(3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-(2-pyridylthiocarbonyl)methyl-azetidin-2-one | 88139-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-(2-pyridylthiocarbonyl)methyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (2-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[(2-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-pyridin-2-ylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；(2-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[(2-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-pyridin-2-ylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 88139-89-3
• 化学式: C₄₇H₃₉N₄O₁₁PS
• 分子量: 898.887
• InChiKey: QFFHWIBVWQHQPX-WZSSPPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-(2-pyridylthiocarbonyl)methyl-azetidin-2-one 在 盐酸 、 jones reagent 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.2h， 生成 (3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<4'-(N-methylamidomethyl)phenylcarbonylmethyl>-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-3-[(R)-1-(2-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester 在 jones reagent 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-(2-pyridylthiocarbonyl)methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7

文献信息

• Total synthesis of thienamycin analogs—III
  作者：L.D. Cama、Kenneth J. Wildonger、Ravindranath Guthikonda、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92147-7

  日期：1983.1

  The total syntheses of 2-aryl and 2-heteroaryl carbapen-2-em-3-carboxylic acids with and without a 6-hydroxyethyl side chain, using a Wittig cyclization for formation of the bicyclic ring system is described. Antibacterial activity of the compounds synthesized is discussed.

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。