4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenol | 336619-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenol
• 英文别名: 4-[Bis(4-bromophenyl)amino]phenol；4-(4-bromo-N-(4-bromophenyl)anilino)phenol
• CAS: 336619-79-5
• 化学式: C₁₈H₁₃Br₂NO
• 分子量: 419.115
• InChiKey: GAAWAOWLAZLEFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N,N-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4-(6-bromohexyloxy)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilic poly(triphenylamines) with phosphonate groups on the side chains: synthesis and photovoltaic applications

  摘要：

  合成了两种三苯胺基均聚物 PTPA-EP 和 PTPA-PO3Na2，它们的侧链上分别含有膦酸二乙酯和膦酸钠端基。PTPA-EP 和 PTPA-PO3Na2 的紫外可见吸收和光致发光（PL）特性主要由共轭聚（三苯胺）主链决定。PTPA-EP 和 PTPA-PO3Na2 的 HOMO 水平相当，约为 -5.03 eV。与 PTPA-PO3Na2 相比，PTPA-EP 在亲水性溶剂中的溶解性更好，因此，利用 PTPA-EP 作为阴极中间膜，以低带隙聚 2,7-咔唑（PCDTBT）作为聚合物供体，以 [6,6]-Phenyl C71-butyric acid methyl ester（PC71BM）作为受体，构建了高效的体外异质结光伏电池。PTPA-EP 将 ITO 的功函数移至 -4.3 eV，这与 PC71BM 的 LUMO 电平非常吻合，从而实现了良好的电子萃取。器件配置为 ITO/PTPA-EP/活性层/MoO3/Al 的反相太阳能电池的功率转换效率（PCE）为 4.59%，这是在 ITO 阴极上使用有机中间膜的反相太阳能电池中效率较高的一种。与裸 ITO 阴极相比，PCE 提高了 79%，尽管效率低于在 ITO 上使用无机 ZnO 中间膜的反相太阳能电池的 5.13%。此外，ITO/PEDOT:PSS/活性层/PTPA-EP/Al 器件配置的传统太阳能电池的 PCE 更高，可达 5.27%。研究结果表明，PTPA-EP 是一种很有前途的新型阴极中间膜，可用于高效反相和传统太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c1jm14970a
• 作为产物：
  描述：

  三(4-溴苯基)胺 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以5 g的产率得到4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  A novel blue fluorescent polymer for solution-processed fluorescent–phosphorescent hybrid WOLEDs

  摘要：

  使用溶液加工的荧光-磷光混合白色有机发光二极管（WOLEDs）的宿主材料是具有小单重-三重分裂（ΔEST < 0.5 eV）的蓝色发光聚合物。

  DOI：

  10.1039/c4tc02899f

文献信息

• Design of New Tetrazine-Triphenylamine Bichromophores - Fluorescent Switching by Chemical Oxidation
  作者：Cassandre Quinton、Valérie Alain-Rizzo、Cécile Dumas-Verdes、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/ejoc.201101584

  日期：2012.3

  the synthesis, photophysical and electrochemical properties and their interplay, and our theoretical calculations. These molecules are composed of two fluorophores, an electron-rich triphenylamine unit and an electron-poor tetrazine unit. Although the bichromophores are not fluorescent in the neutral state due to a photoinduced electron transfer from the triphenylamine unit to the tetrazine unit, one

  已经制备了原始的新型荧光和电活性化合物，它们具有通过氧原子间隔键连接的两个不同的荧光基团。我们在这里描述了合成、光物理和电化学性质及其相互作用，以及我们的理论计算。这些分子由两个荧光团、一个富电子三苯胺单元和一个缺电子四嗪单元组成。尽管由于从三苯胺单元到四嗪单元的光诱导电子转移，双色团在中性状态下不发荧光，但可以通过三苯胺部分的氧化来恢复荧光。因此，已经实现了氧化还原荧光开关。
• Synthesis of novel triphenylamine-based conjugated polyelectrolytes and their application as hole-transport layers in polymeric light-emitting diodes
  作者：Wei Shi、Suqin Fan、Fei Huang、Wei Yang、Ransheng Liu、Yong Cao

  DOI：10.1039/b603704f

  日期：——

  Alternating triphenylamine-based copolymers poly[N-(4-sulfonatobutyloxyphenyl)-4,4′-diphenylamine-alt-1,4-phenylene] sodium salt (PTPOBS) and poly[N-(4-sulfonatophenyl)-4,4′-diphenylamine-alt-N-(p-trifluoromethyl)phenyl-4,4′-diphenylamine] sodium salt (PTFTS) were synthesized via palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction. These polymers are soluble only in polar solvents, such as dimethyl sulfoxide (DMSO) and a mixed solvent of methanol and N,N-dimethyl formamide (DMF), rather than in non-polar solvents such as toluene and xylene. The electrochemical and photophysical properties of the resulted copolymers were investigated. The HOMO levels of the polymers (−5.08 eV for PTPOBS and −5.24 eV for PTFTS) were close to the work function of PEDOT. The relatively high-lying LUMO levels (−2.21 eV for PTPOBS and −2.24 eV for PTFTS) revealed that they had good electron-blocking capabilities. Devices with a PTPOBS or PTFTS layer inserted between ITO or PEDOT and of red and green-emitting polymers showed lower turn-on voltages and enhanced efficiency compared with the reference devices composed of bare ITO or ITO/PEDOT as anode. These polymers can be used as an independent hole-transport/electron-blocking layer or in combination with a PEDOT layer for fabrication of multilayer devices without intermixing with the subsequent EL layer by solution processing in full-color display applications.

  三苯胺基交替共聚物聚[N-(4-磺酸基丁氧基苯基)-4,4′-二苯胺-alt-1,4-亚苯]钠盐（PTPOBS）和聚[N-(4-磺酸基苯基)-4、通过钯催化的铃木偶联反应合成了聚[N-(4-磺酸基苯基)-4,4′-二苯胺-alt-N-(对三氟甲基)苯基-4,4′-二苯胺]钠盐（PTFTS）。这些聚合物只溶于极性溶剂，如二甲基亚砜（DMSO）以及甲醇和 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）混合溶剂，而不溶于非极性溶剂，如甲苯和二甲苯。研究了所得共聚物的电化学和光物理特性。聚合物的 HOMO 电平（PTPOBS 为 -5.08 eV，PTFTS 为 -5.24 eV）接近 PEDOT 的功函数。相对较高的 LUMO 电平（PTPOBS 为 -2.21 eV，PTFTS 为 -2.24 eV）表明它们具有良好的电子阻断能力。与由裸 ITO 或作为阳极的 ITO/PEDOT 组成的参考器件相比，在 ITO 或 PEDOT 之间插入 PTPOBS 或 PTFTS 层以及红色和绿色发光聚合物的器件显示出更低的开启电压和更高的效率。在全彩显示应用中，这些聚合物可用作独立的空穴传输/电子阻挡层，也可与 PEDOT 层结合用于制造多层器件，而不会通过溶液处理与随后的 EL 层混合。
• Feasible energy level tuning in polymer solar cells based on broad band-gap polytriphenylamine derivatives
  作者：Bin Zhang、Guiting Chen、Jin Xu、Liwen Hu、Wei Yang

  DOI：10.1039/c5nj02124c

  日期：——

  Four triphenylamine based broad band-gap polymers with different substituted groups [–OC₈H₁₇, –C₈H₁₇, –CF₃, –(CF₃)₂] were designed and synthesized, and the HOMO energy levels and V_ocs of these polymer based PSCs could be tuned feasibly.

  基于四种不同取代基的三苯胺基宽带隙聚合物[-OC₈H₁₇，-C₈H₁₇，-CF₃，-(CF₃)₂]进行设计和合成，这些基于聚合物的PSCs的HOMO能级和Voc可以被方便地调节。
• Charge Transporting Semi-Conducting Material and Semi-Conducting Device
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：US20150349262A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a charge transporting semi-conducting material comprising: a) optionally at least one electrical dopant, and b) at least one cross-linked charge-transporting polymer comprising 1,2,3-triazole cross-linking units, a method for its preparation and a semiconducting device comprising the charge transporting semi-conducting material.

  本发明涉及一种电荷传输半导体材料，包括：a) 可选的至少一种电性掺杂剂；和b) 至少一种交联的电荷传输聚合物，其中包括1,2,3-三唑交联单元，以及其制备方法和包括该电荷传输半导体材料的半导体器件。
• Charge transporting semi-conducting material and semi-conducting device
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：US11322687B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present invention relates to a charge transporting semi-conducting material comprising: a) optionally at least one electrical dopant, and b) at least one cross-linked charge-transporting polymer comprising 1,2,3-triazole cross-linking units, a method for its preparation and a semiconducting device comprising the charge transporting semi-conducting material.

  本发明涉及一种电荷传输半导电材料，该材料包括：a) 可选的至少一种电掺杂剂；b) 至少一种交联电荷传输聚合物，该聚合物包含 1，2，3-三唑交联单元；本发明还涉及一种制备方法和一种包含该电荷传输半导电材料的半导体器件。