[4-(aminomethyl)-3-methylphenyl]methanol | 1217207-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(aminomethyl)-3-methylphenyl]methanol
• CAS: 1217207-06-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ZXEMMRFEKBISAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(aminomethyl)-3-methylphenyl]methanol 在 二乙胺基三氟化硫 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 cis-N-[4-(fluoromethyl)-2-methylbenzyl]-5-fluoro-3-methoxy-N-methyl-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,1’-cyclohexan]-4’-amine
  参考文献：
  名称：

  含氟螺旋环σ2受体配体与环外苄基氨基的结构亲和性关系。

  摘要：

  为了识别有效的和选择性σ 2受体配体拨出的发展作为正电子发射断层扫描（PET）示踪剂，的螺环引线几个氟化类似物化合物的反式-和顺式- 6（ñ - （2,4-二甲基苄基）-3-设计了甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,1'-环己基] -4'-胺）。在多步合成中，将氟原子直接引入或作为2-氟乙氧基部分引入2-苯并吡喃骨架上，二甲基苄氨基部分或中央氨基部分上。的σ 1和σ 2受体的亲和力是在受体结合研究中与放射性配体测定。相对于σ 2亲和性和σ2 /σ 1和选择性，顺式- ñ - （2,4-二甲基苄基）-5-氟-3-甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,1'-环己烷] -4'-胺（顺式- 15℃，ķ我（σ 2）= 51 N米）和顺式- ñ - [4-（氟甲基）-2-甲基苄基] -3-甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1， 1'-环己烷] -4'-胺（顺式- 28e中，ķ我（σ

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900284
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [4-(aminomethyl)-3-methylphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  含氟螺旋环σ2受体配体与环外苄基氨基的结构亲和性关系。

  摘要：

  为了识别有效的和选择性σ 2受体配体拨出的发展作为正电子发射断层扫描（PET）示踪剂，的螺环引线几个氟化类似物化合物的反式-和顺式- 6（ñ - （2,4-二甲基苄基）-3-设计了甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,1'-环己基] -4'-胺）。在多步合成中，将氟原子直接引入或作为2-氟乙氧基部分引入2-苯并吡喃骨架上，二甲基苄氨基部分或中央氨基部分上。的σ 1和σ 2受体的亲和力是在受体结合研究中与放射性配体测定。相对于σ 2亲和性和σ2 /σ 1和选择性，顺式- ñ - （2,4-二甲基苄基）-5-氟-3-甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,1'-环己烷] -4'-胺（顺式- 15℃，ķ我（σ 2）= 51 N米）和顺式- ñ - [4-（氟甲基）-2-甲基苄基] -3-甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1， 1'-环己烷] -4'-胺（顺式- 28e中，ķ我（σ

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900284

文献信息

• LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20170050964A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: P 4 —P-M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I中含有内酰胺的化合物及其衍生物：P4—P-M-M4I或其药用盐形式，其中环P（如果存在）是一个5-7成员的碳环或杂环，环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。
• Synthesis and biological evaluation of novel allophenylnorstatine-based HIV-1 protease inhibitors incorporating high affinity P2-ligands
  作者：Arun K. Ghosh、Sandra Gemma、Elena Simoni、Abigail Baldridge、D. Eric Walters、Kazuhiko Ide、Yasushi Tojo、Yasuhiro Koh、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.123

  日期：2010.2

  A series of stereochemically defined cyclic ethers as P2-ligands were incorporated in an allophenylnorstatine-based isostere to provide a new series of HIV-1 protease inhibitors. Inhibitors 3b and 3c, containing conformationally constrained cyclic ethers, displayed impressive enzymatic and antiviral properties and represent promising lead compounds for further optimization.

  将一系列立体化学定义的环醚作为 P2 配体并入基于别苯去甲司他汀的等排体中，以提供一系列新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。抑制剂3b和3c含有构象受限的环醚，显示出令人印象深刻的酶促和抗病毒特性，并代表了有前途的先导化合物进行进一步优化。
• US8188120B2
  申请人：——

  公开号：US8188120B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• US8470854B2
  申请人：——

  公开号：US8470854B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• US9975891B2
  申请人：——

  公开号：US9975891B2

  公开（公告）日：2018-05-22