triethyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)silane | 1528700-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: Triethyl-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynyl]silane；triethyl-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 1528700-15-3
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₂Si
• 分子量: 342.361
• InChiKey: CQKWQFQDBCGMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)silane 、 6,12-dibromo-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以328 mg的产率得到6,12-bis(4-((triethylsilyl)ethynyl)phenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]咔唑的研究：合成，结构，性质和应用。

  摘要：

  吲哚[3,2- b ]咔唑呈现出具有杰出的电子结构和有趣的潜在应用的π骨架。但是，它也与模棱两可和争议有关。本文报道了吲哚[3,2- b ]咔唑的新衍生物，它们使吲哚[3,2- b ]咔唑的电子结构和新的n型有机半导体的开发成为可能。实验和计算研究表明，吲哚[3,2- b ]咔唑具有较大的局部对苯二醌二亚胺部分和显着的抗芳香性。当被（4-甲硅烷基乙炔基）苯基取代时，吲哚[3,2- b]咔唑表现出一维π–π堆积，并在溶液处理的场效应晶体管中充当n型有机半导体。

  DOI：

  10.1002/anie.202001803
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triethyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]咔唑的研究：合成，结构，性质和应用。

  摘要：

  吲哚[3,2- b ]咔唑呈现出具有杰出的电子结构和有趣的潜在应用的π骨架。但是，它也与模棱两可和争议有关。本文报道了吲哚[3,2- b ]咔唑的新衍生物，它们使吲哚[3,2- b ]咔唑的电子结构和新的n型有机半导体的开发成为可能。实验和计算研究表明，吲哚[3,2- b ]咔唑具有较大的局部对苯二醌二亚胺部分和显着的抗芳香性。当被（4-甲硅烷基乙炔基）苯基取代时，吲哚[3,2- b]咔唑表现出一维π–π堆积，并在溶液处理的场效应晶体管中充当n型有机半导体。

  DOI：

  10.1002/anie.202001803

文献信息

• A new and efficient route for the synthesis of alkynyl functionalized silicon derivatives
  作者：Ireneusz Kownacki、Bartosz Orwat、Bogdan Marciniec、Agnieszka Kownacka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.103

  日期：2014.1

  The iridium-based catalytic system, [Ir(mu-Cl)(CO)(2)}(2)]/NEt(i-Pr)(2), was examined in the coupling reaction of iodotrisubstituted silanes (R3SiI) with various terminal arylalkynes ((RC)-C-1 CH). Under optimum conditions, the process occurs very efficiently (in particular for Me3SiI and Me2PhSiI), giving exclusively the respective C-sp-silyl functionalized alkynes ((RC)-C-1 CSiR3). Additionally, this iridium-based catalytic system was successfully used for the preparation of selected bis(phenylethynyl) disubstituted silanes [(R2Si)-Si-2(C CPh)(2)] via coupling of phenylacetylene with appropriate diiodo-disubstituted silanes ((R2SiI2)-Si-2). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Revisiting Indolo[3,2‐ <i>b</i> ]carbazole: Synthesis, Structures, Properties, and Applications
  作者：Mengna Zhao、Binghao Zhang、Qian Miao

  DOI：10.1002/anie.202001803

  日期：2020.6.8

  Indolo[3,2‐b ]carbazole presents a π‐skeleton with a remarkable electronic structure and interesting potential applications. It is, however, also associated with ambiguity and controversy. Herein, new derivatives of indolo[3,2‐b ]carbazole are reported and they have enabled a comprehensive study on the electronic structure of indolo[3,2‐b ]carbazole and the development of a new n‐type organic semiconductor

  吲哚[3,2- b ]咔唑呈现出具有杰出的电子结构和有趣的潜在应用的π骨架。但是，它也与模棱两可和争议有关。本文报道了吲哚[3,2- b ]咔唑的新衍生物，它们使吲哚[3,2- b ]咔唑的电子结构和新的n型有机半导体的开发成为可能。实验和计算研究表明，吲哚[3,2- b ]咔唑具有较大的局部对苯二醌二亚胺部分和显着的抗芳香性。当被（4-甲硅烷基乙炔基）苯基取代时，吲哚[3,2- b]咔唑表现出一维π–π堆积，并在溶液处理的场效应晶体管中充当n型有机半导体。