述中给出的含义，以及它们的制备方法已经描述。这些新化合物适用于疾病的控制。

  公开号：

  US05616705A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 反应 60.5h， 生成 N-(2-Chlorethyl)-phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  环酰亚胺对羟基内酰胺和内酰胺的电选择性和控制还原

  摘要：

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00430

文献信息

• Complementary Synthetic Approaches to Constitutionally Diverse N-Aminoalkylated Isoindolinones: Application to the Synthesis of Falipamil and 5-HT1A Receptor Ligand Analogues
  作者：Axel Couture、Magali Lorion、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0028-1088048

  日期：2009.6

  Different synthetic approaches for the elaboration of poly and diversely substituted isoindolinones tailed with constitutionally diverse aminoalkylated chains have been developed. The key step is based upon the preliminary assembly of the isoindoli­none template equipped with hydroxyalkyl appendages. Subsequent manipulation of the terminal hydroxy functionality afforded the targeted compounds and the

  已经开发了用于加工尾部具有结构上不同的氨基烷基化链的聚和不同取代的异吲哚满酮的不同合成方法。关键步骤基于带有羟烷基附件的异吲哚啉酮模板的初步组装。末端羟基官能团的后续操作提供了目标化合物，这些方法的合成效用已被缓动剂falipamil和5-HT 1A受体配体类似物的合成所强调。 碳负离子-金属化-内酰胺-闭环-开环
• Bicyclic lactams and sulfonamides with 5-ht1a -affinity and use thereof for preventing and treating cerebral ischaemia
  申请人：——

  公开号：US20040138203A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Compounds of the formula I 1 where the substituents possess the meanings given in the description, and their preparation and use as drugs.

  化合物的公式为I1，其中取代基具有说明中给定的含义，以及它们的制备和用作药物。
• [DE] BICYCLISCHE LACTAME UND SULFONAMIDE MIT 5-HT1A-AFFINITÄT UND IHRE VERWENDUNG ZUR PROPHYLAXE UND THERAPIE DER ZEREBRALEN ISCHÄMIE<br/>[EN] BICYCLIC LACTAMS AND SULFONAMIDES WITH 5-HT1A-AFFINITY AND USE THEREOF FOR PREVENTING AND TREATING CEREBRAL ISCHAEMIA<br/>[FR] LACTAMES BICYCLIQUES ET SULFONAMIDES A AFFINITE 5-HT1A ET LEUR UTILISATION POUR LA PROPHYLAXIE ET LE TRAITEMENT DE L'ISCHEMIE CEREBRALE
  申请人：KNOLL GMBH

  公开号：WO2002002529A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Verbindungen der Formel (I), worin der Ring mit dem Inkrement (N-A)5-, 6-, oder 7-gliedrig sein kann und zusätzlich noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine C-C-Doppelbindung enthalten kann, mit Ausnahme des 1,4-Benzoxazepingerüstes, A eine Carbonyl-oder Sulfonyl Gruppe darstellt, Y CH2, CH2-CH2, CH2-CH2-CH2 oder CH2-CH ist, Z ein Stickstoffatom, Kohlenstoffatom oder CH darstellt, wobei die Bindung zwischen Y und Z auch eine Doppelbindung sein Kann, n die Zahl 2,3 oder 4 bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom, Halogen oder eine C¿1?-C4-Alkyl-, Trifluormethyl, Hydroxy-, C1-C4-Alkoxy- oder Amino Gruppe sein kann, R?2¿ eine gegebenenfalls durch C¿1?-C4-Alkyl, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy, Hydroxy-, Amino-, Monomethylamino-, Dimethylamino, Cyano-, oder Nitrogruppen mono oder disubstituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Pyrazinyl-Gruppe darstellt, die mit einem Benzolkern, der durch Halogenatome, C1-C4-Alkyl, Hydroxy-, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, Amino-, Cyano- oder Nitrogruppen mono- oder disubstituiert sein kann und gegebenenfalls 1 Stickstoffatom enthalten kann, oder mit einem 5- oder 6- gliedrigen Ring, der 1 bis 2 Sauerstoffatome enthalten kann, anelliert sein kann, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, zeigen Affinität zum 5-HT1A-Rezeptor und eignen sich zur Behandlung der zerebralen Ischämie.

  这段文字描述了公式（I）的连接，其中环可以是(N-A)5-、6-或7-环，并且还可以包含一个氧原子、硫原子或C-C双键，但不包括1,4-苯并噁唑骨架。A代表一个羰基或磺酰基，Y代表CH2、CH2-CH2、CH2-CH2-CH2或CH2-CH，Z代表氮原子、碳原子或CH，Y和Z之间的键也可以是双键，n表示2、3或4，R1可以是氢原子、卤素或C1-C4烷基、三氟甲基、羟基、C1-C4烷氧基或氨基基团，R2代表单个或双取代的苯基、吡啶基或吡嗪基，取代基可以是C1-C4烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、羟基、氨基、单甲基氨基、二甲基氨基、氰基或硝基，它们与苯环或含有1个氮原子的5-或6-环相邻，其物理上可接受的盐具有对5-HT1A受体的亲和力，并适用于治疗脑缺血。
• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06713471B1

  公开（公告）日：2004-03-30

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R1, R5, R6a, R6b, R7, R8, R9, X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including obesity, anxiety, depression, psychosis, schizophrenia, sleep disorders, sexual disorders, migraine, conditions associated with cephalic pain, social phobias, and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  本发明涉及由结构式（I）表示的某些新化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在本文中描述。本发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物制剂以及利用这些新化合物及其制剂治疗某些疾病。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，可用于控制或预防中枢神经系统疾病，包括肥胖症、焦虑症、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、头痛相关疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病，如胃肠道运动功能障碍。
• Effect of Linking Bridge Modifications on the Antipsychotic Profile of Some Phthalimide and Isoindolinone Derivatives
  作者：Mark H. Norman、Douglas J. Minick、Greg C. Rigdon

  DOI：10.1021/jm9502201

  日期：1996.1.1

  A series of phthalimide and isoindolinone derivatives bridged to 4-(1,2-benzisothiazo1-3-yl)-1-piperazinyl was prepared. The compounds were evaluated in vitro at dopamine D-2 and serotonin 5-HT1a and 5-HT2 receptors and in vivo for their ability to antagonize the apomorphine-induced climbing response in mice. The effects of bridge length and conformation on the biological activity of these potential antipsychotic agents are discussed. A four-carbon spacer provided optimal activity within the two homologous series. Conformational investigations of the lead compound, isoindolinone 2, were conducted in an attempt to account for the superior activity observed for the butyl derivatives. On the basis of NMR and molecular modeling studies, two types of folded structures were proposed and several conformationally restrained analogues were synthesized. In general, restrictions incorporated within the linking bridge were detrimental to activity.