4-iodophenyl isocyanide | 66885-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodophenyl isocyanide
• 英文别名: para-iodophenyl isocyanate；p-iodophenyl isocyanide；4-Jodobenzoisonitril；p-Iodphenylisocyanid；p-IC6H4NC；1-iodo-4-isocyanobenzene
• CAS: 66885-67-4
• 化学式: C₇H₄IN
• 分子量: 229.02
• InChiKey: FAOVWAGYQZDYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodophenyl isocyanide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-(4-iodophenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到4-iodophenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Isocyanide [3+2] Cross-Cycloaddition Involving 1,2-Group Migration: Efficient Synthesis of Trisubstituted lmidazoles
  作者：Hongwei Wang、Rapolu Kiran Kumar、Yang Yu、Lin Zhang、Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601024

  日期：2016.10.20

  molecules. The isocyanide–isocyanide [3+2] cross‐cycloaddition reaction constitutes a straightforward method to access imidazoles starting from the easily available chemicals. So far, only three successive reports are known and all lead to the formation of 1,4‐disubstituted imidazoles. Here, we report the first isocyanide–isocyanide [3+2] cross‐cycloaddition reaction allowing for the formation of 1,4,5‐trisubstituted

  咪唑环是重要的五元芳族杂环，广泛存在于天然产物和合成分子中。异氰酸酯–异氰酸酯[3 + 2]的交叉环加成反应是从易获得的化学品开始获取咪唑的直接方法。到目前为止，只有三份连续的报告是已知的，所有这些都导致形成1,4-二取代的咪唑。在这里，我们报道了第一个异氰酸酯-异氰酸酯[3 + 2]交叉环加成反应，该反应允许在银催化下形成1,4,5-三取代的咪唑。在环化过程中，磺酰基，烷氧基羰基和氨基甲酰基发生了意外的1,2-迁移，这是三取代咪唑形成的原因。
• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

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• Dramatically Enhanced Solubility of Halide-Containing Organometallic Species in Diiodomethane: The Role of Solvent⋅⋅⋅Complex Halogen Bonding
  作者：Mikhail A. Kinzhalov、Mariya V. Kashina、Alexander S. Mikherdov、Ekaterina A. Mozheeva、Alexander S. Novikov、Andrey S. Smirnov、Daniil M. Ivanov、Mariya A. Kryukova、Aleksandr Yu. Ivanov、Sergej N. Smirnov、Vadim Yu. Kukushkin、Konstantin V. Luzyanin

  DOI：10.1002/anie.201807642

  日期：2018.9.24

  σ‐hole‐donating ability of this solvent, which results in the formation of uniquely strong solvent–(metal complex) halogen bonding. The strength of the halogen bonding is attenuated by the introduction of additional halogen atoms in the organometallic species owing to the competitive formation of more favourable intermolecular complex–complex halogen bonding. The exceptional solvation properties of diiodomethane

  在当前的研究中，我们评估了许多有机金属物种的溶解度，并表明与其他卤代烷烃溶剂相比，二碘甲烷中的溶解度得到了显着提高。CH 2 I 2的更好的溶剂化性能与这种溶剂的σ空穴提供能力强得多有关，这导致形成独特的牢固的溶剂-（金属络合物）卤素键。由于竞争性形成了更有利的分子间配合物-配合物卤素键，竞争性形成了有机金属物种中引入的其他卤素原子，从而削弱了卤素键的强度。二碘甲烷的出色溶剂化特性及其对有机金属物种的惰性使该溶剂成为NMR研究（特别是不敏感自旋光谱的获取）的良好候选者。
• 6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103435562B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途。本发明通过对现作为治疗焦虑和心律失常等疾病的药物—苯并二氮卓类化合物进行适当地化学修饰（即在苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物的6位引入适当的取代基团），得到一类结构新颖的6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物。经研究发现该类化合物对癌细胞具有很好的抑制活性，可以成为一种潜在治疗肿瘤的药物。
• Dual Activation of Nucleophiles and Electrophiles by N-Heterocyclic Carbene Organocatalysis: Chemoselective N-Imination of Indoles with Isocyanides
  作者：Jungwon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01377

  日期：2017.6.16

  first chemoselective N-imination of indoles with isocyanides by using an N-heterocyclic carbene (NHC) as an organocatalyst was achieved. A concurrent activation of nucleophile (indole) and electrophile (isocyanide) took place facilitated by the novel NHC organocatalysis via initial activation of isocyanide. The in situ generated indole anion and imine-azolium species performed a coupling reaction, producing

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）作为有机催化剂，实现了吲哚与异氰酸酯的首次化学选择性N-氨基化。新型的NHC有机催化通过异氰酸酯的初始活化促进了亲核试剂（吲哚）和亲电试剂（异氰酸酯）的同时活化。原位产生的吲哚阴离子和亚胺-偶氮鎓类物质进行偶联反应，在温和条件下以高收率生产出几种新的基于吲哚的甲form，这是以前报道的策略所不可行的。