ethyl (5-(benzylamino)-5-oxopentyl)carbamate | 1552272-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5-(benzylamino)-5-oxopentyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-[5-(benzylamino)-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 1552272-13-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: KMWXIFXDUMFNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (5-(benzylamino)-5-oxopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  santacruzamate A 类似物的合成及抗增殖和免疫调节活性的生物学评价

  摘要：

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.040

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A and analogs as potential anticancer agents
  作者：Qi Liu、Wenhua Lu、Mingzhe Ma、Jianwei Liao、A. Ganesan、Yumin Hu、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1039/c4ra13889a

  日期：——

  Santacruzamate A, a recently discovered natural product from a Panamanian marine cyanobacterium Symploca sp., features a similar structure to the clinically used histone deacetylase (HDAC) inhibitor vorinostat (SAHA). We have synthesized the natural product and a small set of analogues for SAR studies. To our surprise, the synthetic natural product santacruzamate A (1a) and the analogues did not show

  Santacruzamate A是巴拿马海洋蓝藻Symploca sp。最近发现的天然产物，其结构与临床使用的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂伏立诺他（vorastat）（SAHA）类似。我们已经合成了天然产物和少量类似物用于SAR研究。令我们惊讶的是，在HDAC酶测定中，合成的天然产物圣克鲁斯酸酯A（1a）及其类似物即使在2μM时也没有表现出明显的抑制作用，而原始报告中的IC 50值为0.12 nM。然而，发现一种含有末端硫脲基序的新型化合物5可以抑制亚微摩尔浓度的恶性细胞的生长。而且5CCD841对正常人结肠上皮细胞CCD841没有细胞毒性，表明其细胞毒性对癌细胞具有特异性。进一步的研究表明，该化合物诱导细胞凋亡，影响细胞周期进程并增加ROS的产生。我们认为其作用机理与HDAC抑制无关，因此报告中有关甜菊酸酯的原始活性需要重新评估。
• [EN] SANTACRUZAMATE A COMPOSITIONS AND ANALOGS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SANTACRUZAMATE A ET ANALOGUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2014018913A2

  公开（公告）日：2014-01-30

  The compositions and methods described herein relate generally to Santacruzamate A compositions and analogs, which, among other features, are useful as histone deacetylase (HDAC) inhibitors.
• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A analogues for anti-proliferative and immunomodulatory activity
  作者：Samantha M. Gromek、James A. deMayo、Andrew T. Maxwell、Ashley M. West、Christopher M. Pavlik、Ziyan Zhao、Jin Li、Andrew J. Wiemer、Adam Zweifach、Marcy J. Balunas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.040

  日期：2016.11

  deacetylase (HDAC) activity. To optimize the enzymatic and cellular activity, 40 SCA analogues were synthesized in a systematic exploration of the zinc-binding group (ZBG), cap terminus, and linker region. Two cap group analogues inhibited proliferation of MCF-7 breast cancer cells, with analogous increased degranulation of cytotoxic T cells (CTLs), while one cap group analogue reduced CTL degranulation

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。