2-(3-chlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 55369-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(3-chloro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-(3-Chloro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-(3-chlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 55369-94-3
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: KHHBFBXNPQSRBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-chloro-4-(3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazin-2-yl)-N-ethyl-N-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂尿嘧啶的抗球虫衍生物。3.含有磺酰胺取代基的1-苯基-6-氮杂嘧啶的合成，高活性和短血浆半衰期。

  摘要：

  制备了一系列含有磺酰胺取代基的1-苯基-6-氮杂嘧啶。与以前的1-苯基-6-金刚鹦鹉相反，这些磺胺类药物具有很高的抗血浆艾美球虫感染的活性，并且可以非常快速地从血浆中清除。活性最高的是1- [3'-氯-5'-甲基-4'-（吗啉基磺酰基）苯基] -6-氮杂尿嘧啶，饲料中的最低有效浓度约为10 ppm。

  DOI：

  10.1021/jm00184a005
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-5-[(3-chlorophenyl)diazenyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,3-二甲基-6,7-二氢-6-天青嗪-7-（6 H）酮的合成及其转化为2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（ 2 H，4 H）二酮。1-芳基-6-金刚烷酰胺的新合成

  摘要：

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170702

文献信息

• A Mild and Efficient Copper-Mediated N-Arylation of 6-Azauracil with Corresponding Boronic Acids and their Antibacterial Activity
  作者：Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Parameshwar Ravula、R. Sekhar Bolla、Srinivas Endoori、Purna Koteswara Rao Cherukumalli、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21491

  日期：——

  A convenient synthetic strategy is reported for the synthesis of N-arylated 6-azauracil through Chan-Lam cross-coupling. A variety of N-arylated 6-azauracil derivatives were synthesized in moderate to good yields by cross-coupling of 6-azauracil with arylboronic acids in the presence of Cu(OAc)2 and pyridine. However the arylation position is confirmed in the case of 2-(3,5-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine- 3,5(2H,4H)-dione (3a), by preparing the compound in a traditional method and compared the chemical shift of the NH proton at N-3 position. Further, the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity using agar well diffusion method. The results revealed that most of the synthesized moieties possessing promising therapeutic nature.

  报道了一种通过 Chan-Lam 交叉偶联合成 N-芳基化 6-氮尿嘧啶的便捷合成策略。在 Cu(OAc)2 和吡啶存在下，通过 6-氮杂尿嘧啶与芳基硼酸交叉偶联，合成了多种 N-芳基化 6-氮杂尿嘧啶衍生物，产率中等至良好。然而，在 2-(3,5-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 (3a) 的情况下，通过以传统方法制备化合物来确定芳基化位置并比较了 N-3 位 NH 质子的化学位移。此外，使用琼脂井扩散法筛选合成的化合物的抗菌活性。结果表明，大多数合成的部分具有有希望的治疗性质。
• YONEDA F.; HIGUCHI M.; NITTA Y., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 10, 1387-1390
  作者：YONEDA F.、 HIGUCHI M.、 NITTA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Anticoccidial derivatives of 6-azauracil. 3. Synthesis, high activity, and short plasma half-life of 1-phenyl-6-azauracils containing sulfonamide substituents
  作者：Max W. Miller、Banavara L. Mylari、Harold L. Howes、Sanford K. Figdor、Martin J. Lynch、John E. Lynch、Richard C. Koch

  DOI：10.1021/jm00184a005

  日期：1980.10

  A series of 1-phenyl-6-azauracils containing sulfonamide substituents was prepared. In contrast to previous 1-phenyl-6-azauracils, some of these sulfonamides combine high activity against Eimeria tenella infections in chickens with a very rapid rate of clearance from plasma. Most active was 1-[3'-chloro-5'-methyl-4'-(morpholinylsulfonyl)phenyl]-6-azauracil, with a minimum effective concentration in

  制备了一系列含有磺酰胺取代基的1-苯基-6-氮杂嘧啶。与以前的1-苯基-6-金刚鹦鹉相反，这些磺胺类药物具有很高的抗血浆艾美球虫感染的活性，并且可以非常快速地从血浆中清除。活性最高的是1- [3'-氯-5'-甲基-4'-（吗啉基磺酰基）苯基] -6-氮杂尿嘧啶，饲料中的最低有效浓度约为10 ppm。
• Synthesis of 6-aryl-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-6-azalumazin-7-(6<i>H</i>)ones and their conversion into 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)odiones. A new synthesis of 1-aryl-6-azauracils
  作者：Fumio Yoneda、Masatsugu Higuchi

  DOI：10.1002/jhet.5570170702

  日期：1980.11

  N′-carbonyldiimidazole gave the respective 6-aryl-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-6-azalumazin-7-(6H)ones, which were hydrolyzed with alkali to afford 2-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-6-carboxylic acids (1-aryl-6-azauracil-5-carboxylic acids). Thermal decomposition of these carboxylic acids gave the corresponding 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-(2H,4H)diones (1-aryl-6-azauracils). Methylation of the latter with

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。