(S)-1-bromo-2-methylhexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-1-bromo-2-methylhexane
• 英文别名: (2s)-1-Bromo-2-methylhexane
• 化学式: C₇H₁₅Br
• 分子量: 179.1
• InChiKey: CKHQKWRHPZIGTM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-methylhexane 在 吡啶 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-1-bromo-3-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methylhexanoic acid (S)-1-phenylethylamide 在 环氧乙烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-1-bromo-2-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Potential sex pheromone in platynereis dumerilii - identification and synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97910-3

文献信息

• Stereochemical Investigations Reveal the Mechanism of the Bacterial Activation of n-Alkanes without Oxygen
  作者：René Jarling、Masih Sadeghi、Marta Drozdowska、Sven Lahme、Wolfgang Buckel、Ralf Rabus、Friedrich Widdel、Bernard T. Golding、Heinz Wilkes

  DOI：10.1002/anie.201106055

  日期：2012.2.6

  Anaerobic growth of the bacterium strain HxN1 with n‐hexane gives nearly equal amounts of (2R,1′R)‐ and (2S,1′R)‐(1‐methylpentyl)succinate, which are formed by the radical addition of the hydrocarbon to fumarate (see scheme). The highly selective attack on the pro‐S hydrogen atom at C2 of n‐hexane is associated with inversion of the configuration at C2 during binding to fumarate and exhibits isotopic

  的厌氧生长的细菌菌株与HxN1 Ñ己烷，得到（2几乎相等量的[R，1' - [R ）-和（2小号，1' - [R ）- （1-甲基戊基）琥珀酸酯，其通过自由基加成的形成将碳氢化合物富马酸盐化（参见方案）。上亲高选择性攻击小号氢原子的的C2 ñ -己烷与在C2上的构型的反转相关联的结合针对一个C富马酸盐和展品同位素歧视期间 2 H键。
• 14C-labeling of a novel prostacyclin I1 derivative, SM-10902
  作者：Motohiro Kurosawa、Hiroshi Kanamaru、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199702)39:2<129::aid-jlcr957>3.0.co;2-w

  日期：1997.2

  in mammalian metabolic studies. The synthesis was achieved in 7 steps from [ 14 C]carbon dioxide: including : 1) Grignard reaction, 2) esterification, 3) condensation with dimethyl methylphosphonate, 4) Wittig-Horner reaction, 5) separation of isomers by HPLC. Stereoselective reduction of the protected ketone with sodium borohydride in the presence of cerium (III) chloride and subsequent desilylation

  (+)-甲基[2-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-octahydro-5-hydroxy-4-[(E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1- [3- 14 C]壬烯基]-2-戊烯基]乙氧基]-乙酸酯([壬烯基-3- 14 C]SM-10902) (1) 用碳-14 标记，用于哺乳动物代谢研究。从[ 14 C]二氧化碳分7个步骤完成合成：包括：1)格氏反应，2)酯化，3)与甲基膦酸二甲酯的缩合，4)Wittig-Horner反应，5)通过HPLC分离异构体。在氯化铈 (III) 存在下用硼氢化钠立体选择性还原受保护的酮并随后脱甲硅烷产生 1。Ba[ 14 C]CO 3 的总产率为 11.1%
• Porous Self-Assembled Molecular Networks as Templates for Chiral-Position-Controlled Chemical Functionalization of Graphitic Surfaces
  作者：Kazukuni Tahara、Yuki Kubo、Shingo Hashimoto、Toru Ishikawa、Hiromasa Kaneko、Anton Brown、Brandon E. Hirsch、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/jacs.0c02979

  日期：2020.4.22

  of graphite, leading to mirror-image grafted domains, in accordance with the domain-specific chirality of the template. In case a homochiral building block is used for SAMN formation, one of the 2D mirror image grafted patterns is cancelled. This is the first example of a nearly crystalline one-sided or supratopic covalent chemical functionalization. In addition, the positional control imposed by the

  具有分子尺度精度的石墨表面的受控共价官能化对于定制调节碳材料的化学和物理特性至关重要。我们在此介绍了多孔自组装分子网络 (SAMN) 作为纳米级模板，用于使用芳基重氮盐对石墨进行共价电化学功能化。利用具有不同孔间距离的SAMN，实现了横向周期性为2.3、2.7和3.0 nm的六边形排列的非手性接枝物种。嫁接模式的单位细胞向量与SAMN的单位细胞向量相匹配。共价接枝后，模板SAMN可以通过用普通有机溶剂简单洗涤来去除。我们简要讨论了观察到的模式转移的机制。根据模板的域特定手性，接枝图案的晶胞矢量沿石墨的非对称轴对齐，导致镜像接枝域。如果使用同手性构建块形成 SAMN，则取消 2D 镜像嫁接图案之一。这是近乎结晶的单面或超位共价化学官能化的第一个例子。此外，SAMN 施加的位置控制使功能化表面（同质）手性达到对碳表面（包括表面负载石墨烯）功能化的新控制水平。2D镜像嫁接图案之一被取消。这是近乎
• Synthesis of All the Stereoisomers of 10,14‐Dimethyloctadec‐1‐ene, 5,9‐Dimethyloctadecane and 5,9‐Dimethylheptadecane, the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer, <i>Lyonetia</i> <i>prunifoliella</i>
  作者：Hideki Tamagawa、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<973::aid-ejoc973>3.0.co;2-#

  日期：1999.5

  All of the stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), 5,9-dimethyloctadecane (2) and 5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leafminer (Lyonetia prunifoliella), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (4) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (11).
• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。